Het belangrijkste verschil tussen imine en Schiff-base is dat een imine een organisch molecuul is dat een dubbele koolstof-stikstofbinding bevat waaraan drie alkyl- of arylgroepen zijn bevestigd. Ondertussen is de Schiffse base een subklasse van imine die een dubbele koolstof-stikstofbinding bevat die alleen met alkyl- of arylgroepen is verbonden (geen waterstofatoom).
Iminen zijn organische verbindingen die een C=N dubbele binding bevatten. Hier is het koolstofatoom gehecht aan twee andere groepen die ofwel alkyl/arylgroepen of waterstofatomen zijn. Het stikstofatoom is ook gehecht aan een alkyl- of arylgroep.
Wat is Imine?
Het imine is een organische verbinding die een C=N functionele groep bevat. Aangezien één koolstofatoom vier covalente bindingen kan vormen, kan dit koolstofatoom twee andere covalente bindingen vormen met andere substituenten. Deze substituenten zijn alkylgroepen, arylgroepen of een waterstofatoom en een alkyl/arylgroep. Een stikstofatoom kan drie covalente bindingen vormen. Daarom kan het stikstofatoom in het imine een andere covalente binding vormen met een andere substituent. Deze substituent kan een waterstofatoom of een alkyl/arylgroep zijn. De algemene structuur van een imine is als volgt:
Figuur 01: Algemene structuur van de functionele Imine-groep
De term imine werd geïntroduceerd door de wetenschapper Albert Ladenburg. Als het zuurstofatoom van een aldehyde of een keton wordt vervangen door een N-R-groep (waarbij N een stikstofatoom is en R een alkyl/arylgroep), is de verbinding die we krijgen ofwel een aldimine of een ketimine. Hier, als de R-groep een waterstofatoom is, kunnen we de verbinding een primaire aldimine of primaire ketamine noemen. Als de R-groep echter een hydrocarbylgroep is, dan is de verbinding een secundaire structuur.
Bij de bereiding van iminen is de gebruikelijke methode de condensatie van primaire aminen of aldehyden. Voor dit preparaat worden minder vaak ketonen gebruikt. De synthese van een imine vindt plaats via nucleofiele additie. We kunnen ook enkele andere methoden gebruiken, zoals condensatie van koolstofzuren in aanwezigheid van nitrosoverbindingen, uitdroging van hemiaminalen, enz.
Wat is Schiff Base?
Schiff-base is een type imine dat alleen alkyl- of arylgroepen aan de koolstof- en stikstofatomen heeft. Daarom zijn er geen waterstofatomen gehecht aan de koolstof- en stikstofatomen van de imine-functionele groep.
Over het algemeen lijken deze verbindingen op secundaire ketiminen of secundaire aldiminen. Deze zijn zeer nuttig als liganden die betrokken zijn bij de vorming van coördinaatcomplexen. We kunnen Schiff-basen bereiden uit alifatische of aromatische aminen in aanwezigheid van een carbonylgroep via nucleofiele additiereacties.
Wat is het verschil tussen Imine en Schiff Base?
Iminen zijn organische verbindingen die een C=N binding bevatten. Er zijn twee andere groepen (alkyl, aryl of waterstof) gehecht aan het koolstofatoom en aan het stikstofatoom is één alkyl- of arylgroep gehecht. Schiff-base is een soort imine. Daarom is het belangrijkste verschil tussen imine en Schiff-base dat een imine een organisch molecuul is dat een dubbele koolstof-stikstofbinding bevat waaraan drie alkyl- of arylgroepen zijn gehecht, terwijl Schiff-base een subklasse is van imine dat koolstof-stikstof bevat dubbele binding met alleen alkyl- of arylgroepen (geen waterstofatoom).
De onderstaande infographic toont meer gedetailleerde vergelijkingen met betrekking tot het verschil tussen imine en Schiff-base.
Samenvatting – Imine vs Schiff Base
Iminen zijn organische verbindingen die een C=N binding bevatten. Er zijn twee andere groepen (alkyl, aryl of waterstof) gehecht aan het koolstofatoom en aan het stikstofatoom is één alkyl- of arylgroep gehecht. Schiff-base is een soort imine. Daarom is het belangrijkste verschil tussen imine en Schiff-base dat een imine een organisch molecuul is dat een dubbele koolstof-stikstofbinding bevat waaraan drie alkyl- of arylgroepen zijn gehecht, terwijl Schiff-base een subklasse is van imine dat dubbele koolstof-stikstof bevat binding bevestigd met alleen alkyl- of arylgroepen (geen waterstofatoom).
