Carboxylzuur versus alcohol
Carboxylzuren en alcoholen zijn organische moleculen met polaire functionele groepen. Beide hebben het vermogen om waterstofbruggen te maken, die hun fysieke eigenschappen, zoals kookpunten, beïnvloeden.
Carboxylzuur
Carboxylzuren zijn de organische verbindingen met de functionele groep –COOH. Deze groep staat bekend als de carboxylgroep. Carboxylzuur heeft de volgende algemene formule.
In het eenvoudigste type carbonzuur is de R-groep gelijk aan H. Dit carbonzuur staat bekend als mierenzuur. Verder kan de R-groep een rechte koolstofketen, vertakte keten, aromatische groep, enz. zijn. Azijnzuur, hexaanzuur en benzoëzuur zijn enkele voorbeelden van carbonzuren. In de IUPAC-nomenclatuur worden carbonzuren genoemd door de laatste - e van de naam van het alkaan dat overeenkomt met de langste keten in het zuur te laten vallen en door -oic acid toe te voegen. Altijd krijgt de carboxylkoolstof nummer 1. Carbonzuren zijn polaire moleculen. Door de –OH-groep kunnen ze sterke waterstofbruggen vormen met elkaar en met water. Als gevolg hiervan hebben carbonzuren hoge kookpunten. Verder lossen carbonzuren met lagere molecuulgewichten gemakkelijk op in water. Naarmate de lengte van de koolstofketen toeneemt, neemt de oplosbaarheid echter af. Carbonzuren hebben een zuurgraad variërend van pKa 4-5. Omdat ze zuur zijn, reageren ze gemakkelijk met NaOH en NaHCO-oplossingen om oplosbare natriumzouten te vormen. Carbonzuren zoals azijnzuur zijn zwakke zuren en ze bestaan in evenwicht met de geconjugeerde base in waterige media. Als de carbonzuren echter elektronenzuigende groepen hebben zoals Cl, F, zijn ze zuurder dan het niet-gesubstitueerde zuur.
Alcohol
Het kenmerk van de alcoholfamilie is de aanwezigheid van een –OH functionele groep (hydroxylgroep). Normaal gesproken is deze –OH-groep gehecht aan een sp3 gehybridiseerde koolstof. Het eenvoudigste lid van de familie is methylalcohol, ook wel methanol genoemd. Alcoholen kunnen in drie groepen worden ingedeeld: primair, secundair en tertiair. Deze classificatie is gebaseerd op de substitutiegraad van koolstof waaraan de hydroxylgroep direct gebonden is. Als aan de koolstof slechts één andere koolstof is bevestigd, wordt gezegd dat de koolstof een primaire koolstof is en dat alcohol een primaire alcohol is. Als de koolstof met de hydroxylgroep aan twee andere koolstoffen is bevestigd, dan is dat een secundaire alcohol enzovoort. Alcoholen worden genoemd met een achtervoegsel -ol volgens de IUPAC-nomenclatuur. Eerst moet de langste continue koolstofketen worden gekozen waaraan de hydroxylgroep direct is bevestigd. Vervolgens wordt de naam van het corresponderende alkaan gewijzigd door de laatste e te laten vallen en het achtervoegsel ol. toe te voegen
Alcoholen hebben een hoger kookpunt dan de overeenkomstige koolwaterstoffen of ethers. De reden hiervoor is de aanwezigheid van intermoleculaire interactie tussen alcoholmoleculen door waterstofbinding. Als de R-groep klein is, zijn alcoholen mengbaar met water, maar naarmate de R-groep groter wordt, heeft deze de neiging hydrofoob te worden. Alcoholen zijn polair. De C-O-binding en O-H-bindingen dragen bij aan de polariteit van het molecuul. Polarisatie van de O-H-binding maakt de waterstof gedeeltelijk positief en verklaart de zuurgraad van alcoholen. Alcoholen zijn zwakke zuren en de zuurgraad benadert die van water. –OH is een slechte vertrekkende groep, omdat OH– een sterke base is.
Wat is het verschil tussen carbonzuur en alcohol?
• De functionele groep van carbonzuur is –COOH, en in alcohol is het –OH.
• Wanneer beide groepen in één molecuul zitten, wordt prioriteit gegeven aan het carbonzuur in de nomenclatuur.
• Carbonzuren hebben een hogere zuurgraad in vergelijking met overeenkomstige alcoholen.
• Carboxylgroep en de –OH-groep geven karakteristieke pieken in IR- en NMR-spectra.
