Het belangrijkste verschil tussen Michael-additie en Robinson-annulering is dat Michael-additie een alifatische verbinding vormt, terwijl Robinson-annulering een ringstructuur vormt.
Over het algemeen zijn Michael-additie en Robinson-annulering organische synthesereacties. Beide reacties vallen onder de categorie additiereactie omdat bij beide reacties twee verbindingen aan elkaar worden toegevoegd, waardoor een andere verbinding als het eindproduct wordt verkregen.
Wat is Michael Addition?
Michael-reactie is de nucleofiele toevoeging van een nucleofiel aan een α, β-onverzadigde carbonylverbinding. Bovendien is dit de meest geschikte methode voor de milde vorming van koolstof-koolstofbindingen. Oorspronkelijk werd deze reactie gedefinieerd door de wetenschapper Arthur Michael. De reactie is als volgt:
Figuur 01: Michael Reactie
R en R' van de nucleofiel zijn elektronenzuigende groepen, d.w.z. acyl- en cyaangroepen. B is een base die het medium voor de reactie levert terwijl hij bij de reactie betrokken is. Bovendien wordt de R ''-substituent op de α, β-onverzadigde verbinding "Michael-acceptor" genoemd en is het meestal een ketongroep. Maar soms is het een nitrogroep. Verder is het reactiemechanisme voor Michael-additie als volgt:
Figuur 02: Mechanisme voor Michael Addition Reaction
Wat is Robinson Annulatie?
Robinson-annulering is een organische reactie waarbij een ringstructuur wordt gevormd door de vorming van drie nieuwe C-C-bindingen. Bovendien zijn de reactanten van deze reactie een keton en een methylvinylketon. Verder omvat deze reactie Michael-toevoeging gevolgd door aldolcondensatie. Bovendien is het zeer nuttig bij de vorming van gefuseerde ringstructuren. De reactie is als volgt:
Figuur 03: Robinson Annulatiereactie
Verder werd deze reactie voor het eerst gepubliceerd door William Rapson en Robert Robinson.
Figuur 04: Mechanisme van Robinson-annulatie
De bovenstaande afbeelding toont het mechanisme van Robinson-annulering. Hier begint de reactie met de nucleofiele aanval van keton op vinylketon, dat een tussenproduct Michael-adduct produceert. Vervolgens treedt ringsluiting van het aldoltype op, wat leidt tot de vorming van keto-alcohol, die vervolgens wordt gedehydrateerd, waardoor het annulatieproduct wordt geproduceerd.
Wat is het verschil tussen Michael Addition en Robinson Annulatie?
Michael-reactie is de nucleofiele toevoeging van een nucleofiel aan een α, β-onverzadigde carbonylverbinding, terwijl Robinson-annulatie een organische reactie is waarbij een ringstructuur wordt gevormd door de vorming van drie nieuwe CC-bindingen. Daarom is het belangrijkste verschil tussen Michael-additie en Robinson-annulering dat Michael-additie een alifatische verbinding vormt, terwijl Robinson-annulering een ringstructuur vormt.
Bovendien is Michael-toevoeging belangrijk voor de vorming van milde CC-bindingen, terwijl Robinson-reactie belangrijk is bij het vormen van gefuseerde ringstructuren.
Onderstaande infographic toont meer details over het verschil tussen Michael-toevoeging en Robinson-annulering.
Samenvatting – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael-reactie is de nucleofiele toevoeging van een nucleofiel aan een α, β-onverzadigde carbonylverbinding, terwijl Robinson-annulering een organische reactie is waarbij een ringstructuur wordt gevormd door de vorming van drie nieuwe CC-bindingen. Het belangrijkste verschil tussen Michael-additie en Robinson-annulering is dat Michael-additie een alifatische verbinding vormt, terwijl Robinson-annulering een ringstructuur vormt.
