Het belangrijkste verschil tussen tautomerie en metamerie is dat tautomerie verwijst naar het dynamische evenwicht tussen twee verbindingen met dezelfde molecuulformule, terwijl metamerie verwijst naar structurele isomerie waarbij verschillende alkylgroepen aan dezelfde functionele groep zijn bevestigd.
Isomerie is het bestaan van chemische verbindingen met dezelfde structuurformule maar met verschillende ruimtelijke rangschikkingen. Daarom hebben isomeren hetzelfde aantal atomen in elk element, maar hun rangschikking is anders. Isomeren kunnen hoofdzakelijk worden onderverdeeld in twee groepen als structurele isomeren en stereo-isomeren. Tautomerisme en metamerisme zijn twee onderverdelingen van structurele isomerie.
Wat is tautomerie?
Tautomerisme is een concept in de chemie dat het effect beschrijft van het hebben van verschillende verbindingen die in staat zijn tot onderlinge omzetting door het verplaatsen van een proton. Dit fenomeen komt het meest voor bij aminozuren en nucleïnezuren. Het proces van deze interconversie is ‘tautomerisatie’. Tautomerisatie is eigenlijk een chemische reactie. In dit proces betekent de verplaatsing van protonen de uitwisseling van een waterstofatoom tussen twee andere vormen van atomen. Hier vormt het waterstofatoom een covalente binding met het nieuwe atoom dat het waterstofatoom ontvangt. Na de vorming bestaan de tautomeren in evenwicht met elkaar. Deze verbindingen bestaan altijd in een mengsel van twee vormen van de verbinding, omdat ze proberen een afzonderlijke tautomere vorm te bereiden.
Wanneer tautomerisatie plaatsvindt, verandert het koolstofskelet van het molecuul niet. In feite verandert alleen de positie van protonen en elektronen. We kunnen het tautomerisatieproces classificeren als een intramoleculair chemisch proces van omzetting van een vorm van tautomeer in een andere vorm. Keto-enol-tautomerie, een door zuur of base gekatalyseerde reactie, is bijvoorbeeld een veel voorkomende reactie. Gewoonlijk is de ketovorm van een organische verbinding stabieler, maar in sommige staten is de enolvorm stabieler dan de ketovorm.
Wat is metamerie?
Metamerisme treedt op wanneer alkylgroepen aan de zijkanten van de functionele groepen van elkaar verschillen. Dit betekent dat het een ongelijke verdeling van koolstofatomen is. Metamerie behoort tot dezelfde homologe reeks, wat betekent dat het aantal koolstofatomen geleidelijk kan worden verhoogd om verschillende isomeren te krijgen. Daarom verschillen de structuren alleen door het aantal CH2-groepen in de hoofdkoolstofketen.
De alkylgroepen zijn altijd bevestigd aan zijden van een tweewaardig atoom zoals zuurstof of sulfide, of alkylgroepen kunnen worden bevestigd aan een tweewaardige groep zoals -NH-. Vanwege deze beperkingen vinden we misschien zelden metamerisme. Daarom zijn de meeste verbindingen die we in metamerie kunnen vinden ethers en aminen.
Diëthylether en methylpropylether zijn bijvoorbeeld metameren. Hier is de functionele groep ether en het tweewaardige atoom is een zuurstofatoom. Diethylether heeft twee ethylgroepen, terwijl methylpropylether een methyl- en een propylgroep heeft aan de zijkanten van het zuurstofatoom.
Wat is het verschil tussen tautomerisme en metamerisme?
Het belangrijkste verschil tussen tautomerie en metamerie is dat tautomerie verwijst naar het dynamische evenwicht tussen twee verbindingen met dezelfde molecuulformule, terwijl metamerisme verwijst naar structurele isomerie waarbij verschillende alkylgroepen aan dezelfde functionele groep zijn gehecht. Bij tautomerisme verschillen isomeren van elkaar op basis van de positie van protonen, terwijl bij metamerie de isomeren van elkaar verschillen op basis van de alkylgroepen die aan de belangrijkste functionele groep zijn bevestigd.
Hieronder vat de infographic het verschil samen tussen tautomerisme en metamerisme.
Samenvatting – Tautomerisme versus metamerisme
Tautomerisme en metamerisme zijn twee concepten in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen tautomerie en metamerie is dat tautomerie verwijst naar het dynamische evenwicht tussen twee verbindingen met dezelfde molecuulformule, terwijl metamerie verwijst naar de structurele isomerie waarbij verschillende alkylgroepen aan dezelfde functionele groep zijn gehecht.
