Het belangrijkste verschil tussen klassieke en niet-klassieke carbokationen is dat klassieke carbokationen een koolstofatoom hebben met zes elektronen in drie chemische bindingen, terwijl niet-klassieke carbokationen een drie-center twee-elektronenstructuur hebben.
Een carbokation is een chemische soort die een deel is van een organisch molecuul. Het heeft een positieve lading op een koolstofatoom. Een eenvoudig voorbeeld van een carbokation is CH3+ Sommige carbokationen hebben meer dan één positieve lading, op hetzelfde koolstofatoom of op een ander atoom. Bovendien zijn carbokationen reactieve tussenproducten in organische reacties vanwege de aanwezigheid van een positieve lading; er zijn zes elektronen in een koolstofatoom, waardoor het onstabiel is (aanwezigheid van acht elektronen zorgt voor de stabiliteit); daarom heeft het de neiging om elektronen te zoeken.
Wat is klassieke carbokation?
Een klassiek carbokation is een ion dat een positief geladen koolstofatoom bevat met zes elektronen die deelnemen aan drie chemische bindingen. We kunnen dit koolstofatoom een positieve koolstof met drie coördinaten noemen.
Figuur 01: Vorming van een klassieke carbokation
Om maximale stabiliteit te garanderen, moet het koolstofatoom acht valentie-elektronen hebben. Maar in het carbokation zijn er slechts zes elektronen in het koolstofatoom met een positieve lading. Daarom heeft het de neiging om nog twee elektronen van een elektronegatieve soort te delen. Dit maakt het koolstofatoom stabiel en neutraliseert de positieve lading. Dit is de reden voor de hoge reactiviteit van klassieke carbokationen. De energie van een klassieke carbokation is echter laag in vergelijking met de energie van de overeenkomstige niet-klassieke carbokation. Maar dit verschil in energie is erg klein.
Wat is niet-klassieke carbokation?
Een niet-klassiek carbokation is een ion dat een positief geladen koolstof bevat in een drie-center twee-elektronencentrum. Dit betekent dat er drie atomen zijn die twee elektronen delen in deze carbokationen. Dit type elektronendeling wordt delokalisatie van de elektronen genoemd.
Figuur 02: Energieverschil tussen klassieke en niet-klassieke carbokationen
Het meest voorkomende voorbeeld van een niet-klassiek carbokation is 2-norbornyl-kation. Het bestaat in een minder symmetrische drie-center twee-elektronenstructuur. Er is heel weinig verschil in de energie tussen klassieke en niet-klassieke carbokationen. Daarom is het erg moeilijk om ze experimenteel te onderscheiden.
Wat is het verschil tussen klassieke en niet-klassieke carbokation?
We kunnen carbokationen in twee groepen indelen als klassieke en niet-klassieke carbokationen, afhankelijk van de chemische structuur. Het belangrijkste verschil tussen klassieke en niet-klassieke carbokationen is dat klassieke carbokationen een koolstofatoom hebben met zes elektronen in drie chemische bindingen, terwijl niet-klassieke carbokationen een structuur met drie centra met twee elektronen hebben. De energie van niet-klassieke carbokation is hoger dan de energie van klassieke carbokation, maar het verschil tussen deze energieën is erg klein; daarom is het erg moeilijk om het verschil tussen klassieke en niet-klassieke structuren te onderscheiden.
Bovendien is de activeringsenergie voor de omzetting van het klassieke carbokation in een niet-klassiek carbokation of vice versa erg klein. Daarnaast hebben klassieke carbokationen de positieve lading op het koolstofatoom en de knik-elektronenparen rond het koolstofatoom, maar in niet-klassieke carbokationen zijn de elektronen gedelokaliseerd rond het koolstofatoom. Een voorbeeld van een klassiek carbokation is metheniumion, terwijl een voorbeeld van een niet-klassiek carbokation 2-norborylion is.
Samenvatting – Klassiek versus niet-klassiek carbokation
We kunnen de carbokationen in twee groepen indelen als klassieke en niet-calssical carbokationen, afhankelijk van de chemische structuur. Het belangrijkste verschil tussen klassieke en niet-klassieke carbokationen is dat klassieke carbokationen een koolstofatoom hebben met zes elektronen in drie chemische bindingen, terwijl niet-klassieke carbokationen een structuur met drie centra met twee elektronen hebben. Een voorbeeld van een klassiek carbokation is metheniumion, terwijl een voorbeeld van een niet-klassiek carbokation 2-norborylion is.
