Belangrijk verschil - Syn vs Anti-toevoeging
In de organische chemie worden de additiereacties gekenmerkt door twee groepen die aan een dubbele binding binden. Tijdens deze karakteristieke additiereactie van alkenen wordt de p-binding van de dubbele binding verbroken en worden nieuwe σ-bindingen gevormd. Het is omdat de p-binding van de C=C-binding veel zwakker en onstabieler is dan de C-C σ-binding. Bovendien maakt de p-binding van alkenen ze elektronenrijk, omdat de elektronendichtheid van de p-binding boven en onder het vlak van het molecuul is geconcentreerd. Daarom is de p-binding kwetsbaarder voor σ-elektrofielen dan de binding. De stereochemie is belangrijk bij het bepalen van het mechanisme van additiereacties. De stereochemie van additiereacties hangt af van twee aspecten. De eerste is de verbindingszijde van elektrofiel en nucleofiel met de dubbelgebonden koolstoffen (of het nu van dezelfde kant van de dubbele binding is of van de andere kant). Het tweede aspect is de geometrische oriëntatie van elektrofiel en nucleofiel ten opzichte van elkaar en de rest van het organische molecuul. Op basis van deze aspecten zijn er twee mogelijke stereochemieën voor de toevoeging, syn en anti. Het belangrijkste verschil tussen syn-additie en anti-additie is dat bij syn-additie zowel elektrofiel als nucleofiel vanaf dezelfde kant van het vlak van dubbelgebonden koolstofatomen worden toegevoegd, terwijl bij anti-additie nucleofiel en elektrofiel vanaf weerszijden van dit vlak worden toegevoegd. Verdere details met betrekking tot syn- en anti-toevoegingen worden hieronder besproken.
Wat is Syn Addition?
Syn-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij zowel elektrofiel als nucleofiel binden aan dezelfde kant van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen. De syn-additie komt vaak voor wanneer alkenen een arylsubstituent hebben.
Figuur 01: Syn en Anti Addition
Bovendien komt het voor bij hydroboratie. Tijdens hydrohalogenering en hydratatie kunnen zowel syn- als anti-additie optreden. Tijdens hydroborering is de eerste stap de vorming van een intermediair alkylboraan door toevoeging van H en BH2 aan de p-binding van een alkeen. In de tweede stap worden H-BH2 en p-binding verbroken om nieuwe σ-bindingen te vormen. De overgangstoestand van deze reactie is viercentraal, aangezien vier atomen betrokken zijn om het tussenproduct te vormen.
Wat is anti-additie?
Anti-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij elektrofiel en nucleofiel zich binden aan de tegenovergestelde zijden van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen. Anti-additie treedt op bij halogenering en vorming van halohydrine. Halogenering is de toevoeging van X2 (waarbij X=Br of Cl). Halogenering van alkenen heeft twee stappen.
In de eerste stap vindt de toevoeging van het elektrofiel (X+) aan de p-binding plaats. Tijdens deze stap wordt een drieledige ring met een positief geladen halogeenatoom genaamd gebrugd haloniumion gevormd. De eerste stap is de snelheidsbepalende stap. Dan vindt in de tweede stap een nucleofiele aanval van X– plaats. Tijdens deze stap v alt X– de ring van haloniumion aan, opent deze en vormt dan de C-X nieuwe σ-binding.
Wat is het verschil tussen Syn en Anti Addition?
Syn-toevoeging versus anti-toevoeging |
|
| Syn Addition is een mogelijke stereochemie van additie waarbij zowel elektrofiel als nucleofiel binden aan dezelfde kant van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen. | Anti-additie is een mogelijke stereochemie van additie waarbij elektrofiel en nucleofiel zich binden aan de tegenovergestelde zijden van het vlak van de dubbelgebonden koolstofatomen van een alkeen |
| Toevoeging Reacties | |
| Hydroboratie, hydrohalogenering en hydratatie | Halogenering, vorming van halohydrine, hydrohalogenering en hydratatie |
Samenvatting – Syn vs Anti-toevoeging
Alkenen worden gekenmerkt door de additiereacties, die zijn onderverdeeld in twee typen op basis van de stereochemie; syn-toevoeging en anti-toevoeging. Tijdens de toevoeging breekt de p-binding van C=C om een nieuwe σ-binding te vormen. Bovendien binden zowel nucleofiele als elektrofiele bindingen aan dezelfde kant van het vlak van p-binding van C=C-binding van alkeen, terwijl in anti-additie, nucleofiel en elektrofiel toevoegen aan de andere kant van het vlak van p-binding. Dit is het verschil tussen syn- en anti-toevoegingen.
Download de PDF-versie van Syn vs Anti Addition
U kunt de PDF-versie van dit artikel downloaden en gebruiken voor offline doeleinden volgens de citatienota. Download hier de PDF-versie. Verschil tussen Syn en Anti Addition
