Het belangrijkste verschil tussen stereocentrum en chiraal centrum is dat een stereocentrum elk punt van een molecuul is dat een stereo-isomeer kan geven wanneer twee groepen op dit punt worden verwisseld, terwijl een chiraal centrum een atoom in een molecuul is dat een enantiomeer wanneer twee groepen in dit centrum worden verwisseld.
De twee termen stereocentrum en chiraal centrum worden vaak door elkaar gebruikt omdat alle chirale centra stereocentra zijn; alle stereocentra zijn echter geen chirale centra.
Wat is een Stereocenter?
Stereocentrum is een punt in een molecuul dat aanleiding kan geven tot stereo-isomeren. Het hoeft echter niet noodzakelijk een atoom te zijn. Als twee groepen atomen die tot dit punt zijn gebonden, worden verwisseld, geeft dit een stereo-isomeer. Stereo-isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en atomaire samenstelling, maar met verschillende ruimtelijke rangschikkingen.
Stereocentra staan ook bekend als stereogene centra. Als het stereocentrum een koolstofatoom is, kan het sp2 gehybridiseerd of sp3 gehybridiseerd zijn. Dit betekent dat het stereocentrum respectievelijk dubbele bindingen of enkele bindingen kan hebben. Sommige achirale moleculen hebben ook stereocentra. Cis-trans-isomeren hebben bijvoorbeeld stereocentra, maar de meeste hebben geen chirale centra.
Figuur 1: Cis-trans-isomeren van dichlooretheen (I-cis-isomeer, II-trans-isomeer)
De bovenstaande moleculen hebben geen chirale centra. Maar ze hebben stereocentra. Beide vinylkoolstofatomen zijn stereocentra (dubbelgebonden koolstofatomen). Dit komt omdat wanneer de groepen die aan deze koolstofatomen zijn uitgewisseld, ze aanleiding geven tot isomeren.
Wat is chiraal centrum?
Chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende atomen of groepen atomen zijn gebonden. Chirale verbindingen zijn de verbindingen die chirale koolstofatomen bevatten. Het is belangrijk op te merken dat de eigenschap van het hebben van chirale centra bekend staat als chiraliteit. Het chirale centrum is in wezen sp3 gehybridiseerd omdat het vier verschillende groepen atomen moet dragen, waardoor vier enkelvoudige covalente bindingen worden gevormd.
Figuur 2: Enantiomeren stijgen door de aanwezigheid van chirale centra.
Chirale centra veroorzaken de optische isomerie van verbindingen. Met andere woorden, verbindingen met chirale centra overlappen niet met hun spiegelbeeld. Daarom zijn de verbinding met het chirale centrum en het molecuul dat lijkt op zijn spiegelbeeld twee verschillende verbindingen. Deze twee moleculen samen staan bekend als enantiomeren.
Wat zijn de overeenkomsten tussen stereocentrum en chiraal centrum?
- Zowel stereocentra als chirale centra geven aanleiding tot stereo-isomeren.
- Alle chirale centra zijn stereocentra, maar alle stereocentra zijn geen chirale centra.
Wat is het verschil tussen stereocentrum en chiraal centrum?
Stereocentrum versus chiraal centrum |
|
| Stereocentrum is een punt in een molecuul dat aanleiding kan geven tot stereo-isomeren. | Chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende atomen of groepen atomen zijn gebonden. |
| Natuur | |
| Een stereocentrum is een punt in een molecuul, niet noodzakelijk een atoom. | Een chiraal centrum is een koolstofatoom. |
| Hybridisatie van koolstof | |
| Als stereocentrum een koolstofatoom is, kan het sp2 gehybridiseerd of sp3 gehybridiseerd zijn. | Chirale centra zijn in wezen sp3 gehybridiseerd. |
| Groepen van atomen | |
| Stereocentra kunnen drie of vier groepen hebben. | Chirale centra hebben in wezen vier groepen eraan verbonden. |
| Chemische obligaties | |
| Stereocenter kan zowel enkele bindingen als dubbele bindingen eromheen hebben. | Chirale centra hebben alleen enkele bindingen eromheen. |
| Resultaten van het uitwisselen van groepen | |
| De uitwisseling van groepen in het stereocentrum vormt stereo-isomeren. | De uitwisseling van groepen in het chirale centrum vormt enantiomeren. |
Samenvatting – Stereocentrum versus chiraal centrum
Alle chirale centra zijn stereocentra, maar alle stereocentra zijn geen chirale centra. Een stereocentrum is elk punt van een molecuul dat een stereo-isomeer kan geven wanneer twee groepen op dit punt worden verwisseld, terwijl een chiraal centrum een atoom in een molecuul is dat een enantiomeer kan geven wanneer twee groepen in dit centrum worden verwisseld. Dit is het belangrijkste verschil tussen stereocentrum en chiraal centrum.
Afbeelding met dank aan:
1. "Dichlooretheen" door V8rik - nl:Afbeelding:Dichlooretheen-p.webp
2. "Thalidomide-enantiomeren" door Klaus Hoffmeier - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
