Het belangrijkste verschil tussen vinylhalogeniden en arylhalogeniden is dat vinylhalogeniden worden genoemd naar het koolstofatoom waaraan het halide-atoom is gebonden, terwijl arylhalogeniden worden genoemd afhankelijk van de aanwezigheid van een cyclische structuur waaraan het halide-atoom is bijgevoegd.
Vinylhalogeniden en arylhalogeniden zijn organische chemische verbindingen waarin halogenide-atomen (chemische elementen van groep 7) direct aan koolstofatomen zijn gebonden. We kunnen deze verbindingen categoriseren afhankelijk van het koolstofatoom waaraan het halogenide-atoom is gehecht.
Wat zijn vinylhalogeniden?
Vinylhalogeniden zijn organische verbindingen met een halogenideatoom gebonden aan een van de twee koolstofatomen in de dubbele binding die in dat molecuul aanwezig is. Daarom zijn dit alkenen met een chlooratoom aan de dubbele binding. Met andere woorden, het koolstofatoom dat het halogenide-atoom bevat, heeft sp2-hybridisatie en de geometrie rond het koolstofatoom is trigonaal vlak. Deze koolstofatomen in de dubbele binding worden vinylkoolstoffen genoemd. De elektronendichtheid rond deze koolstofcentra is hoger; het koolstofatoom dat het halogenide-atoom bevat, heeft echter meer elektronendichtheid dan het andere koolstofatoom omdat het chlooratoom een elektronenrijke soort is.
Figuur 01: Vinylchloridestructuur
Vinylchloride is een veel voorkomende verbinding in deze klasse van organische verbindingen. Deze verbinding bestaat bij kamertemperatuur als een kleurloos gas en heeft ook een aangename geur. Verder is het belangrijk als monomeer voor de productie van polyvinylchloridepolymeer. Daarom is vinylchloride een chemisch tussenproduct in plaats van een eindproduct. Het polymeerproduct van vinylchloride (polyvinylchloride) is stabiel, bewaarbaar en niet-toxisch.
Wat zijn arylhalogeniden?
Een arylhalogenide is een organische verbinding met een halogeenatoom dat direct aan een sp2-gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring is bevestigd. Daarom kunnen we deze verbinding een onverzadigde structuur noemen vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen in de aromatische ring. Arylhalogeniden vertonen ook dipool-dipool interacties. De koolstof-halogeenbinding is sterker dan die van alkylhalogeniden door de aanwezigheid van ringelektronen. Dit gebeurt omdat de aromatische ring elektronen aan het koolstofatoom geeft, waardoor de positieve lading wordt verminderd. Arylhalogeniden kunnen elektrofiele substitutie ondergaan en kunnen alkylgroepen aan de ortho-, para- of meta-posities van de aromatische ring krijgen. Een of twee halogenen kunnen zich ook hechten aan de aromatische ring. Dat is ook in de ortho-, para- of meta-posities.
Figuur 02: Vorming van benzylchloride
Alkylhalogeniden zijn de andere hoofdgroep van halogenideverbindingen. We kunnen een eenvoudige chemische test gebruiken om onderscheid te maken tussen aryl- en alkylhalogeniden. Hier kunnen we een chemische test gebruiken. Eerst moet NaOH worden toegevoegd, gevolgd door verwarming. Daarna wordt het mengsel afgekoeld en wordt HN03id toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van AgN03. Alkylhalogenide zal een wit neerslag geven, terwijl arylhalogenide dat niet zal doen. Dat komt omdat arylhalogeniden geen nucleofiele substitutie ondergaan, in tegenstelling tot alkylhalogeniden. De reden voor het niet ondergaan van nucleofiele substitutie is dat de elektronenwolk van de aromatische ring afstoting van de nucleofiel veroorzaakt.
Wat is het verschil tussen vinylhalogeniden en arylhalogeniden?
We kunnen halogenide-organische verbindingen categoriseren afhankelijk van het koolstofatoom waaraan het halogenide-atoom is gehecht. Het belangrijkste verschil tussen vinylhalogeniden en arylhalogeniden is dat vinylhalogeniden worden genoemd volgens het koolstofatoom waaraan het halide-atoom is gebonden, terwijl arylhalogeniden worden genoemd afhankelijk van de aanwezigheid van een cyclische structuur waaraan het halide-atoom is bevestigd.
De onderstaande infographic geeft meer verschillen weer tussen vinylhalogeniden en arylhalogeniden.
Samenvatting – Vinylhalogeniden vs Arylhalogeniden
Halogenide-bevattende organische verbindingen kunnen hoofdzakelijk in twee groepen worden ingedeeld als alkyl- en arylhalogeniden. Vinylhalogeniden vallen onder de groep van alkylhalogeniden. Vinylhalogeniden zijn organische verbindingen die hun halogenide-atoom bevatten gebonden aan een van de twee koolstofatomen in de dubbele binding die aanwezig is in dat molecuul, terwijl arylhalogeniden een organische verbinding zijn met een halogeenatoom dat direct is bevestigd aan een sp2-gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring. Dit is dus het belangrijkste verschil tussen vinylhalogeniden en arylhalogeniden.
