Het belangrijkste verschil tussen alkoxymercuratie en oxymercuratie is dat alkoxymercuratie een ether vormt uit een alkeen en alcohol, terwijl Oxymercuratie neutrale alcohol vormt uit een alkeen.
Alkoxymercuratie of alkoxymercuratie-demercuratie is een chemische reactie die kan worden gebruikt om een ether te produceren uit een alkeen. Oxymercuratie daarentegen is een chemische reactie waarbij een elektrofiel additiemechanisme plaatsvindt, waarbij een alkeen wordt omgezet in neutrale alcohol.
Wat is alkoxymercuratie?
Alkoxymercuratie of alkoxymercuratie-demercuratie is een chemische reactie die kan worden gebruikt om een ether te produceren uit een alkeen. Met andere woorden, het is een reactie waarbij een alkeen reageert met een alcohol (in aanwezigheid van kwikacetaat). Dit geeft ons aanvankelijk een alkoxykwiktussenproduct, dat vervolgens een ether produceert, gevolgd door de reductie met natriumboorhydride.
Bij deze reactie reageert eerst een organische verbinding bestaande uit een alkeen met alcohol en kwikacetaat. Over het algemeen gebruiken we bij deze reactie een kwikhoudend reagens. Daarna reageert het tijdens de reactie geproduceerde tussenproduct verder met een reductiemiddel dat bekend staat als natriumboorhydride. Uiteindelijk geeft deze combinatie een ether als het uiteindelijke biologische product. We kunnen ethers noemen als de organische derivaten van water waarin beide waterstofatomen zijn vervangen door twee op koolstof gebaseerde groepen zoals diethylether.
Een veel voorkomende alkoxymercuratie-demercuratiereactie is een reactie tussen cyclohexeen en ethanol en kwikacetaat. Het cyclohexeenmolecuul heeft een dubbele koolstof-koolstofbinding die nodig is voor deze reactie. Omdat we ethanol als de alcohol gebruiken, zal het eindproduct verschijnen als een combinatie van een ethanolgroep (zonder proton) en het cyclohexeenmolecuul. Daarom krijgen we een nieuwe koolstof-waterstofbinding anders dan de koolstof-i=zuurstofbinding van het ethermolecuul.
Wat is Oxymercuratie?
Oxymercuratie is een chemische reactie waarbij een elektrofiel additiemechanisme plaatsvindt, waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol. In dit proces kunnen we de reactie tussen een alkeen en kwikacetaat in een waterige oplossing waarnemen. Dit levert de toevoeging van een acetoxykwikgroep en een OH-groep over de dubbele binding op.
Figuur 01: Een chemische reactie met oxymercuratie
Tijdens het oxymercuratieproces worden geen carbokationen gevormd. Daarom zijn er ook herschikkingsstappen. Deze reactie vindt plaats volgens de regel van Markonikov. Bovendien is het een anti-additiereactie. Dit betekent dat de OH-groep altijd wordt toegevoegd aan het meer gesubstitueerde koolstofatoom en dat de twee groepen respectievelijk trans naar elkaar zijn.
Meestal wordt de Oxymercuration-reactie gevolgd door een reductieve demercuration-reactie; daarom noemen we het een oxymercuratie-reductiereactie. In de praktijk komt deze reductiereactie vaker voor dan de oxymercuratiereactie.
Wat zijn de overeenkomsten tussen alkoxymercuratie en oxymercuratie?
- Alkoxymercuratie- en oxymercuratiereacties volgen de regel van Markonikov.
- Beide reacties hebben betrekking op een alkeen als reactant.
- Voor deze reacties is kwikacetaat nodig.
- Het zijn belangrijke synthetische stappen in sommige industriële processen.
Wat is het verschil tussen alkoxymercuratie en oxymercuratie?
Alkoxymercuratie en oxymercuratie zijn belangrijke synthetische stappen in sommige industriële processen. Het belangrijkste verschil tussen alkoxymercuratie en oxymercuratie is dat alkoxymercuratie een ether vormt van een alkeen en een alcohol, terwijl oxymercuratie een neutrale alcohol vormt van een alkeen.
De onderstaande infographic presenteert de verschillen tussen alkoxymercuratie en oxymercuratie in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Alkoxymercuratie vs Oxymercuratie
Alkoxymercuratie en oxymercuratie volgen de regel van Markonikov om verschillende producten te produceren van alkenen en kwikacetaat. Het belangrijkste verschil tussen alkoxymercuratie en oxymercuratie is dat alkoxymercuratie een ether vormt van een alkeen en alcohol, terwijl oxymercuratie een neutrale alcohol vormt van een alkeen.
