Alifatische vs Aromatische Aminen
Het beste en meest significante verschil tussen alifatische en aromatische aminen is het structurele verschil tussen de twee verbindingen. Alifatische aminen zijn de amineverbindingen waarin stikstof alleen aan alkylgroepen is gebonden, en aromatische aminen zijn de amineverbindingen waarin stikstof aan ten minste één van de arylgroepen is gebonden. Dit structurele verschil leidt tot alle andere verschillen in hun eigenschappen, zoals reactiviteit, zuurgraad en stabiliteit.
Wat zijn alifatische amines?
In alifatische aminen is stikstof direct gebonden aan alleen alkylgroepen en waterstofatomen. Het aantal alkylgroepen varieert van één tot drie. Afhankelijk van het aantal aangehechte alkylgroepen, worden ze "primaire aminen" genoemd (slechts één alkylgroep -1o), "secundaire aminen" (twee alkylgroepen – 2 o), en “tertiaire aminen” (drie alkylgroepen – 3o).
Alle alifatische aminen zijn zwakke basen zoals ammoniak, maar het zijn iets sterkere basen dan ammoniak. Ze hebben allemaal bijna dezelfde basissterkte van Pkb=3-4. De basiciteit neemt toe naarmate de waterstofgroepen op het stikstofatoom worden vervangen door alkylgroepen. Tertiaire aminen zijn basischer dan primaire en secundaire aminen.
Als stikstof een van de atomen in een ring is, worden ze heterocyclische aminen genoemd. Piperidine en Pyrollidine zijn twee voorbeelden voor alifatische heterocyclische aminen.
Pyrollidine
Wat zijn aromatische amines?
In aromatische aminen is stikstof direct gehecht aan ten minste één benzeenring. Afhankelijk van het aantal groepen dat aan het stikstofatoom is gehecht, worden ze gecategoriseerd als "primaire", "secundaire" en "tertiaire" aminen. "Arylaminen" is een andere naam voor aromatische aminen. Net als alifatische aminen kunnen primaire en secundaire aromatische aminen intermoleculaire waterstofbruggen vormen. Daarom zijn de kookpunten van primaire en secundaire aminen relatief hoger dan die van tertiaire aminen.
Er zijn heterocyclische aromatische aminen; pyrrool en pyrydine zijn daar twee voorbeelden van.
Pyrydine
Wat is het verschil tussen alifatische en aromatische amines?
Structuur:
• Alkylaminen bevatten geen benzeenringen die direct aan het stikstofatoom zijn bevestigd.
• Maar in aromatische aminen is er ten minste één benzeenring die direct aan het stikstofatoom is bevestigd.
• Alifatische aminen kunnen aromatische ringen hebben zolang stikstof direct aan een koolstofatoom is gebonden.
Basis:
• Alifatische aminen zijn sterkere basen dan aromatische aminen. Dit komt voornamelijk door de stabiliteit van het kation dat zich vormt na de ionisatie. Met andere woorden, alkylammoniumionen zijn stabieler dan arylammoniumionen. Omdat alkylgroepen elektronen afgevende groepen zijn en daarom de positieve lading op het stikstofatoom gedeeltelijk delokaliseren.
• Alifatische heterocyclische aminen zijn ook sterkere basen dan aromatische heterocyclische aminen.
Voorbeelden
• Voorbeelden van alifatische heterocyclische aminen zijn piperidine en pyrollidine.
• Voorbeelden van heterocyclische aromatische aminen zijn pyrrool en pyrydine.
