Het belangrijkste verschil tussen base en nucleofiel is dat basen waterstofacceptoren zijn die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren.
Zuren en basen zijn twee belangrijke concepten in de chemie. Beide hebben tegenstrijdige eigenschappen. Een nucleofiel is een term die we prominenter gebruiken in de organische chemie om reactiemechanismen en -snelheden te beschrijven. Structureel is er geen onderscheid tussen base en nucleofiel, maar functioneel vervullen ze verschillende taken.
Wat is Base?
We kunnen bases op verschillende manieren definiëren volgens de definities van verschillende wetenschappers. Arrhenius definieert een base als een stof die OH–-ionen aan de oplossing doneert. Volgens Lewis is elke elektronendonor een base. Bronsted-Lowry definieert een base als een stof die een proton kan accepteren. Volgens de Arrhenius-definitie moet een verbinding een hydroxide-anion hebben en het vermogen om het als een hydroxide-ion te doneren om een base te zijn.
Op basis van de theorieën van Lewis en Bronsted-Lowry zijn er echter enkele moleculen die geen hydroxiden bevatten, maar als base kunnen fungeren. NH3 is bijvoorbeeld een Lewis-base, omdat het het elektronenpaar aan stikstof kan doneren. Evenzo is Na2CO3 een Bronsted-Lowry-base zonder hydroxidegroepen, maar heeft het de mogelijkheid om waterstofatomen te accepteren.
Figuur 01: Chemische elementen in het periodiek systeem die harde, zachte en intermediaire basisverbindingen kunnen vormen
Eigenschappen van basen
Basten hebben een glibberig zeepachtig gevoel en een bittere smaak. Ze reageren gemakkelijk met zuren en produceren water- en zoutmoleculen. Bijtende soda, ammoniak en bakpoeder zijn enkele van de veelvoorkomende basen die we heel vaak tegenkomen. We kunnen basen in twee categorieën indelen, afhankelijk van hun vermogen om te dissociëren en hydroxide-ionen te produceren. Sterke basen zoals NaOH, KOH kan volledige ionisatie ondergaan in een oplossing om ionen te geven. Zwakke basen zoals NH3 zijn gedeeltelijk gedissocieerd en geven minder hydroxide-ionen.
Kb is de basisdissociatieconstante. Het geeft een indicatie van het vermogen om hydroxide-ionen van een zwakke base te verliezen. Zuren met een hogere pKa-waarde (meer dan 13) zijn zwakke zuren, maar hun geconjugeerde basen worden als sterke basen beschouwd. Om te controleren of een stof een base is of niet, kunnen we verschillende indicatoren gebruiken, zoals lakmoespapier of pH-papier. Basen vertonen een pH-waarde hoger dan 7, en het verandert rode lakmoes in blauw.
Wat is een nucleofiel?
We kunnen elk negatief ion of elk neutraal molecuul met ten minste één ongedeeld elektronenpaar als nucleofiel noemen. Nucleofiel is een stof die zeer elektropositief is en daarom graag in wisselwerking staat met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalogenide, v alt het enige paar van de nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het elektronegativiteitsverschil tussen het koolstofatoom en het halogeenatoom.
Figuur 02: Reacties van dicarbamoylchloride met nucleofielen
Nadat de nucleofiel zich aan de koolstof heeft gehecht, gaat het halogeen weg. We noemen dit soort reacties nucleofiele substitutiereacties. Er is een ander type reacties dat begint met de nucleofielen; het zijn nucleofiele eliminatiereacties. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen. Het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, kan een bepaalde reactie snel plaatsvinden en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid laag. Aangezien nucleofielen elektronen afstaan, zijn ze volgens de Lewis-definitie basen.
Wat is het verschil tussen base en nucleofiel?
Het belangrijkste verschil tussen base en nucleofiel ligt in hun functie. De basen zijn waterstofacceptoren die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren. Daarom is dit het belangrijkste verschil tussen base en nucleofiel. Bovendien werken basen als waterstofacceptoren die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren.
Als een ander belangrijk verschil tussen base en nucleofiel, kunnen we het type chemische reacties nemen waar ze bij betrokken zijn; basen zijn betrokken bij zuurneutraliserende reacties, terwijl nucleofielen betrokken zijn bij nucleofiele reacties. Bovendien hebben basen een kinetisch-chemische aard, wat betekent dat ze reageren afhankelijk van de blootstelling waarvan ze afhankelijk zijn. Nucleofielen hebben echter een thermodynamische chemische aard, wat betekent dat ze worden beïnvloed door de andere chemische reacties in de omgeving.
Samenvatting – Basis versus nucleofiel
Elke nucleofiel is een base, maar alle basen zijn geen nucleofielen. Het belangrijkste verschil tussen base en nucleofiel is dat basen waterstofacceptoren zijn die neutraliserende reacties kunnen uitvoeren, terwijl nucleofielen elektrofielen aanvallen om bepaalde organische reacties te initiëren.
