Chiral vs Achiral
Beide termen kunnen worden besproken onder de algemene term chiraliteit die voor het eerst werd bedacht door Lord Kelvin in 1894. Het woord chiraliteit heeft een Griekse oorsprong en betekende 'hand'. De term wordt tegenwoordig veel gebruikt in de stereochemie en heeft betrekking op veel belangrijke gebieden in organische, anorganische, fysische en computationele chemie. Het is eerder een wiskundige benadering van handigheid. Wanneer van een molecuul wordt gezegd dat het chiraal is, zijn dat molecuul en zijn spiegelbeeld niet-superponeerbaar, wat idealiter lijkt op het geval met onze linker- en rechterhand, die niet over elkaar heen kunnen worden geplaatst met hun respectieve spiegelbeelden.
Wat is chiraal?
Zoals hierboven vermeld, is een chiraal molecuul een molecuul dat niet kan worden gesuperponeerd met zijn spiegelbeeld. Dit fenomeen treedt op vanwege de aanwezigheid van een asymmetrisch koolstofatoom dat in het molecuul aanwezig is. Van een koolstofatoom wordt gezegd dat het asymmetrisch is wanneer er vier verschillende soorten groepen/atomen zijn verbonden aan dat specifieke koolstofatoom. Daarom is het bij het beschouwen van het spiegelbeeld van het molecuul onmogelijk om het in het oorspronkelijke molecuul te laten passen. Laten we aannemen dat koolstof twee groepen heeft die op elkaar lijken en dat de andere twee totaal verschillend zijn; toch kan het spiegelbeeld van dit molecuul worden gesuperponeerd op het oorspronkelijke molecuul na verschillende rotaties. In het geval van de aanwezigheid van een asymmetrisch koolstofatoom, zelfs nadat alle mogelijke rotaties zijn uitgevoerd, kan het spiegelbeeld en het molecuul niet worden gesuperponeerd.
Dit scenario kan het beste worden uitgelegd aan de hand van het concept van handigheid zoals genoemd in de inleiding. Een chiraal molecuul en zijn spiegelbeeld worden een paar enantiomeren of 'optische isomeren' genoemd.' Optische activiteit heeft betrekking op de rotatie van vlak gepolariseerd licht door de moleculaire oriëntatie. Daarom, bij het overwegen van een paar enantiomeren, wanneer de ene vlak gepolariseerd licht naar links roteert, doet de andere dat naar rechts. Daardoor kunnen deze moleculen op deze manier worden onderscheiden. Enantiomeren delen zeer vergelijkbare chemische en fysische eigenschappen, maar in de aanwezigheid van andere chirale moleculen gedragen ze zich heel anders. Veel van de verbindingen in de natuur zijn chiraal, en dit heeft veel geholpen bij de katalyse door enzymen, aangezien de enzymen zich alleen binden aan een bepaald enantiomeer, maar niet aan het andere. Daarom zijn veel reacties en paden in de natuur zeer specifiek en selectief en bieden ze een platform voor variatie en uniciteit. Enantiomeren worden genoemd met verschillende symbolen voor het gemak van identificatie. d.w.z. R/S, +/-, d/l enz.
Wat is Achiral?
Een achiraal molecuul kan zonder veel moeite met zijn spiegelbeeld worden gesuperponeerd. Wanneer een molecuul geen asymmetrisch koolstofatoom of met andere woorden een stereogeen centrum bevat, kan dat molecuul worden beschouwd als een achiraal molecuul. Daarom zijn deze moleculen en hun spiegelbeelden niet twee, maar hetzelfde molecuul omdat ze identiek aan elkaar zijn. Achirale moleculen roteren geen vlak gepolariseerd licht en zijn daarom niet optisch actief. Wanneer twee enantiomeren zich echter in vergelijkbare hoeveelheden in een mengsel bevinden, roteert het vlak gepolariseerd licht niet zichtbaar omdat het licht dat in vergelijkbare hoeveelheden naar links en naar rechts wordt gedraaid, het rotatie-effect tenietdoet. Daarom lijken deze mengsels achiraal te zijn. Toch worden deze mengsels vanwege dit bijzondere fenomeen vaak racemische mengsels genoemd. Deze moleculen hebben ook geen verschillende naamgevingspatronen zoals voor de chirale moleculen. Een atoom kan ook worden beschouwd als een achiraal object.
Wat is het verschil tussen Chiral en Achiral?
• Een chiraal molecuul bevat een asymmetrisch koolstofatoom/stereogeen centrum, maar een achiraal molecuul niet.
• Een chiraal molecuul heeft een niet-superponeerbaar spiegelbeeld, maar een achiraal molecuul niet.
• Een chiraal molecuul en zijn spiegelbeeld worden beschouwd als twee verschillende moleculen die enantiomeren worden genoemd, maar een achiraal molecuul en zijn spiegelbeeld zijn identiek.
• Aan een chiraal molecuul zijn verschillende voorvoegsels toegevoegd aan de chemische naam, maar achirale moleculen bevatten dergelijke voorvoegsels niet.
• Een chiraal molecuul roteert vlak gepolariseerd licht, maar een achiraal molecuul niet.
