Het belangrijkste verschil tussen cis- en trans-isomeren is dat het cis-isomeer dezelfde atomen heeft aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl het trans-isomeer twee dezelfde atomen heeft aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding.
Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Er zijn verschillende soorten isomeren. Maar we kunnen de isomeren voornamelijk in twee groepen verdelen als constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Hier zijn de constitutionele isomeren isomeren waarbij de connectiviteit van atomen in moleculen verschilt. In stereo-isomeren verbinden atomen zich in dezelfde volgorde, in tegenstelling tot constitutionele isomeren. Daarom verschillen stereo-isomeren alleen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Ook zijn stereo-isomeren van twee typen; enantiomeren en diastereomeren. Bovendien zijn cis- en trans-isomeren de twee vormen van diastereomeren.
Wat zijn cis-isomeren?
Het molecuul waarin twee dezelfde atomen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding bevinden, is een cis-isomeer. Het cis-isomeer heeft een hoger kookpunt dan het trans-isomeer. De reden hiervoor is de sterkere intermoleculaire krachten in cis-isomeren.
Figuur 01: Cis-isomeer van buteen
Bijvoorbeeld, in 1,2-dichloorethaan, wanneer het molecuul cis is, bevinden zich nog twee elektronegatieve chlooratomen aan één kant van het molecuul. Hierdoor zal die kant van het molecuul een lichte negatieve lading hebben, terwijl de andere kant een lichte positieve lading heeft. Daarom wordt het molecuul een polaire en kan dipool-dipool-interactie optreden tussen moleculen. Deze extra intermoleculaire krachten in cis-isomeer geven het een hoger kookpunt in vergelijking met trans-isomeren.
Wat zijn trans-isomeren?
Een molecuul met twee dezelfde atomen aan de andere kant van de dubbele binding is het trans-isomeer. Trans-isomeren hebben lagere kookpunten, want hoewel er een ladingsscheiding is, wordt het totale molecuul niet-polair.
Figuur 02: Trans-isomeer van buteen
Toch hebben trans-isomeren een hoger smeltpunt. Trans-isomeren hebben een rechtere vorm en ze pakken goed in. Daarom is er meer energie nodig om het molecuul te smelten, waardoor het een hoger smeltpunt krijgt.
Wat is het verschil tussen cis- en trans-isomeren?
Het molecuul waarin twee dezelfde atomen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding bevinden, staat bekend als het cis-isomeer. Aan de andere kant staat een molecuul met twee dezelfde atomen aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding bekend als het Trans-isomeer. Daarom is dit het belangrijkste verschil tussen cis- en trans-isomeren. Door hun eigenschappen te vergelijken, kunnen we ook een verschil tussen cis- en trans-isomeren identificeren. De cis-isomeren zijn polair, terwijl de trans-isomeren relatief niet-polair zijn. Daarom heeft het cis-isomeer het hogere kookpunt in vergelijking met dat in trans-isomeer. Trans-isomeren hebben echter een hoger smeltpunt; cis-moleculen daarentegen hebben een lager smeltpunt. Dit komt vooral omdat de trans-moleculen goed gepakt zijn dan cis-moleculen.
De onderstaande infographic presenteert het verschil tussen cis- en trans-isomeren in tabelvorm.
Samenvatting – Cis versus trans-isomeren
Kortom, de cis- en trans-isomeren zijn diastereomeren die onder de stereo-isomeren vallen. En het belangrijkste verschil tussen cis- en trans-isomeren is dat het cis-isomeer dezelfde atomen heeft aan dezelfde kant van de dubbele binding, terwijl het trans-isomeer twee dezelfde atomen heeft aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding.
