Belangrijk verschil - Hyperconjugatie versus resonantie
Hyperconjugatie en resonantie kunnen polyatomaire moleculen of ionen op twee verschillende manieren stabiliseren. De vereisten voor deze twee processen zijn verschillend. Als een molecuul meer dan één resonantiestructuur kan hebben, bezit dat molecuul de resonantiestabilisatie. Maar hyperconjugatie vindt plaats in aanwezigheid van een σ-binding met een aangrenzende lege of gedeeltelijk gevulde p-orbitaal of een π-orbitaal. Dit is het belangrijkste verschil Hyperconjugatie en Resonantie
Wat is hyperconjugatie?
De interactie van elektronen in een σ-binding (meestal C-H- of C-C-bindingen) met een aangrenzende lege of gedeeltelijk gevulde p-orbitaal of een π-orbitaal resulteert in een verlengde moleculaire orbitaal door de stabiliteit van het systeem te vergroten. Deze stabilisatie-interactie wordt de 'hyperconjugatie' genoemd. Volgens de valentiebindingstheorie wordt deze interactie beschreven als 'dubbele binding zonder bindingsresonantie'.
Schreiner Hyperconjugation
Wat is resonantie?
Resonantie is de methode voor het beschrijven van gedelokaliseerde elektronen in een molecuul of polyatomisch ion wanneer het meer dan één Lewis-structuur kan hebben om het bindingspatroon uit te drukken. Verschillende bijdragende structuren kunnen worden gebruikt om deze gedelokaliseerde elektronen in een molecuul of een ion weer te geven, en die structuren worden resonantiestructuren genoemd. Alle bijdragende structuren kunnen worden geïllustreerd met behulp van een Lewis-structuur met een aftelbaar aantal covalente bindingen door het elektronenpaar te verdelen tussen twee atomen in de binding. Omdat verschillende Lewis-structuren kunnen worden gebruikt om de moleculaire structuur weer te geven. De eigenlijke moleculaire structuur is een tussenproduct van al die mogelijke Lewis-structuren. Het wordt een resonantiehybride genoemd. Alle bijdragende structuren hebben de kernen op dezelfde positie, maar de verdeling van elektronen kan verschillen.
Fenol resonantie
Wat is het verschil tussen hyperconjugatie en resonantie?
Kenmerken van hyperconjugatie en resonantie
Hyperconjugatie
Hyperconjugatie beïnvloedt de lengte van de binding en resulteert in het verkorten van sigma-bindingen (σ-bindingen)
| Molecuul | C-C bindingslengte | Reden |
| 1, 3-butadieen | 1.46 A | Normale vervoeging tussen twee alkenyldelen. |
| Methylacetyleen | 1.46 A | Hyperconjugatie tussen de alkyl- en alkynyldelen |
| Methaan | 1.54 A | Het is een verzadigde koolwaterstof zonder hyperconjugatie |
Moleculen met hyperconjugatie hebben hogere waarden voor de vormingswarmte in vergelijking met de som van hun bindingsenergieën. Maar de hydrogeneringswarmte per dubbele binding is minder dan die van ethyleen
De stabiliteit van carbokationen varieert afhankelijk van het aantal C-H-bindingen dat aan het positief geladen koolstofatoom is bevestigd. De stabilisatie van hyperconjugatie is groter wanneer er veel C-H-bindingen zijn bevestigd
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relatieve hyperconjugatiesterkte hangt af van het isotooptype van de waterstof. Waterstof heeft een grotere sterkte in vergelijking met Deuterium (D) en Tritium (T). Tritium heeft het minste vermogen om hyperconjugatie onder hen te vertonen. De energie die nodig is om de C-T-binding te verbreken > C-D-binding > C-H-binding, en dit maakt het gemakkelijker voor H tot hyperconjugatie
Resonantie
