Het belangrijkste verschil tussen acetylering en methylering is dat acetylering een proces is waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd, terwijl methylering het proces is waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd.
Acetylering en methylering zijn zeer belangrijke synthesereacties die veel toepassingen hebben in industrieën. Deze reacties zijn nuttig om nieuwe verbindingen uit moleculen te vormen door verschillende functionele groepen te introduceren. Acetylering en methylering kunnen ook in biologische systemen worden gevonden.
Wat is acetylering?
Acetylering is het proces waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Ac staat voor een acetylgroep en heeft de chemische formule –C(O)CH3 waarin een zuurstofatoom via een dubbele binding aan het koolstofatoom is gebonden en een methylgroep is bevestigd naar het koolstofatoom. Dit is een vervangende reactie. Het staat ook bekend als een substitutiereactie omdat bij deze reactie de acetylgroep een functionaliteit vervangt die al in het molecuul aanwezig is.
Meestal kunnen acetylgroepen de reactieve waterstofatomen in moleculen vervangen. Waterstof in –OH-groepen is bijvoorbeeld reactieve waterstof. Het is ook mogelijk om dit waterstofatoom te vervangen door een acetylgroep. Deze vervanging veroorzaakt de vorming van een ester. Dat komt omdat deze vervanging een –O-C(O)-O binding vormt.
Figuur 01: Acetylering van salicylzuur vormt acetylsalicylzuur
Acetylering vindt gewoonlijk plaats in eiwitten. En dit proces staat bekend als de eiwitacetylering. Hier vindt de N-terminale acetylering plaats door een waterstofatoom van de -NH2-groep van het eiwit te vervangen door een acetylgroep. Het is een enzymatische reactie omdat enzymen het katalyseren.
Wat is methylering?
Methylering is het proces waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Net als bij het proces van acetylering, vervangt ook bij methylering een methylgroep een reactief atoom. Daarom is het een vorm van alkylering waarbij alkylering de substitutie is van een alkylgroep.
Methylering vindt plaats via twee mechanismen;
- Elektrofiele methylering
- Nucleofiele methylering
De elektrofiele paden zijn echter de meest gebruikelijke manier om methylering uit te voeren. Maar in de Grignard-reactie ondergaan aldehyden of ketonen methylering via nucleofiele toevoeging. Bij deze reacties combineert eerst een metaalion met de methylgroep. En het fungeert als het Grignard-reagens.
Figuur 02: Methylering van cytosine
In biologische systemen zijn DNA-methylering en eiwitmethylering veelvoorkomende reacties. Daar wordt een methylgroep gehecht aan een stikstofbase van het DNA, terwijl bij eiwitmethylering aminozuren in de polypeptideketens zich hechten met methylgroepen.
Wat is het verschil tussen acetylering en methylering?
Acetylering versus methylering |
|
| Acetylering is het proces waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. | Methylering is het proces waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. |
| Toevoeging van de functionele groep | |
| Acetylering veroorzaakt de toevoeging van een functionele acetylgroep. | Methylering veroorzaakt de toevoeging van een alkyl (methyl) functionele groep. |
| Reactiemechanisme | |
| Acetylering vindt plaats via substitutie. | Methylering kan plaatsvinden via substitutie of toevoeging. |
| Toepassingen in biologische systemen | |
| Acetylering vindt plaats in eiwitmoleculen. | Methylering van DNA- en eiwitmoleculen. |
Samenvatting - Acetylering versus methylering
Acetylering en methylering zijn zeer belangrijke reacties omdat ze de vorming van nieuwe verbindingen uit de bestaande moleculen mogelijk maken via substitutie (of soms via toevoeging) van functionele groepen zoals acetylgroep en alkylgroep. Het belangrijkste verschil tussen acetylering en methylering is dat de acetylering een chemische reactie is waarbij een acetylgroep in een molecuul wordt geïntroduceerd, terwijl methylering een chemische reactie is waarbij een methylgroep in een molecuul wordt geïntroduceerd.
