Het belangrijkste verschil tussen nucleofiel en elektrofiel is dat de nucleofiel een stof is die een positief centrum zoekt, terwijl de elektrofielen negatieve centra zoeken die extra elektronen hebben.
We kunnen de soort die ontstaat als gevolg van een ladingsscheiding noemen als "elektrofielen" en "nucleofielen". We zullen in dit artikel bespreken wat precies een nucleofiel of een elektrofiel is. Elektrofielen en nucleofielen zijn belangrijk om chemische reacties te initiëren. Verder zijn ze belangrijk om te beschrijven hoe de reacties verlopen. In de organische chemie kunnen we reactiemechanismen categoriseren afhankelijk van de oorspronkelijke soort (een elektrofiel of nucleofiel) die de andere soort begint aan te vallen. Nucleofiele substitutie, nucleofiele toevoeging, elektrofiele substitutie en elektrofiele toevoeging zijn de vier belangrijkste soorten mechanismen die organische reacties beschrijven.
Wat is nucleofiel?
Een nucleofiel is een negatief ion of een neutraal molecuul dat ten minste één ongedeeld elektronenpaar heeft. Nucleofiel is een stof die zeer elektropositief is en daarom graag interageert met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalogenide, v alt het enige paar van de nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het verschil tussen de elektronegativiteitswaarden van dit koolstofatoom en het halogeenatoom. Nadat de nucleofiel zich aan de koolstof heeft gehecht, vertrekt het halogeen. Dit soort reacties noemen we nucleofiele substitutiereacties.
Figuur 01: Een nucleofiele additiereactie
Er is een ander type reactie dat nucleofielen kunnen initiëren; we noemen het nucleofiele eliminatiereactie. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen; het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, wordt een bepaalde reactie snel en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid laag. Aangezien nucleofielen elektronen afstaan, zijn ze volgens de Lewis-definitie basen.
Wat is elektrofiel?
Elektrofielen zijn reagentia, die in hun reacties de extra elektronen zoeken die hen een stabiele valentieschil van elektronen zullen geven. Carbokationen zijn elektrofielen. Ze zijn elektronenarm en hebben slechts zes elektronen in hun valentieschil. Hierdoor kunnen carbokationen werken als Lewis-zuren. Ze accepteren een elektronenpaar van een nucleofiel en vullen de valentieschil.
Figuur 02: Een elektrofiele toevoegingsreactie
Elektrofielen kunnen een formeel-positieve lading, een gedeeltelijk-positieve lading of een valance-schaal hebben met een onvolledig octet. Elektrofiele substitutie en elektrofiele additiereacties zijn de twee belangrijkste reacties die elektrofielen kunnen initiëren. Bij een elektrofiele substitutiereactie verdringt een elektrofiel een atoom of groep in een verbinding. We kunnen dit incident vooral zien in aromatische verbindingen. Dit zijn bijvoorbeeld de mechanismen waarbij een nitrogroep aan de benzeenring hecht door waterstof te verdringen. Bij een elektrofiele additiereactie breekt een pi-binding in een molecuul af en vormt zich een nieuwe sigma-binding tussen het molecuul en het elektrofiel.
Wat is het verschil tussen nucleofiel en elektrofiel?
Een nucleofiel is elk negatief ion of elk neutraal molecuul dat ten minste één ongedeeld elektronenpaar heeft, terwijl de elektrofielen reagentia zijn, die in hun reacties de extra elektronen zoeken die hen een stabiele valentieschil van elektronen zullen geven. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiel en elektrofiel is dus dat de nucleofiel een stof is die een positief centrum zoekt, terwijl de elektrofielen negatieve centra zoeken die extra elektronen hebben. Bovendien kunnen we nucleofielen beschouwen als Lewis-basen, terwijl elektrofielen als Lewis-zuren. Daarom is dit een ander verschil tussen nucleofiel en elektrofiel.
De onderstaande infographic geeft het verschil tussen nucleofiel en elektrofiel weer als een vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Nucleofiel versus elektrofiel
Nucleofielen en elektrofielen zijn twee verschillende vormen van chemische soorten die het vermogen hebben om verschillende chemische reacties te initiëren. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiel en elektrofiel is dat de nucleofiel een stof is die een positief centrum zoekt, terwijl de elektrofielen negatieve centra zoeken die extra elektronen hebben.
