Nucleofiliciteit versus basiciteit
Zuren en basen zijn twee belangrijke concepten in de chemie. Ze hebben tegenstrijdige eigenschappen. Nucleofiel is een term, die prominenter wordt gebruikt in de organische chemie, om reactiemechanismen en -snelheden te beschrijven. Structureel is er geen onderscheid tussen basen en nucleofielen, maar functioneel vervullen ze verschillende taken.
Wat is nucleofiliciteit?
Nucleofiliciteit betekent het vermogen van een soort om als nucleofiel op te treden. Een nucleofiel kan elk negatief ion zijn of elk neutraal molecuul dat ten minste één ongedeeld elektronenpaar heeft. Nucleofiel is een stof die zeer elektropositief is en daarom graag interageert met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalogenide, v alt het enige paar van de nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom is gedeeltelijk positief geladen vanwege het elektronegativiteitsverschil tussen het en het halogeenatoom. Nadat de nucleofiel zich aan de koolstof heeft gehecht, vertrekt het halogeen. Dit type reacties staat bekend als nucleofiele substitutiereacties. Er is een ander type reacties dat wordt geïnitieerd door nucleofielen, nucleofiele eliminatiereacties genoemd. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen; het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, kan een bepaalde reactie snel zijn en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid laag. Aangezien nucleofielen elektronen afstaan, zijn ze volgens de Lewis-definitie basen.
Wat is basiciteit?
Basiciteit is het vermogen om als basis te fungeren. Bases worden door verschillende wetenschappers op verschillende manieren gedefinieerd. Arrhenius definieert een base als een stof die OH–-ionen aan de oplossing doneert. Bronsted-Lowry definieert een base als een stof die een proton kan accepteren. Volgens Lewis is elke elektronendonor een base. Volgens de Arrhenius-definitie moet een verbinding een hydroxide-anion hebben en het vermogen om het als een hydroxide-ion te doneren om een base te zijn. Maar volgens Lewis en Bronsted-Lowry kunnen er moleculen zijn die geen hydroxiden bevatten, maar als base kunnen werken. NH3 is bijvoorbeeld een Lewis-base, omdat het het elektronenpaar aan stikstof kan doneren. Na2CO3 is een Bronsted-Lowry-base zonder hydroxidegroepen, maar heeft het vermogen om waterstofatomen te accepteren.
Basten hebben een glibberig zeepachtig gevoel en een bittere smaak. Ze reageren gemakkelijk met zuren en produceren water- en zoutmoleculen. Bijtende soda, ammoniak en bakpoeder zijn enkele van de meest voorkomende basen die we heel vaak tegenkomen. Basen kunnen in twee worden onderverdeeld, op basis van hun vermogen om te dissociëren en hydroxide-ionen te produceren. Sterke basen zoals NaOH en KOH worden in een oplossing volledig geïoniseerd, waardoor ionen ontstaan. Zwakke basen zoals NH3 zijn gedeeltelijk gedissocieerd en geven minder hydroxide-ionen. Kb is de basisdissociatieconstante. Het geeft een indicatie van het vermogen om hydroxide-ionen van een zwakke base te verliezen. Zuren met een hogere pKa-waarde (meer dan 13) zijn zwakke zuren, maar hun geconjugeerde basen worden als sterke basen beschouwd. Om te controleren of een stof een base is of niet, kunnen we verschillende indicatoren gebruiken, zoals lakmoespapier of pH-papier. Basen vertonen een pH-waarde hoger dan 7, en het verandert rode lakmoes in blauw.
Wat is het verschil tussen nucleofiliciteit en basiciteit?
• Het verschil tussen nucleofiliciteit en basiciteit is een nucleofiel of een base zijn.
• Alle nucleofielen zijn basen, maar niet alle basen kunnen nucleofielen zijn.
• Basiciteit is het vermogen om waterstof te accepteren en zo neutraliserende reacties uit te voeren, maar nucleofiliciteit is het vermogen om elektrofielen aan te vallen om een bepaalde reactie te initiëren.
