Belangrijk verschil - Imide vs Amide
Imiden en amiden zijn organische verbindingen die C-, H-, N- en O-atomen bevatten. Beide verbindingen bevatten acylgroepen bevestigd aan een stikstofatoom. Het belangrijkste verschil tussen imide en amide is dat imide een organische verbinding is die is samengesteld uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom, terwijl amide een organische verbinding is die is samengesteld uit een acylgroep gebonden aan een stikstofatoom.
Wat is Imide?
Een imide is een organische verbinding die bestaat uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom. De structuur van een imide lijkt op zuuranhydriden. Deze verbindingen zijn zeer polair en lossen goed op in polaire oplosmiddelen.
Figuur 1: Algemene structuur van een imide
De bereiding van imiden gebeurt door dicarbonzuren te verhitten met ammoniak (of primaire aminen). Het type chemische reactie dat bij dit preparaat betrokken is, is een condensatiereactie tussen het dicarbonzuur en het amine dat een imide oplevert.
Imiden gevormd uit ammoniak bevatten een N-H-binding tussen twee acylgroepen. Deze N-H-binding geeft de mogelijkheid om waterstofbruggen te vormen. Dit NH-centrum is zuur. Dit leidt tot de vorming van alkalimetaalzouten van imiden; bijvoorbeeld kaliumftalimide. De stikstofatomen in imiden zijn niet zo basaal. Hierdoor kunnen de imiden N-haloderivaten vormen door de reactie tussen een imide en een halogeen in aanwezigheid van een base.
Wat is Amide?
Een amide is een organische verbinding die bestaat uit één acylgroep gebonden aan een stikstofatoom. Het wordt ook wel een zuuramide genoemd. Soms wordt deze term gebruikt om de geconjugeerde base van ammoniak te noemen (het NH2– anion). De eenvoudigste amiden zijn afgeleid van ammoniak waarbij één waterstofatoom van de ammoniak is vervangen door een acylgroep. De complexe amiden worden gevormd uit primaire en secundaire aminen. Primaire amiden worden gevormd uit ammoniak, terwijl secundaire amiden worden gevormd uit primaire aminen en tertiaire amiden worden gevormd uit secundaire aminen. Tertiaire aminen kunnen niet deelnemen aan de vorming van amiden.
Bij het beschouwen van de feitelijke structuur van een amide, is er een gedeeltelijke dubbele binding tussen stikstof en koolstofatoom van de acylgroep vanwege de delokalisatie van het eenzame paar op het stikstofatoom. Dit betekent dat amiden resonantiestructuren hebben die de feitelijke structuur van het amide bepalen.
Figuur 2: Resonantiestructuren van een amide
Er zijn verschillende methoden voor de synthese van een amide. De meest basale methode is de reactie tussen carbonzuur en een amine. Deze reactie vereist een hoge warmte-energie omdat de activeringsenergie van de reactie erg hoog is.
Wat is het verschil tussen imide en amide?
Imide vs Amide |
|
| Een imide is een organische verbinding die bestaat uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom. | Een amide is een organische verbinding die bestaat uit één acylgroep gebonden aan een stikstofatoom. |
| Acylgroep | |
| Een imide heeft minstens twee acylgroepen. | Een amide heeft ten minste één acylgroep. |
| Waarde voor diamagnetische materialen | |
| Een imide kan worden bereid door dicarbonzuren te verhitten met ammoniak of primaire aminen. | Een amide kan worden bereid door de reactie tussen carbonzuur en ammoniak in aanwezigheid van een hoge temperatuur. |
Samenvatting – Imide vs Amide
Zowel imiden als amiden zijn stikstofhoudende organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen imide en amide is dat imide een organische verbinding is die is samengesteld uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom, terwijl amide een organische verbinding is die is samengesteld uit een acylgroep gebonden aan een stikstofatoom.
