Het belangrijkste verschil tussen diastereomeren en enantiomeren is dat diastereomeren van een molecuul geen spiegelbeelden van elkaar zijn, terwijl enantiomeren spiegelbeelden van elkaar zijn.
Er kunnen verschillende structuurformules zijn voor een enkele molecuulformule. Deze staan bekend als isomeren. We kunnen isomeren definiëren als 'verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule'. Er zijn hoofdzakelijk twee soorten isomeren: constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Diastereomeren en enantiomeren zijn de twee soorten stereo-isomeren.
Wat zijn diastereomeren?
Diastereomeren zijn stereo-isomeren waarvan de moleculen geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Cis- en trans-isomeren zijn bijvoorbeeld diastereomeren. Hier is de connectiviteit van atomen hetzelfde.
Figuur 01: Diastereomeren
In het bovenstaande voorbeeld hebben beide verbindingen een dubbele koolstof-koolstofbinding. Voor elke koolstof zijn een methylgroep en een waterstofatoom verbonden. Cis- en trans-moleculen verschillen alleen van de manier waarop atomen in de ruimte zijn gerangschikt. Dat wil zeggen, in cis-isomeer bevinden beide waterstofatomen zich aan dezelfde kant van de dubbele koolstofbinding. In het trans-isomeer bevinden waterstofatomen zich echter aan weerszijden van de dubbele koolstofbinding. Bovendien zijn de twee structuren geen spiegelbeelden van elkaar. Daarom zijn het diastereomeren. Maar cis- en trans-moleculen zijn niet de enige soort diastereomeren die we kunnen vinden.
Wat zijn enantiomeren?
Enantiomeren zijn stereo-isomeren waarvan de moleculen niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren zijn alleen mogelijk met moleculen die chiraal zijn. Een chiraal molecuul is een molecuul dat niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Om een molecuul chiraal te laten zijn, moet het één tetraëdrisch koolstofatoom hebben met vier verschillende groepen eraan vast. Dit koolstofatoom staat bekend als een stereocentrum. Chirale moleculen maken spiegelbeelden die niet superponeerbaar zijn. Het molecuul en het spiegelbeeld zijn dus enantiomeren van elkaar. Hieronder volgt een voorbeeld van een verbinding die enantiomeren vormt.
Figuur 02: Enantiomeren
We noemen enantiomeren meestal met behulp van het R- en S-systeem. Enantiomeren hebben geen verschillende kookpunten, smeltpunten, oplosbaarheden, verschillende infraroodspectra, enz. Al deze chemische en fysische eigenschappen van enantiomeren zijn vergelijkbaar omdat intermoleculaire krachten vergelijkbaar zijn in beide isomeren. Ze worden alleen gescheiden door hun verschillende gedrag ten opzichte van vlak-gepolariseerd licht. Dat wil zeggen, enantiomeren roteren het vlak van het vlak-gepolariseerde licht in tegengestelde richtingen. Ze roteren het licht echter in gelijke hoeveelheden. Vanwege hun effect op het gepolariseerde licht zijn enantiomeren optisch actief. Het equimolaire mengsel van twee enantiomeren is een racemisch mengsel. Een racemisch mengsel vertoont geen enkele rotatie van het gepolariseerde licht; daarom is het optisch inactief.
Wat is het verschil tussen diastereomeren en enantiomeren?
Het belangrijkste verschil tussen diastereomeren en enantiomeren is dat diastereomeren van een molecuul geen spiegelbeelden van elkaar zijn, terwijl enantiomeren spiegelbeelden zijn. Moleculen met meer dan één stereocentrum kunnen diastereomeren zijn als ze geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Als er echter maar één stereocentrum is, dan heeft dat molecuul enantiomeren. Diastereomeren hebben verschillende fysische en chemische eigenschappen. Maar enantiomeren hebben vergelijkbare fysische en chemische eigenschappen, behalve hun verschillende optische eigenschappen ten opzichte van het vlak-gepolariseerde licht.
Samenvatting – Diastereomeren versus enantiomeren
Diastereomeren en enantiomeren zijn de twee soorten stereo-isomeren. Het belangrijkste verschil tussen diastereomeren en enantiomeren is dat diastereomeren van een molecuul geen spiegelbeelden van elkaar zijn, maar enantiomeren zijn spiegelbeelden.
