Amine vs Amide
Aminen en amiden zijn beide stikstofhoudende organische verbindingen. Hoewel ze hetzelfde klinken, zijn hun structuur en eigenschappen heel verschillend.
Amine
Aminen kunnen worden beschouwd als organische derivaten van ammoniak. Aminen hebben stikstof gebonden aan een koolstof. Aminen kunnen worden ingedeeld in primaire, secundaire en tertiaire aminen. Deze indeling is gebaseerd op het aantal organische groepen dat aan het stikstofatoom is gehecht. Daarom heeft primair amine één R-groep gehecht aan stikstof; secundaire aminen hebben twee R-groepen en tertiaire aminen hebben drie R-groepen. Normaal gesproken worden in de nomenclatuur primaire aminen genoemd als alkylaminen. Er zijn arylaminen zoals aniline, en er zijn heterocyclische aminen. Belangrijke heterocyclische aminen hebben algemene namen zoals pyrrool, pyrazool, imidazool, indool, enz. Aminen hebben een trigonale bipyramidale vorm rond het stikstofatoom. De C-N-C-bindingshoek van trimethylamine is 108,7, wat dicht bij de H-C-H-bindingshoek van methaan ligt. Het stikstofatoom van amine wordt dus beschouwd als sp3 gehybridiseerd. Dus het ongedeelde elektronenpaar in stikstof bevindt zich ook in een sp3 gehybridiseerde orbitaal. Dit ongedeelde elektronenpaar is vooral betrokken bij de reacties van aminen. Aminen zijn matig polair. Hun kookpunten zijn hoger dan die van de overeenkomstige alkanen, vanwege het vermogen om polaire interacties aan te gaan. Maar hun kookpunten zijn lager dan die van de overeenkomstige alcoholen. Primaire en secundaire aminemoleculen kunnen sterke waterstofbruggen vormen met elkaar en met water. Maar tertiaire aminemoleculen kunnen alleen waterstofbruggen vormen met water of andere hydroxylische oplosmiddelen (kunnen onderling geen waterstofbruggen vormen). Daarom hebben tertiaire aminen een lager kookpunt dan de primaire of secundaire aminemoleculen. Aminen zijn relatief zwakke basen. Hoewel ze sterkere basen zijn dan water, zijn ze in vergelijking met alkoxide-ionen of hydroxide-ionen veel zwakker. Wanneer aminen werken als basen en reageren met zuren, vormen ze aminiumzouten, die positief geladen zijn. Aminen kunnen ook quaternaire ammoniumzouten vormen wanneer de stikstof aan vier groepen wordt gebonden en zo positief geladen wordt.
Amide
Amide is een derivaat van carbonzuur. Daarom hebben ze een carbonylkoolstofatoom met een aangehechte R-groep. En er is een -NH2-groep die direct aan de carbonylkoolstof is bevestigd. Amiden zonder substituent op stikstof worden benoemd door -amide toe te voegen aan het einde van de algemene naam van het betreffende zuur. Als er alkylgroepen aan het stikstofatoom zijn gehecht, worden die groepen als substituenten genoemd. Amiden zonder of met één substituenten op de stikstof zijn in staat waterstofbindingen met elkaar te vormen; aldus zijn de smeltpunten en kookpunten van dergelijke amiden hoger. Moleculen met N, N-digesubstitueerde amiden kunnen geen waterstofbruggen met elkaar vormen en hebben bijgevolg lagere smelt- en kookpunten.
Wat is het verschil tussen Amine en Amide?
• In amiden is de stikstof gebonden aan een carbonylkoolstof, terwijl in aminen stikstof direct is gebonden aan ten minste één alkyl/arylgroep.
• Bij het benoemen van amiden wordt het achtervoegsel –amide gebruikt achter de bovenliggende naam. Maar in de aminenomenclatuur kan het achtervoegsel -amine of het voorvoegsel - amino worden gebruikt met hun bovenliggende namen.
• Amiden zijn minder basisch dan aminen. Amiden zijn resonantie gestabiliseerd en door het inductieve effect worden ze minder basaal.
