Het belangrijkste verschil tussen MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie is dat MPV-reductie de omzetting van een keton of aldehyde in de overeenkomstige alcohol omvat, terwijl Oppenauer-oxidatie de omzetting van secundaire alcoholen in ketonen omvat.
MPV-reductie verwijst naar Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie. Oppenauer-oxidatie verwijst naar een type oxidatiereactie genoemd naar Rupert Viktor Oppenauer. Dit zijn twee tegengestelde reacties.
Wat is MPV-reductie?
MPV-reductie verwijst naar Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie. Het is een soort reductiereactie die de reductie van ketonen en aldehyden omvat om hun overeenkomstige alcoholen te vormen met behulp van aluminiumalkoxidekatalyse in aanwezigheid van een opofferingsalcohol. Dit reductiemechanisme is voordelig vanwege zijn hoge chemoselectiviteit. Voor deze reductietechniek kunnen we een goedkope, milieuvriendelijke metaalkatalysator gebruiken.
De reductiereactie is vernoemd naar Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf en Albert Verley. We kunnen het categoriseren als een organische redoxreactie. De oprichters ontdekten dat een mengsel van aluminiumethoxide en ethanol aldehyden of ketonen kan reduceren tot de overeenkomstige alcohol.
Figuur 01: Reactiecyclus van MPV-reductie
Het mechanisme van deze reactie bestaat uit verschillende stappen:
- Coördinatie van een carbonylzuurstofatoom met het aluminiumalkoxide om het tetra-gecoördineerde aluminiumtussenproduct te geven.
- Vorming van tussenproducten, overdracht van het hydride naar de carbonyl van de alkoxyligand via een pericyclisch mechanisme.
- Vorming van een alcohol uit oplossing door de nieuw gereduceerde carbonyl te verdringen door de katalysator te regenereren
Wat is Oppenauer-oxidatie?
Oppenauer-oxidatie is een type oxidatiereactie waarbij secundaire alcoholen worden omgezet in ketonen door selectieve oxidatie. Deze oxidatiereactie is vernoemd naar Rupert Viktor Oppenauer. Het is een zachte techniek waarbij selectieve oxidatie plaatsvindt. We kunnen het ook omschrijven als een soort organische redoxreactie.
Figuur 02: Een voorbeeld van Oppenauer-oxidatie
Dit is de tegenovergestelde reactie op de MPV-reductie. Bij deze reactie ondergaat de alcohol oxidatie met aluminiumisopropoxide in aanwezigheid van een overmaat aan aceton, waardoor het evenwicht naar de productzijde verschuift.
Oppenauer-oxidatiereactie is zeer selectief voor de secundaire alcoholen en oxideert geen andere gevoelige functionele groepen, waaronder aminen en sulfiden. We kunnen echter primaire alcoholen oxideren onder dit oxidatieproces. Maar het wordt zelden gedaan vanwege de concurrerende aldolcondensatie van aldehydeproducten. De oxidatiereactie van Oppenauer wordt nog steeds gebruikt voor de oxidatie van zuurlabiele substraten. Bovendien werd deze techniek grotendeels vervangen door oxidatiemethoden, afhankelijk van de chromaten of dimethylsulfoxide vanwege het gebruik van relatief middelmatige en niet-toxische reagentia.
Wat is het verschil tussen MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie?
MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie zijn belangrijke organisch-chemische reactiemechanismen. Het belangrijkste verschil tussen MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie is dat MPV-reductie de omzetting van een keton of aldehyde in de overeenkomstige alcohol omvat, terwijl Oppenauer-oxidatie de omzetting van secundaire alcoholen in ketonen omvat.
De onderstaande infographic presenteert de verschillen tussen MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie in tabelvorm voor een zij-aan-zij vergelijking.
Samenvatting – MPV-reductie vs Oppenauer-oxidatie
MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie zijn twee tegengestelde reacties. Het belangrijkste verschil tussen MPV-reductie en Oppenauer-oxidatie is dat MPV-reductie de omzetting van een keton of aldehyde in de overeenkomstige alcohol omvat, terwijl Oppenauer-oxidatie de omzetting van secundaire alcoholen in ketonen omvat.
