Belangrijk verschil - Achiral vs Meso
Het belangrijkste verschil tussen achirale en meso is dat achirale verbindingen geen chirale centra hebben, terwijl meso-verbindingen meerdere chirale centra hebben.
Een chiraal centrum is een koolstofatoom in een organisch molecuul waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Met andere woorden, de aanwezigheid van een chiraal centrum in een molecuul geeft aan dat het molecuul geen symmetrische zijden heeft in het chirale centrum.
Wat is Achiral?
De term achiraal betekent "geen chirale centra aanwezig". Een chiraal centrum is een koolstofatoom van een organische verbinding waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Daarom heeft een chirale verbinding geen symmetrie. Het heeft echter een niet-superponeerbaar spiegelbeeld. Aangezien er geen chirale centra zijn in achirale verbindingen, heeft een achirale verbinding over elkaar heen gelegde spiegelbeelden.
Figuur 01: Methanol is bijvoorbeeld een achiraal molecuul
Er is ook een symmetrievlak in een achirale verbinding. Met andere woorden, een achiraal verdeelt zich in twee identieke helften op een bepaald vlak dat bekend staat als het symmetrievlak. Het is echter een hypothetisch vlak. De twee symmetrische helften verkregen uit het symmetrievlak zijn over elkaar heen te leggen spiegelbeelden; met andere woorden, de ene helft weerspiegelt de andere helft. In tegenstelling tot een chiraal molecuul, heeft een achiraal molecuul twee of meer identieke substituenten die aan een koolstofcentrum zijn bevestigd. Een achirale verbinding heeft drie hoofdvereisten:
- Aanwezigheid van ten minste één symmetrievlak
- Een inversiepunt (een punt op het molecuul dat kan worden gebruikt om de linkerkant van het symmetrievlak 180 te rotereno om de rechterkant van het molecuul te krijgen).
- Aanwezigheid van dubbele bindingen of drievoudige bindingen.
Wat is Meso?
De term meso noemt een bepaalde groep organische moleculen. Een mesoverbinding heeft meerdere chirale centra. Dit betekent dat een mesoverbinding twee of meer koolstofatomen heeft waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Deze mesoverbindingen vertonen ook eigenschappen die intermediair zijn tot chirale en achirale verbindingen. Mesoverbindingen hebben bijvoorbeeld chirale centra (zoals in chirale moleculen) en het spiegelbeeld van een mesoverbinding is superponeerbaar met de verbinding (zoals in achirale verbindingen).
Figuur 02: Een mesoverbinding met twee chirale centra en een symmetrievlak samen met een superponeerbaar spiegelbeeld.
Een mesoverbinding heeft meestal twee of meer chirale centra. Maar een mesoverbinding is optisch inactief, in tegenstelling tot chirale verbindingen, die optisch actief zijn. Om specifiek te zijn, optisch inactief betekent dat een mesoverbinding niet vlak-gepolariseerd licht kan roteren. Meso-verbindingen hebben drie hoofdkenmerken, zoals hieronder weergegeven:
- Ten eerste hebben mesoverbindingen twee of meer chirale centra
- Ten tweede hebben mesoverbindingen een symmetrisch vlak (dat kan twee identieke helften van het molecuul opleveren)
- Ten derde, de rotatie met de klok mee en tegen de klok in van de verbinding geven dezelfde molecuulformule (aanwezigheid van over elkaar heen gelegde spiegelbeelden)
Wat zijn de overeenkomsten tussen Achiral en Meso?
- Zowel achirale als mesovormen hebben een symmetrievlak dat identieke helften oplevert.
- Zowel achiraal als meso vormen superponeerbare spiegelbeelden.
Wat is het verschil tussen Achiral en Meso?
Achiral vs Meso |
|
| De term achiraal betekent dat er geen chirale centra zijn. | De term meso betekent dat er verschillende chirale centra aanwezig zijn. |
| Chirale centra | |
| Er zijn geen chirale centra in achirale verbindingen, in tegenstelling tot mesoverbindingen. | Er zijn twee of meer chirale centra in mesoverbindingen, in tegenstelling tot achirale verbindingen. |
| Inversiepunt | |
| Achirale verbindingen hebben een inversiepunt. | Er zijn geen inversiecentra in mesoverbindingen. |
Samenvatting – Achiral vs Meso
Beide termen achiraal en meso beschrijven organische verbindingen. Een chirale verbinding is een molecuul met een koolstofatoom bevestigd aan vier verschillende substituenten. Het belangrijkste verschil tussen de termen achiraal en meso is dat achirale verbindingen geen chirale centra hebben, terwijl meso-verbindingen meerdere chirale centra hebben. Samengevat, een achirale verbinding is het tegenovergestelde van een chirale verbinding.
