Carboxylzuur versus ester
Carboxylzuren en esters zijn organische moleculen met de groep –COO. Eén zuurstofatoom is met een dubbele binding aan koolstof gebonden en de andere zuurstof is met een enkele binding gebonden. Omdat er slechts drie atomen zijn verbonden met het koolstofatoom, heeft het een trigonale vlakke geometrie eromheen. Verder is het koolstofatoom sp2 gehybridiseerd. Carboxylgroep is een veel voorkomende functionele groep in de chemie en biochemie. Deze groep is de ouder van verwante familie van verbindingen die bekend staat als acylverbindingen. Acylverbindingen zijn ook bekend als carbonzuurderivaten. Ester is zo'n carbonzuurderivaat.
Carboxylzuur
Carboxylzuren zijn de organische verbindingen met de functionele groep –COOH. Deze groep staat bekend als de carboxylgroep. Carboxylzuur heeft de volgende algemene formule.
In het eenvoudigste type carbonzuur is de R-groep gelijk aan H. Dit carbonzuur staat bekend als mierenzuur. Ondanks mierenzuur zijn er veel andere soorten carbonzuren met verschillende R-groepen. De R-groep kan een rechte koolstofketen, een vertakte keten, een aromatische groep, enz. zijn. Azijnzuur, hexaanzuur en benzoëzuur zijn enkele voorbeelden van carbonzuren. In de IUPAC-nomenclatuur worden carbonzuren genoemd door de laatste - e van de naam van het alkaan dat overeenkomt met de langste keten in het zuur te laten vallen en door -oic acid toe te voegen. Altijd krijgt de carboxylkoolstof nummer 1. Volgens dit is de IUPAC-naam voor azijnzuur ethaanzuur. Afgezien van de IUPAC-namen, hebben veel van de carbonzuren gemeenschappelijke namen.
Carboxylzuren zijn polaire moleculen. Door de –OH-groep kunnen ze sterke waterstofbruggen vormen met elkaar en met water. Als gevolg hiervan hebben carbonzuren hoge kookpunten. Verder lossen carbonzuren met lagere molecuulgewichten gemakkelijk op in water. Naarmate de lengte van de koolstofketen toeneemt, neemt de oplosbaarheid echter af. Carbonzuren hebben een zuurgraad variërend van pKa 4-5. Omdat ze zuur zijn, reageren ze gemakkelijk met NaOH en NaHCO-oplossingen om oplosbare natriumzouten te vormen. Carbonzuren zoals azijnzuur zijn zwakke zuren en ze bestaan in evenwicht met de geconjugeerde base in waterige media. Als de carbonzuren echter elektronenzuigende groepen hebben zoals Cl, F, zijn ze zuurder dan het ongesubstitueerde zuur.
Ester
Esters hebben een algemene formule van RCOOR’. Esters worden gemaakt door de reactie tussen een carbonzuur met een alcohol. Esters worden benoemd door eerst de namen van het van alcohol afgeleide deel te schrijven. Dan wordt de naam afgeleid van het zure deel geschreven met de uitgang – ate of – oate. Ethylacetaat is bijvoorbeeld de naam van de volgende ester.
Esters zijn polaire verbindingen. Maar ze hebben niet het vermogen om sterke waterstofbruggen met elkaar te vormen vanwege het gebrek aan waterstof gebonden aan zuurstof. Dientengevolge hebben esters lagere kookpunten in vergelijking met zuren of alcoholen met vergelijkbare molecuulgewichten. Vaak hebben esters een aangename geur, die verantwoordelijk is voor het produceren van de karakteristieke geuren van fruit, bloemen, enz.
Wat is het verschil tussen carbonzuur en ester?
• Esters zijn derivaten van carbonzuur.
• Carbonzuren hebben de algemene formule van RCOOH. Esters hebben een algemene formule van RCOOR’.
• Carbonzuren kunnen sterke waterstofbruggen maken, maar esters niet.
• Kookpunten van esters zijn lager dan die van carbonzuren.
• Vergeleken met zuren met een lager molecuulgewicht hebben esters vaak een aangename geur.
