Belangrijk verschil - Positie isomerie versus metamerisme
Isomerie kan worden gedefinieerd als het bestaan van chemische verbindingen met dezelfde structuurformule maar met verschillende ruimtelijke rangschikkingen. Dit betekent dat isomeren hetzelfde aantal atomen in elk element hebben, maar hun rangschikking is anders. Isomeren worden hoofdzakelijk onderverdeeld in twee groepen, structurele isomeren en stereo-isomeren. Structurele isomeren zijn weer onderverdeeld in drie groepen als ketenisomeren, positie-isomeren en functionele groepisomeren. Metameren zijn ook een soort structurele isomeren, maar ze worden niet vaak gevonden. Het belangrijkste verschil tussen positie-isomerisme en metamerisme is dat bij positie-isomerisme de functionele groep aan verschillende posities is gehecht, terwijl bij metamerisme verschillende alkylgroepen aan dezelfde functionele groep zijn gehecht.
Wat is positie-isomerisme?
De positie-isomerie kan worden gedefinieerd als de "beweging" van de functionele groep in het molecuul. Dit betekent dat bij dit type isomerie alleen de positie van de functionele groep wordt gewijzigd. Het aantal koolstofatomen, de molecuulformule, de koolstofskeletstructuur en het aantal functionele groepen zijn hetzelfde voor de isomeren in positie-isomerisme. Maar dit type isomerie is afwezig in verbindingen met eindgroepen zoals carbonzuren, aldehyden, enz., aangezien deze groepen niet in het midden van een koolstofketen kunnen worden geplaatst.
Propylbromide en isopropylbromide zijn bijvoorbeeld positie-isomeren. In propylbromide is de functionele groep -Br en deze is bevestigd aan het uiteinde van de koolstofketen, terwijl in isopropylbromide de -Br-groep is bevestigd aan het middelste koolstofatoom van de koolstofketen.
Figuur 01: Positie isomerie in o-dichloorbenzeen en p-dichloorbenzeen
Wat is metamerie?
In het geval van metamerie zullen de soorten alkylgroepen aan de zijkanten van de functionele groepen van elkaar verschillen. Het is een ongelijke verdeling van koolstofatomen. Metamerie behoort tot dezelfde homologe reeks, wat betekent dat het aantal koolstofatomen geleidelijk kan worden verhoogd om verschillende isomeren te krijgen. Daarom verschillen de structuren alleen door het aantal CH2 groepen in de hoofdkoolstofketen.
Alkylgroepen zijn altijd gebonden aan zijden van een tweewaardig atoom zoals zuurstof of sulfide, of alkylgroepen kunnen gebonden zijn aan een tweewaardige groep zoals -NH-. Metamerie wordt zelden gevonden vanwege deze beperkingen. Daarom zijn de meeste verbindingen die in metamerisme worden gevonden ethers en aminen.
Diëthylether en methylpropylether zijn bijvoorbeeld metameren. Hier is de functionele groep ether en het tweewaardige atoom is een zuurstofatoom. Diethylether heeft twee ethylgroepen, terwijl methylpropylether een methyl- en een propylgroep heeft aan de zijkanten van het zuurstofatoom.
Figuur 02: Metamerisme in methylpropylether en diethylether
Wat is het verschil tussen positie-isomerisme en metamerisme?
Positie-isomerisme versus metamerisme |
|
| In positie-isomerisme verschilt de positie van de functionele groep. | In metamerie verschilt het type alkylgroep dat aan de functionele groep is gehecht. |
| Aantal isomeren | |
| Positie-isomerisme toont een aantal isomeren die alleen verschillen door de positie van de functionele groep | Metamerisme heeft een beperkt aantal isomeren vanwege de beperkingen, zoals de alkylgroepen die alleen aan tweewaardige atomen of groepen gebonden zijn. |
| Specifieke functionele groepen | |
| Positie-isomerie kan niet worden gezien in verbindingen met alleen aldehyde, carboxylachtige eindgroepen. | Metamerisme is alleen te zien in ethers of andere verbindingen die tweewaardige atomen bevatten. |
| Alkylgroepen | |
| Dezelfde alkylgroepen zijn gehecht aan de functionele groepen in isomeren van positie-isomerisme. | Verschillende alkylgroepen zijn in metamerisme aan de functionele groep gehecht. |
| Serie | |
| Dit behoort tot een niet-homologe serie. | Dit behoort tot een homologe serie |
Samenvatting – Positie isomerie versus metamerisme
Het belangrijkste verschil tussen positie-isomerie en metamerie is dat bij positie-isomerisme de locatie van de functionele groep wordt gewijzigd, terwijl bij metamerie het type alkylgroepen aan de zijkanten van de functionele groep wordt gewijzigd.
