Het belangrijkste verschil tussen ortho-, para- en meta-substitutie is dat ortho-substitutie twee substituenten heeft op 1 en 2 posities van de ring, maar para-substitutie heeft twee substituenten op 1 en 4 posities. Ondertussen heeft meta-substitutie twee substituenten op 1 en 3 posities.
De termen ortho para en meta verwijzen naar verschillende structuren van een benzeenring met ten minste twee substituenten. Deze zijn gecategoriseerd volgens de positie van de substituentgroepen in de ring.
Wat is orthosubstitutie?
Orthosubstitutie is een type areensubstitutie waarbij twee substituenten zijn gebonden aan 1 en 2 posities van de ringstructuur. De twee substituenten in de ringstructuur zijn gebonden aan twee aangrenzende koolstofatomen. Wanneer er al één vervanger in de ringstructuur is en de tweede vervanger aan dezelfde ring wordt bevestigd, kan het type van de eerste vervanger het type van de tweede substitutie bepalen. Elektronendonerende groepen zoals aminogroep, hydroxylgroep, alkylgroep en fenylgroep zijn bijvoorbeeld ortho, para-sturende groepen. Dat betekent; de aanwezigheid van een van deze groepen zorgt ervoor dat de inkomende vervanger zich ofwel aan de ortho-positie of de para-positie hecht.
Figuur 01: Vervangingen in een benzeenring ten opzichte van de R-groep
Wat is para-substitutie?
Para-substitutie is een type areensubstitutie waarbij twee substituenten zijn gebonden aan 1- en 4-posities van de ringstructuur. Hier zijn twee substituenten gebonden aan twee koolstofatomen die gescheiden zijn door twee koolstofatomen in de ringstructuur.
Figuur 02: Para-substitutie ten opzichte van een hydroxylgroep
Elektronendonerende vervangende groepen zijn ofwel ortho- of para-sturende groepen. bijv. aminogroep, hydroxylgroep, alkylgroep en fenylgroep.
Wat is metasubstitutie?
Meta-substitutie is een type areensubstitutie waarbij twee substituenten zijn gebonden aan 1- en 3-posities van de ringstructuur. Hier zijn twee substituenten gebonden aan twee koolstofatomen die gescheiden zijn door één koolstofatoom in de ringstructuur. Elektronenzuigende groepen zoals nitro-, nitril- en ketongroepen zijn meestal meta-sturende substituenten.
Figuur 03: Metasubstitutie ten opzichte van hydroxylgroep
Wat is het verschil tussen Ortho Para en Meta Substitutie?
Het belangrijkste verschil tussen ortho-para- en meta-substitutie is dat ortho-substitutie twee substituenten heeft op de 1- en 2-posities van de ring, terwijl para-substitutie twee substituenten op 1- en 4-posities heeft. Ondertussen heeft meta-substitutie twee substituenten op 1 en 3 posities. Daarom zijn bij orthosubstitutie twee substituten in de ringstructuur gebonden aan twee aangrenzende koolstofatomen. Maar bij para-substitutie zijn twee substituenten gebonden aan twee koolstofatomen die gescheiden zijn door twee koolstofatomen in de ringstructuur. Terwijl bij meta-substitutie twee substituenten zijn gebonden aan twee koolstofatomen die gescheiden zijn door één koolstofatoom in de ringstructuur.
Aminogroep, hydroxylgroep, alkylgroep en fenylgroep hebben de neiging om ortho- of para-richtende substituentgroepen te zijn vanwege de eigenschap van elektronendonerende aard. Ondertussen hebben amino-, nitril- en ketongroepen de neiging om meta-sturende groepen te zijn vanwege het elektronenzuigende karakter.
Hieronder infographic vat het verschil samen tussen ortho para en meta substitutie.
Samenvatting – Ortho Para vs Meta Substitution
De termen ortho para en meta verwijzen naar verschillende structuren van een benzeenring met ten minste twee substituenten. Het belangrijkste verschil tussen ortho-para- en meta-substitutie is dat ortho-substitutie twee substituenten heeft op 1- en 2-posities van de ring, en para-substitutie heeft twee substituenten op 1- en 4-posities. Terwijl meta-substitutie twee substituenten heeft op 1 en 3 posities.
