Het belangrijkste verschil tussen nucleofiele en elektrofiele additie is dat bij nucleofiele additiereacties een elektronenrijke component wordt gecombineerd met een molecuul, terwijl bij elektrofiele additiereacties ofwel een elektronendeficiënte soort of een neutrale verbinding met lege orbitalen is combineert met een molecuul.
Een nucleofiel is een elektronenrijke chemische soort die een elektronenpaar kan doneren aan een elektronendeficiënte soort. Een elektrofiel daarentegen is positief geladen of neutraal. Als het neutraal is, zou het lege orbitalen moeten hebben om elektronen van een andere soort te accepteren.
Wat is een nucleofiele toevoeging?
De nucleofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een nucleofiel aan een elektronendeficiënte soort of een pi-binding in een molecuul (we noemen het substraat). De toegevoegde nucleofiel vormt een enkele binding (een sigmabinding) met het substraat. Laten we enkele voorbeelden bekijken om het proces van nucleofiele toevoeging te begrijpen.
Toevoeging van nucleofielen aan carbonylkoolstof
Carbonylgroepen zijn polair omdat ze een koolstofatoom hebben dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom. Deze polariteit ontstaat door het grote verschil tussen elektronegativiteitswaarden van koolstof en zuurstof. Dat betekent dat zuurstof een hogere affiniteit heeft voor bindingselektronen dan koolstof. Dan krijgt het koolstofatoom van de carbonylgroep een gedeeltelijke positieve lading. Deze koolstof is een betere positie voor een nucleofiel om het molecuul aan te vallen. De nucleofiel doneert zijn elektronen aan deze koolstof en vormt een enkele binding met het koolstofatoom. Dit is dus een nucleofiele toevoeging. Bovendien vinden dit soort reacties vaak plaats in aldehyden en ketonen.
Figuur 1: Nucleofiele toevoeging aan carbonylkoolstof
Toevoeging van nucleofielen aan nitrillen
Een nitril is een verbinding met een driedubbel koolstofatoom gebonden aan een stikstofatoom. Deze binding is erg polair omdat de elektronegativiteit van stikstof hoger is dan die van koolstof. Dan wordt het koolstofatoom gedeeltelijk positief geladen. Als gevolg hiervan kan deze koolstof nucleofiele toevoeging ondergaan. De nucleofiel combineert met het koolstofatoom. Het resulterende molecuul heeft een dubbele binding tussen koolstof en stikstof, in plaats van een drievoudige binding.
Toevoeging van nucleofielen aan dubbele bindingen
Een dubbele binding heeft een pi-binding en een sigma-binding. Dubbele bindingen zijn aanwezig in alkenen. Wanneer een alkeen een nucleofiele toevoeging ondergaat, raakt het onverzadigde molecuul verzadigd met het nucleofiel en combineert het met een van de vinylkoolstofatomen (dubbelgebonden koolstofatomen) via een covalente binding.
Wat is een elektrofiele toevoeging?
De elektrofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een elektrofiel aan de pi-binding van een alkeen. Aan het einde van de reactie breekt deze pi-binding af, waardoor twee nieuwe sigma-bindingen worden gevormd. Het molecuul moet een dubbele binding of een drievoudige binding bevatten om een elektrofiel te ontvangen. Het gebeurt in twee stappen. Laten we een voorbeeld bekijken om het mechanisme van elektrofiele toevoeging te begrijpen.
Figuur 2: Elektrofiele toevoeging
Hier hebben we een positief geladen elektrofiel. Verder is de onverzadigde binding of de dubbele binding rijk aan elektronen. Daarom kan het elektronen doneren aan de elektron-deficiënte elektrofiel. Vervolgens wordt de positieve lading overgebracht naar de C-C-binding terwijl een sigma-binding wordt gevormd tussen een koolstofatoom en de elektrofiel. Dit resulteert in een carbokation. Omdat dit onstabiel is, krijgt het positief geladen koolstofatoom elektronen van een anion, waardoor een andere sigma-binding wordt gevormd.
Wat is het verschil tussen nucleofiele en elektrofiele toevoeging?
Nucleofiele versus elektrofiele toevoeging |
|
| Nucleofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een nucleofiel aan een elektronendeficiënte soort of een pi-binding in een molecuul. | Elektrofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een elektrofiel aan de pi-binding van een alkeen. |
| Soorten die worden toegevoegd | |
| Een nucleofiel combineert met een molecuul. | Een elektrofiel combineert met een molecuul. |
| Substraat | |
| Ofwel een positieve lading chemische soort of een pi-binding in een molecuul. | Een alkeen of alkyn |
| Proces | |
| Een nucleofiel vormt een sigma-binding met een koolstofatoom in het substraat | Een elektrofiel vormt een sigmabinding met een vinylkoolstofatoom in de dubbele binding. |
Samenvatting – Nucleofiele versus elektrofiele toevoeging
Zowel nucleofiele additie als elektrofiele additie zijn twee belangrijke chemische reacties die worden gebruikt bij het synthetiseren van verzadigde verbindingen uit onverzadigde verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiele en elektrofiele additie is dat bij nucleofiele additiereacties een elektronenrijke component aan een molecuul wordt toegevoegd, terwijl bij elektrofiele additie een elektronendeficiënte soort aan een molecuul wordt toegevoegd.
