Het belangrijkste verschil tussen anomere koolstof en chirale koolstof is dat een anomere koolstofatoom in wezen een hydroxylgroep bevat die ofwel cis of trans is ten opzichte van het exocyclische zuurstofatoom, terwijl een chiraal koolstofatoom in wezen vier verschillende functionele groepen bevat die aan het met enkele covalente bindingen.
Anomere koolstof is de koolstof die afkomstig is van de carbonylkoolstofverbinding van de open-ketenvorm van het koolhydraatmolecuul. Chirale koolstofatomen zijn koolstofatomen die bestaan uit vier enkelvoudige bindingen aan vier verschillende functionele groepen.
Wat is anomere koolstof?
Anomere koolstof is de koolstof die is afgeleid van de carbonylkoolstofverbinding van de open-ketenvorm van het koolhydraatmolecuul. Volgens de chemische structuur van anomere koolstofbevattende verbindingen zijn er twee soorten als alfa-anomeren en bèta-anomeren.
Alfa-anomeer is de configuratie van een koolhydraat waarin de hydroxylgroep cis is ten opzichte van de exocyclische zuurstof in het anomere centrum. Dat betekent dat de hydroxylgroep en het exocyclische zuurstofatoom zich aan dezelfde kant van de moleculaire projectie bevinden. Wanneer we een Haworth-formule tekenen, is de hydroxylgroep in neerwaartse richting als het de alfa-anomeer is. Het volgende voorbeeld toont het alfa-anomeer van D-glucopyranose.
Figuur 01: Alfa- en bèta-anomeren
Bèta-anomeer is de configuratie van een koolhydraat waarin de hydroxylgroep trans is naar de exocyclische zuurstof in het anomere centrum. Dat betekent dat de hydroxylgroep en het exocyclische zuurstofatoom zich aan weerszijden van de moleculaire projectie bevinden.
Wat is chirale koolstof?
Chirale koolstofatomen zijn koolstofatomen die bestaan uit vier enkelvoudige bindingen aan vier verschillende functionele groepen. Het concept van de aanwezigheid van een chirale koolstof wordt het best beschreven door chiraliteit. Chiraliteit verwijst naar de eigenschap van een superponeerbaar spiegelbeeld. Deze term wordt meestal gebruikt met organische verbindingen. Het punt dat de aan- of afwezigheid van chiraliteit in een molecuul bepa alt, is het chirale centrum van dat molecuul. Chiraal centrum is een koolstofatoom van een organische verbinding waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Chirale verbindingen zijn verbindingen die chirale koolstofatomen bevatten. Chiraliteit is eigenlijk de eigenschap van het hebben van chirale centra. Het chirale centrum is in wezen sp3 gehybridiseerd omdat het vier verschillende groepen atomen moet dragen, waardoor vier enkelvoudige covalente bindingen worden gevormd.
Figuur 02: Chirale koolstofatomen worden weergegeven met blauwe gekleurde sterren
Chirale centra veroorzaken de optische isomerie van verbindingen. Met andere woorden, verbindingen met chirale centra overlappen niet met hun spiegelbeeld. Daarom zijn verbindingen met het chirale centrum en het molecuul dat lijkt op zijn spiegelbeeld twee verschillende verbindingen. Samen staan deze twee moleculen bekend als enantiomeren.
Aan de andere kant betekent de term achiraal dat er geen chirale centra aanwezig zijn. Daarom heeft een chirale verbinding geen symmetrie. Het heeft echter een niet-superponeerbaar spiegelbeeld. Aangezien er geen chirale centra zijn in achirale verbindingen, heeft een achirale verbinding over elkaar heen gelegde spiegelbeelden.
Wat is het verschil tussen anomere koolstof en chirale koolstof?
Anomere verbindingen en chirale verbindingen zijn twee verschillende vormen van organische verbindingen met specifieke soorten koolstofatomen. Het belangrijkste verschil tussen anomere koolstof en chirale koolstof is dat een anomere koolstofatoom in wezen een hydroxylgroep bevat die ofwel cis of trans is voor het exocyclische zuurstofatoom, terwijl een chiraal koolstofatoom in wezen vier verschillende functionele groepen bevat die eraan zijn bevestigd met enkele covalente bindingen.
De onderstaande infographic presenteert de verschillen tussen anomere koolstof en chirale koolstof in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Anomere koolstof versus chirale koolstof
Anomere verbindingen en chirale verbindingen zijn twee verschillende vormen van organische verbindingen met specifieke soorten koolstofatomen. Het belangrijkste verschil tussen anomere koolstof en chirale koolstof is dat een anomere koolstofatoom in wezen een hydroxylgroep bevat die ofwel cis of trans is voor het exocyclische zuurstofatoom, terwijl een chiraal koolstofatoom in wezen vier verschillende functionele groepen bevat die eraan zijn bevestigd met enkele covalente bindingen.
