Verschil tussen SN1- en SN2-reacties

2024 Auteur: Alex Aldridge | [email protected]. Laatst gewijzigd: 2023-12-17 13:46

Belangrijk verschil – SN1 vs SN2-reacties

De SN1- en SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties en worden het meest aangetroffen in de organische chemie. De twee symbolen SN1 en SN2 verwijzen naar twee reactiemechanismen. Het symbool SN staat voor "nucleofiele substitutie". Hoewel zowel SN1 als SN2 in dezelfde categorie vallen, hebben ze veel verschillen, waaronder het reactiemechanisme, nucleofielen en oplosmiddelen die aan de reactie hebben deelgenomen, en de factoren die de snelheidsbepalende stap beïnvloeden. Het belangrijkste verschil tussen SN1- en SN2-reacties is dat SN₁-reacties verschillende stappen hebben, terwijl SN_{2 -reacties slechts één stap hebben.}

Wat zijn SN1-reacties?

In SN1-reacties geeft 1 aan dat de snelheidsbepalende stap unimoleculair is. De reactie heeft dus een eerste-orde-afhankelijkheid van elektrofiel en nul-orde-afhankelijkheid van nucleofiel. Bij deze reactie wordt een carbokation gevormd als tussenproduct en dit type reacties komt vaak voor in secundaire en tertiaire alcoholen. SN1-reacties hebben drie stappen.

1. Vorming van de carbokation door de vertrekkende groep te verwijderen.



2. De reactie tussen de carbokation en de nucleofiel (nucleofiele aanval).



3. Dit gebeurt alleen als de nucleofiel een neutrale verbinding (een oplosmiddel) is.

Wat zijn SN2-reacties?

In SN2-reacties wordt één binding verbroken en wordt tegelijkertijd één binding gevormd. Met andere woorden, dit omvat de verplaatsing van de vertrekkende groep door een nucleofiel. Deze reactie verloopt heel goed in methyl- en primaire alkylhalogeniden, terwijl ze erg langzaam zijn in tertiaire alkylhalogeniden, omdat de aanval aan de achterkant wordt geblokkeerd door omvangrijke groepen.

Het algemene mechanisme voor SN2-reacties kan als volgt worden beschreven.

Wat is het verschil tussen SN1- en SN2-reacties?

Kenmerken van SN1- en SN2-reacties:

Mechanisme:

SN1 Reacties: SN_{1 reacties hebben verschillende stappen; het begint met het verwijderen van de vertrekkende groep, resulterend in een carbokation en vervolgens de aanval door de nucleofiel.}

SN2 Reacties: SN_{2 reacties zijn eenstapsreacties waarbij zowel nucleofiel als substraat betrokken zijn bij de snelheidsbepalende stap. Daarom zullen de concentratie van het substraat en die van de nucleofiel van invloed zijn op de snelheidsbepalende stap.}

Barrières van de reactie:

SN1-reacties: De eerste stap van SN1-reacties is het verwijderen van de vertrekkende groep om een carbokation te geven. De reactiesnelheid is evenredig met de stabiliteit van het carbokation. Daarom is de vorming van het carbokation de grootste barrière in SN1-reacties. De stabiliteit van het carbokation neemt toe met het aantal substituenten en de resonantie. Tertiaire carbokationen zijn het meest stabiel en primaire carbokationen zijn het minst stabiel (tertiaire > secundaire > primaire).

SN2-reacties: Sterische hindering is de barrière in SN_{2-reacties, omdat het verloopt via een aanval van de achterkant. Dit gebeurt alleen als de lege orbitalen toegankelijk zijn. Wanneer er meer groepen aan de vertrekkende groep zijn gehecht, vertraagt dit de reactie. Dus de snelste reactie vindt plaats bij de vorming van primaire carbokationen, terwijl de langzaamste in tertiaire carbokationen is (primair-snelste > secundaire > tertiaire -traagste).}

Nucleofiel:

SN1 Reacties: SN₁reacties vereisen zwakke nucleofielen; het zijn neutrale oplosmiddelen zoals CH₃OH, H₂O en CH₃CH 2_OH.

SN2 Reacties: SN₂ reacties vereisen sterke nucleofielen. Met andere woorden, het zijn negatief geladen nucleofielen zoals CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– en HO^–.

Oplosmiddel:

SN1-reacties: SN1-reacties worden begunstigd door polaire protische oplosmiddelen. Voorbeelden zijn water, alcoholen en carbonzuren. Ze kunnen ook fungeren als de nucleofielen voor de reactie.

SN2-reacties: SN2-reacties verlopen goed in polaire aprotische oplosmiddelen zoals aceton, DMSO en acetonitril.

Definities:

Nucleofiel: een chemische soort die een elektronenpaar doneert aan een elektrofiel om een chemische binding te vormen in relatie tot een reactie.

Elektrofiel: een reagens dat wordt aangetrokken door elektronen, het zijn positief geladen of neutrale soorten met lege orbitalen die worden aangetrokken door een elektronenrijk centrum.