Het belangrijkste verschil tussen isovalente en opofferende hyperconjugatie is hun hoofdvorm en canonieke vorm. Isovalente hyperconjugatie komt voor in vrije radicalen en carbokationen waar de canonieke vorm geen ladingsscheiding vertoont, maar de hoofdvorm een ladingsscheiding heeft, terwijl opofferingshyperconjugatie de toestand is waarin de canonieke vorm geen bindingsresonantie omvat, maar de hoofdvorm geen ladingsverdeling heeft.
Alvorens het verschil tussen isovalente en opofferende hyperconjugatie te begrijpen, is het belangrijk om te begrijpen wat hyperconjugatie is. Hyperconjugatie is de interactie van σ-bindingen met een pi-bindingsnetwerk.
Wat is hyperconjugatie?
De term hyperconjugatie verwijst naar de interactie van σ-bindingen met een pi-netwerk. In deze interactie interageren elektronen in een sigma-binding met een aangrenzende gedeeltelijk (of volledig) gevulde p-orbitaal of met een pi-orbitaal. Dit soort interacties vindt plaats om de stabiliteit van een molecuul te vergroten.
Figuur 01: Hyperconjugatie
Over het algemeen vindt hyperconjugatie plaats vanwege de overlap van bindingselektronen in de C-H sigma-binding met een p-orbitaal of een pi-orbitaal van het aangrenzende koolstofatoom. Hier bevindt het waterstofatoom zich dicht bij elkaar als een proton. De negatieve lading die zich op het koolstofatoom ontwikkelt, wordt gedelokaliseerd vanwege de overlap van p-orbitaal of pi-orbitaal.
Wat is isovalente hyperconjugatie?
Isovalente hyperconjugatie verwijst naar de hyperconjugatie die optreedt in vrije radicalen en carbokationen waarbij de canonieke vorm geen ladingsscheiding vertoont, maar de hoofdvorm een ladingsscheiding heeft. We kunnen dit type hyperconjugatie beschrijven als een rangschikking van chemische bindingen in een hypergeconjugeerd molecuul waarbij het aantal bindingen vergelijkbaar is met de twee resonantiestructuren terwijl de tweede structuur door middel van energie minder gunstig is dan de eerste structuur. Een goed voorbeeld van dit type hyperconjugatie is H3C-CH2 en H3C-C+H 2
Wat is offerhyperconjugatie?
Opofferingshyperconjugatie verwijst naar de hyperconjugatie waarbij de canonieke vorm geen bindingsresonantie inhoudt, maar in de hoofdvorm geen ladingsverdeling. Dit type hyperconjugatie wordt ook wel "no bond hyperconjugation" genoemd. Dit komt omdat we in de resonantiestructuren van dit hyperconjugatieproces kunnen zien dat een binding ontbreekt in de resonantiestructuren (de binding tussen een waterstofatoom en een alfa-koolstofatoom). Daarom ontbreekt een van de waterstofatomen in de structuur, maar het komt nog steeds in de buurt voor als een proton. Dit stelt ons in staat om het alfa-koolstofatoom zijn bindingsvolgorde van ongeveer 1,5 te geven. Omdat er één binding ontbreekt in de structuur, staat dit bekend als opofferingshyperconjugatie.
Wat is het verschil tussen isovalente en offerhyperconjugatie?
De term hyperconjugatie verwijst naar de interactie van σ-bindingen met een pi-netwerk. Er zijn twee belangrijke vormen van hyperconjugatie die we kunnen bespreken: isovalente en opofferende hyperconjugatie. Het belangrijkste verschil tussen isovalente en opofferende hyperconjugatie is dat de isovalente hyperconjugatie optreedt in vrije radicalen en carbokationen waar de canonieke vorm geen ladingsscheiding vertoont, maar de hoofdvorm wel. Ondertussen verwijst de opofferingshyperconjugatie naar de toestand waarin de canonieke vorm geen bindingsresonantie inhoudt, maar in de hoofdvorm geen ladingsverdeling.
Samenvatting – Isovalent versus offerhyperconjugatie
De term hyperconjugatie verwijst naar de interactie van σ-bindingen met een pi-netwerk. Er zijn twee belangrijke vormen van hyperconjugatie: isovalente en opofferende hyperconjugatie. Het belangrijkste verschil tussen isovalente en opofferingshyperconjugatie is dat isovalente hyperconjugatie optreedt in vrije radicalen en carbokationen waar de canonieke vorm geen ladingsscheiding vertoont, maar de hoofdvorm wel, terwijl opofferingshyperconjugatie verwijst naar de toestand waarin de canonieke vorm geen bindingsresonantie omvat, maar de main omvat geen kostenverdeling.
