Het belangrijkste verschil tussen ester en thioester is dat esterverbindingen koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen bevatten, terwijl thioesterverbindingen koolstof-, waterstof-, zuurstof- en zwavelatomen bevatten.
Ester- en thioesterverbindingen zijn aan elkaar verwant, zoals de naam al aangeeft; thioester verschilt van ester door de aanwezigheid van een zwavelatoom, dat één zuurstofatoom in een esterverbinding vervangt. De eigenschappen en andere verschillen tussen ester en thioester worden hieronder in dit artikel besproken.
Wat is een Ester?
Esters zijn organische verbindingen met de algemene chemische formule R-C(=O)-OR’. Deze chemische verbindingen zijn afgeleid van organische of anorganische zuurverbindingen waarin ten minste één hydroxylgroep is vervangen door een alkoxygroep. Meestal zijn esters afkomstig van de substitutiereactie van carbonzuren en alcoholen.
Figuur 01: Algemene structuur van een ester
Er is een carbonylcentrum in een ester, dat de ester zijn geometrie geeft - het trigonale vlak rond de carbonylkoolstof. Structureel zijn esters flexibele functionele groepen (in tegenstelling tot amiden) omdat de barrière of rotatie rond deze carbonylgroep laag is. Bovendien hebben deze verbindingen een lage polariteit. Daarom hebben de esters de neiging minder rigide en vluchtiger te zijn dan de overeenkomstige amiden.
Als we kijken naar de reacties van esters, hebben deze chemische verbindingen de neiging om te reageren met nucleofielen aan de carbonylkoolstof. De carbonylgroep is zwak elektrofiel, maar kan worden aangevallen door sterke nucleofielen zoals aminen en alkoxiden.
Er zijn veel verschillende toepassingen van esters; gebruik ze als componenten in parfums vanwege hun geurige geuren, als componenten in etherische oliën, voedselaroma's, cosmetica, enz. Verder zijn esters belangrijk als organische oplosmiddelen, als natuurlijke feromonen, als natuurlijk voorkomende vetten en oliën (vetzuuresters van glycerol), enz.
Wat is Thioester?
Thio-esters zijn organische verbindingen met de algemene chemische formule R-C(=O)-SR’. Deze verbindingen zijn analoog aan carboxylaatesters en verschillen van hen door de aanwezigheid van een zwavelatoom waar het verbindende zuurstofatoom voorkomt in carboxylaatester. Een thioester wordt gevormd wanneer een thiol reageert met een carbonzuur. Op het gebied van biochemie zijn co-enzym-A-derivaten zoals acetyl-CoA bekende thio-esters.
Figuur 02: Algemene chemische structuur van een thioester
Bij de bereiding van thio-esters is de meest typische route de reactie tussen een zuurchloride en een alkalimetaalzout van een thiol. Een andere gebruikelijke route is de verdringing van halogeniden door het alkalimetaalzout van een thiocarbonzuur.
Er is een carbonylcentrum in een thioester dat reactief is ten opzichte van de nucleofielen, inclusief water. Daarom zijn deze chemische verbindingen gebruikelijke tussenproducten bij de omzetting van alkylhalogeniden in alkylthiolen. Bovendien kan een thioester combineren met een amine om een amide te geven.
Er zijn verschillende toepassingen van thio-esters, waaronder de synthese van alle esters, die deelnemen aan de synthese van een aantal andere cellulaire componenten, waaronder peptiden, vetzuren, sterolen, terpenen, enz.
Wat is het verschil tussen Ester en Thioester?
Ester en thioester zijn twee verwante verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen ester en thioester is dat esterverbindingen koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen bevatten, terwijl thioesterverbindingen koolstof-, waterstof-, zuurstof- en zwavelatomen bevatten. Bovendien komen esters van nature voor en kunnen ze worden geproduceerd via verschillende routes, zoals verestering van carbonzuren met alcoholen, terwijl de meest typische route voor thioesters de reactie is tussen een zuurchloride en een alkalimetaalzout van een thiol.
Hieronder infographic tabelt meer verschillen tussen ester en thioester.
Samenvatting – Ester vs Thioester
Een thioester verschilt van een ester door de aanwezigheid van een zwavelatoom dat een zuurstofatoom in een ester vervangt. Het belangrijkste verschil tussen ester en thioester is dat esterverbindingen koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen bevatten, terwijl thioesterverbindingen koolstof-, waterstof-, zuurstof- en zwavelatomen bevatten.
