Het belangrijkste verschil tussen oxymercuratie en demercuratie is dat oxymercuratie een elektrofiele toevoeging omvat waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol, terwijl bij demercuratie een alkeen wordt omgezet in Hg2+-zout en een organokwiktussenproduct.
Oxymercuratie is een chemische reactie waarbij een elektrofiel additiemechanisme plaatsvindt, waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol. Demercuratie of oxymercuratie-demercuratie is een reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een Hg2+-zout en een zuurstofnucleofiel, waardoor een organokwiktussenproduct wordt gevormd.
Wat is Oxymercuratie?
Oxymercuratie is een chemische reactie waarbij een elektrofiel additiemechanisme plaatsvindt, waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol. In dit proces kunnen we de reactie tussen een alkeen en kwikacetaat in een waterige oplossing waarnemen. Dit levert de toevoeging van een acetoxykwikgroep en een OH-groep over de dubbele binding op.
Figuur 01: Een oxymercuratiereactiemechanisme in sequentiële volgorde
Tijdens het oxymercuratieproces worden geen carbokationen gevormd. Daarom zijn er ook herschikkingsstappen. Deze reactie vindt plaats volgens de regel van Markonikov, die beschrijft dat wanneer de toevoeging van protisch zuur met de formule van HX (waarbij X=halogeen) of H2O (beschouwd als H-OH) aan een alkeen hecht waterstof zich aan de dubbelgebonden koolstof met het grootste aantal waterstofatomen, terwijl het halogeen (X) aan de andere koolstof hecht.
Bovendien is oxymercuratie een anti-additiereactie. Dit betekent dat de OH-groep altijd wordt toegevoegd aan het meer gesubstitueerde koolstofatoom en dat de twee groepen respectievelijk trans naar elkaar zijn.
Figuur 02: Een toepassing van Oxymercuration
Meestal wordt een oxymercuratiereactie gevolgd door een reductieve demercuratiereactie; daarom noemen we het een oxymercuratie-reductiereactie. In de praktijk komt deze reductiereactie vaker voor dan de oxymercuratiereactie.
Wat is demercuratie?
Demercuratie of oxymercuratie-demercuratie is de reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een Hg2+-zout en een zuurstofnucleofiel, waarbij een organokwiktussenproduct wordt gevormd. De zuurstofnucleofiel die we hier gebruiken, kan water of een alcohol zijn. Met andere woorden, bij demercuratie reageren een waterstofatoom op de CH2-plaats en een hydroxylgroep op het ringkoolstofatoom met elkaar. Het geeft het voorspelde Markovnikov-product door indirecte hydratatie van een alkeen.
Wat is het verschil tussen oxymercuratie en demercuratie?
Oxymercuratie is een chemische reactie waarbij een elektrofiel additiemechanisme plaatsvindt, waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol. Demercuratie daarentegen is de reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een Hg2+-zout en een zuurstofnucleofiel, waarbij een organokwiktussenproduct wordt gevormd. Daarom is het belangrijkste verschil tussen oxymercuratie en demercuratie dat oxymercuratie een elektrofiele toevoeging omvat waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol, terwijl bij demercuratie een alkeen wordt omgezet in Hg2+-zout en een organokwiktussenproduct.
Hieronder is een samenvatting van het verschil tussen oxymercuratie en demercuratie in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Oxymercuratie versus demercuratie
Oxymercuratie is een chemische reactie waarbij een elektrofiel additiemechanisme plaatsvindt, waarbij een alkeen wordt omgezet in een neutrale alcohol. Demercuratie of oxymercuratie-demercuratie is de reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een Hg2+-zout en een zuurstofnucleofiel, waarbij een organokwiktussenproduct wordt gevormd. Daarom is het belangrijkste verschil tussen oxymercuratie en demercuratie dat oxymercuratie een elektrofiele toevoeging omvat waarbij een alkeen wordt omgezet in neutrale alcohol, terwijl bij demercuratie een alkeen wordt omgezet in Hg2+-zout en een organokwiktussenproduct.
