Het belangrijkste verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is dat de Clemmensen-reductie de omzetting van keton of aldehyden in alkanen inhoudt, terwijl de Wolff Kishner-reductie de omzetting van carbonylgroepen in methyleengroepen inhoudt.
Beide processen doen deze conversies via het verkleinen van de functionele groepen. Daarom vereisen deze processen specifieke reactieomstandigheden en katalysatoren voor het succesvolle verloop van de reactie. Aangezien de reactanten voor elk proces organische moleculen zijn, gebruiken we deze processen in organische synthesereacties.
Wat is Clemmensen Reductie?
Clemmensen-reductie is een organisch-chemische reactie waarbij we een keton of aldehyden omzetten in een alkaan. We moeten een katalysator gebruiken voor deze reactie; het is samengevoegd zink (kwik gelegeerd met zink) met zoutzuur. Daarom neemt het met zink gelegeerde kwik niet deel aan de reactie. Het biedt alleen een schoon, actief oppervlak voor de reactie. De naam van de processen afgeleid van de Deense wetenschapper Erik Christian Clemmensen.
Figuur 01: Een algemene vergelijking voor Clemmensen-reductie
Dit proces is zeer effectief bij de reductie van aryl-alkylketonen. Bovendien is de zinkmetaalreductie veel effectiever bij alifatische of cyclische ketonen. Belangrijker is dat het substraat van deze reactie niet reactief moet zijn ten opzichte van de sterk zure omstandigheden van de reactie.
Wat is Wolff Kishner Reductie?
Wolff Kishner-reductie is een organische chemische reactie die we gebruiken om een functionele carbonylgroep om te zetten in een methyleengroep. Deze reactie dankt zijn naam aan de twee wetenschappers Nikolai Kirschner en Ludwig Wolff. De belangrijkste toepassingen van deze reactie zijn de synthese van scopadulcic acid B, aspidospermine en dysidiolide.
Figuur 02: Wolff Kishner Reductiereactie
In tegenstelling tot Clemmensen-reductie, vereist deze reactie sterk basische omstandigheden. Daarom is de eerste stap in het reactieproces het genereren van hydrazon via condensatie van hydrazine met het keton- of aldehydesubstraat. Als tweede stap moeten we de hydrazon deprotoneren met behulp van een alkoxidebase. Daarna komt de stap waarin zich een diimide-anion vormt. Dan stort dit anion ineen waardoor N2 gas vrijkomt, en het leidt tot de vorming van een alkylering. Uiteindelijk kunnen we deze alkylering protoneren om het gewenste product te krijgen.
Wat is het verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner Reductie?
Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is erg belangrijk bij de organische synthese van verschillende chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is echter dat de Clemmensen-reductie de omzetting van keton of aldehyden in alkanen inhoudt, terwijl de Wolff Kishner-reductie de omzetting van carbonylgroepen in methyleengroepen inhoudt. Bovendien gebruiken we een katalysator in de Clemmensen-reductiereactie; het is samengevoegd zink. Maar we gebruiken geen katalysator voor de Wolff Kishner-reductiereactie. Een ander verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is dat Clemmensen-reductie sterk zure omstandigheden gebruikt en daarom niet geschikt is voor zuurgevoelige substraten. Overwegende dat bij Wolff Kishner-reductie sterk basisvoorwaarden worden gehanteerd; dus niet geschikt voor basisgevoelige ondergronden.
De onderstaande infographic geeft het verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie in meer detail weer.
Samenvatting – Clemmensen vs Wolff Kishner Reductie
Er zijn veel verschillende organische chemische reacties die we in de organische chemie gebruiken voor de synthese van belangrijke verbindingen. Daarom zijn Clemmensen en Wolff Kishner-reductie zulke twee reacties. De belangrijk verschil tussen Clemmensen en Wolff Kishner-reductie is dat de Clemmensen-reductie de omzetting van keton of aldehyden in alkanen omvat, terwijl de Wolff Kishner-reductie de omzetting van carbonylgroepen in methyleengroepen inhoudt.
