Het belangrijkste verschil tussen imine en enamine is dat het iminemolecuul een C=N-binding heeft, terwijl het enaminemolecuul een C-N-binding heeft.
Imine- en enaminemoleculen zijn organische verbindingen die stikstof- en koolstofatomen bevatten die aan elkaar zijn gebonden, samen met waterstofatomen of hydrocarbylgroepen die aan het koolstof- en stikstofatoom zijn gebonden. Deze twee moleculen verschillen chemisch van elkaar, afhankelijk van de chemische binding tussen koolstof- en stikstofatoom.
Wat is Imine?
Iminen zijn organische verbindingen die bestaan uit een C=N functionele groep. Het koolstofatoom in deze functionele groep kan twee andere covalente bindingen vormen met andere substituenten (omdat een koolstofatoom vier covalente chemische bindingen kan vormen). Deze substituenten zijn alkylgroepen, arylgroepen of een waterstofatoom en een alkyl/arylgroep. Aangezien een stikstofatoom drie covalente bindingen kan vormen, kan het stikstofatoom in de imine functionele groep een andere covalente binding vormen met een andere substituent. Deze substituent kan een waterstofatoom of een alkyl/arylgroep zijn.
Figuur 01: Algemene chemische structuur van een Imine
De term imine werd geïntroduceerd door de wetenschapper Albert Ladenburg. Als het zuurstofatoom van een aldehyde of een keton wordt vervangen door een N-R-groep (waarbij N een stikstofatoom is en R een alkyl/arylgroep), is de verbinding die we krijgen ofwel een aldimine of een ketimine. Als de R-groep in deze moleculen een waterstofatoom is, kunnen we de verbinding een primaire aldimine of primaire ketamine noemen. Als de R-groep echter een hydrocarbylgroep is, dan is de verbinding een secundaire structuur.
Meestal is de methode die we gebruiken om een imine te bereiden de condensatie van primaire aminen of aldehyden. Voor dit preparaat worden minder vaak ketonen gebruikt. De synthese van een imine vindt plaats via nucleofiele additie. Verder kunnen we enkele andere methoden gebruiken, zoals condensatie van koolstofzuren in aanwezigheid van nitrosoverbindingen, uitdroging van hemiaminalen, enz.
Wat is Enamine?
Enamines zijn organische verbindingen die bestaan uit een aminegroep die grenst aan een dubbele C=C-binding. Een enamine wordt gevormd door de condensatie van een aldehyde of keton met een secundair amine. Deze moleculen worden beschouwd als stikstofanalogen van enolen.
Figuur 02: Algemene chemische structuur van een enamine
Enaminen reageren op een vergelijkbare manier als enolaat-anionen. In vergelijking met enolen en enolaten is de nucleofiele reactiviteit van enaminen matig tot die van enolen en enolaten. Deze matige nucleofiliciteit van enaminen is het resultaat van de lage elektronegativiteit van het stikstofatoom in vergelijking met het zuurstofatoom in enolen en enolaten. De reactiviteit van enaminen verschilt echter van elkaar op basis van de alkylgroep die aan het molecuul is bevestigd.
Wat is het verschil tussen Imine en Enamine?
Imine en enamine zijn stikstofhoudende organische verbindingen. Iminen zijn organische verbindingen bestaande uit een C=N-functionele groep, terwijl enaminen organische verbindingen zijn die bestaan uit een aminegroep naast een C=C dubbele binding. Het belangrijkste verschil tussen imine en enamine is dat iminemolecuul een C=N-binding heeft, terwijl enaminemolecuul een C-N-binding heeft.
De volgende infographic geeft een overzicht van de verschillen tussen imine en enamine in tabelvorm.
Samenvatting – Imine vs Enamine
Imine- en enaminemoleculen verschillen chemisch van elkaar, afhankelijk van de chemische binding tussen koolstof- en stikstofatoom. Het belangrijkste verschil tussen imine en enamine is dat het iminemolecuul een C=N-binding heeft, terwijl het enaminemolecuul een C-N-binding heeft.
