Verschil tussen aniline en acetanilide

2024 Auteur: Alex Aldridge | [email protected]. Laatst gewijzigd: 2023-12-17 13:46

Belangrijk verschil – Aniline vs Acetanilide

Aniline en Acetanilide zijn twee benzeenderivaten met twee verschillende functionele groepen. Aniline is een aromatisch amine (met –NH_{2 groep) en acetanilide is een aromatisch amide (met –CONH- groep). Het verschil in hun functionele groep leidt tot andere subtiele variaties in fysische en chemische eigenschappen tussen deze twee verbindingen. Ze worden beide in veel industriële toepassingen gebruikt, maar op verschillende gebieden voor verschillende doeleinden. Het belangrijkste verschil is dat, in termen van basiciteit, acetanilide veel zwakker is dan aniline.}

Wat is aniline?

Aniline is een benzeenderivaat met de chemische formule C₆H₅NH₂Het is een aromatisch amine dat ook bekend staat als aminobenzeen of fenylamine. Aniline is een kleurloze tot bruine vloeistof met een kenmerkende scherpe geur. Het is een ontvlambaar, licht oplosbaar in water en het is olieachtig. Het smeltpunt en het kookpunt zijn respectievelijk -6 ⁰C en 184^{0C. De dichtheid is hoger dan die van water en de damp is zwaarder dan lucht. Aniline wordt beschouwd als een giftige chemische stof en veroorzaakt schadelijke effecten door opname en inademing door de huid. Het produceert giftige stikstofoxiden tijdens de verbranding.}

Wat is Acetanilide?

Acetanilide is een aromatisch amide met de molecuulformule C₆H₅NH(COCH₃). Het is een geurloze, witte tot grijze vlokvormige vaste stof of een kristallijn poeder bij kamertemperatuur. Acetanilide is oplosbaar in weinig oplosmiddelen, waaronder heet water, alcohol, ether, chloroform, aceton, glycerol en benzeen. Het smeltpunt en het kookpunt zijn respectievelijk 114 ⁰C en 304 ⁰C. Het kan zelfontbranding ondergaan bij 545 ^{0C, maar stabiel onder de meeste andere omstandigheden.}

Acetanilide wordt in verschillende industrieën voor verschillende doeleinden gebruikt; het wordt bijvoorbeeld voornamelijk gebruikt als tussenproduct bij de synthese van geneesmiddelen en kleurstoffen, als additief in waterstofperoxide, vernissen en cellulose-ester. Het wordt ook gebruikt als weekmaker in de polymeerindustrie en als versneller in de rubberindustrie.

Wat is het verschil tussen Aniline en Acetanilide?

Structuur:

Aniline: Aniline is een aromatische amine; een –NH_{2 groep is bevestigd aan de benzeenring.}

Acetanilide: Acetanilide is een aromatisch amide met een –NH-CO-CH_{3 groep bevestigd aan de benzeenring.}

Gebruikt:

Aniline: Aniline heeft verschillende industriële toepassingen. Het wordt gebruikt om andere chemische stoffen te bereiden, zoals fotografische en landbouwchemicaliën, polymeren en in de kleurstofindustrie en de rubberindustrie. Daarnaast wordt het ook gebruikt als oplosmiddel en antiklopmiddel voor benzine. Het wordt ook gebruikt als voorloper bij de productie van penicilline.

Acetanilide: Acetanilide wordt voornamelijk gebruikt als remmer van peroxiden en als stabilisator voor cellulose-estervernissen. Het wordt ook gebruikt als tussenproduct voor de synthese van rubberversnellers, kleurstoffen en kleurstoftussenproduct en kamfer. Bovendien wordt het gebruikt als voorloper bij de synthese van penicilline en andere geneesmiddelen, waaronder pijnstillers.

Basis:

Aniline: Aniline is een zwakke base die reageert met sterke zuren en aniliniumionen produceert (C₆H₅-NH ₃^{+). Het heeft een veel zwakkere base in vergelijking met de alifatische aminen vanwege het elektronenzuigende effect op de benzeenring. Ondanks dat het een zwakke base is, kan aniline zink-, aluminium- en ijzerzouten neerslaan. Bovendien verdrijft het bij verhitting ammoniak uit ammoniumzouten.}

Acetanilide: Acetanilide is een amide en amiden zijn zeer zwakke basen; ze zijn zelfs minder basisch dan water. Dit komt door de carbonylgroep (C=O) in amiden; C=O is een sterke dipool dan N-C dipool. Daarom is het vermogen van de N-C-groep om als H-bindingsacceptor (als base) te werken beperkt in de aanwezigheid van een C=O-dipool.