Ketose vs Aldose
Koolhydraten zijn een groep verbindingen die worden gedefinieerd als "polyhydroxyaldehyden en ketonen of stoffen die hydrolyseren om polyhydroxyaldehyden en ketonen te verkrijgen." Koolhydraten zijn het meest voorkomende type organische moleculen op aarde. Ze zijn de bron van chemische energie voor levende organismen. Niet alleen dit, ze dienen als belangrijke bestanddelen van weefsels. Koolhydraten kunnen weer worden onderverdeeld in drie: monosachariden, disachariden en polysachariden. Monosachariden zijn het eenvoudigste koolhydraattype. Monosacharide heeft de formule Cx(H2O)x Deze kunnen niet worden gehydrolyseerd tot eenvoudigere koolhydraten. Ze zijn zoet van smaak. Alle monosachariden zijn reducerende suikers. Daarom geven ze positieve resultaten met de reagentia van Benedicts of Fehling. Monosachariden worden geclassificeerd volgens
- Het aantal koolstofatomen dat aanwezig is in het molecuul
- Of ze een aldehyde- of ketogroep bevatten
Daarom wordt een monosacharide met zes koolstofatomen een hexose genoemd. Als er vijf koolstofatomen zijn, dan is het een pentose. Deze zijn verder onderverdeeld op basis van het feit of ze een aldehydegroep of een ketongroep hebben.
Ketose
Zoals hierboven beschreven, is een manier om monosachariden te classificeren het gebruik van functionele groepen die in het molecuul aanwezig zijn. Daarom, als het monosacharide een ketongroep heeft, wordt het een ketose genoemd. Fructose is bijvoorbeeld een ketose. Het heeft de volgende structuur.
Koolstof met de ketongroep krijgt altijd de nummer twee. Bij het vormen van de ring vormt fructose een ring met vijf leden, wat een hemiketaal is. Deze monosachariden worden verder onderverdeeld op basis van het aantal aanwezige koolstofatomen. Als er vijf koolstofatomen zijn, staat het bekend als een ketopentose en als er zes koolstofatomen zijn, staat het bekend als een ketohexose. Fructose, sorbose, tagtose en psicose zijn enkele ketohexosen. Ze hebben drie chirale centra en dus acht stereo-isomeren. Ribulose en xylulose zijn ketopentoses en ze hebben maar twee chirale centra.
Aldose
Een monosacharide met een aldehydegroep wordt aldose genoemd. Glucose heeft bijvoorbeeld een aldehydegroep en heeft de volgende structuur.
Het koolstofatoom met de aldehydegroep krijgt altijd nummer één. En er zijn nog vijf andere hydroxylgroepen in de moleculen. Voor monosachariden kunnen we een lineaire structuur tekenen zoals hierboven of een cyclische structuur. In oplossing hebben de meeste moleculen een cyclische structuur. Wanneer bijvoorbeeld een cyclische structuur wordt gevormd in glucose, wordt de -OH op koolstof 5 omgezet in de etherbinding, om de ring te sluiten met de aldehydegroep koolstof 1. Dit vormt een zesledige ringstructuur. De ring wordt ook wel een hemiacetale ring genoemd, vanwege de aanwezigheid van koolstof die zowel een etherzuurstof- als een alcoholgroep heeft. Behalve glucose zijn er andere moleculen met zes koolstofatomen en een aldehydegroep. Allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose en talose zijn andere soorten aldohexosen. Al deze hebben vier chirale centra en hebben dus 16 stereo-isomeren. Ribose, xylose, arabinose en lyxose zijn aldopentoses met vijf koolstofatomen en een aldehydegroep.
Wat is het verschil tussen ketose en aldose?
• Ketosen zijn monosachariden met een ketongroep. Aldosen zijn monosachariden met een aldehydegroep.
• Ketosen vormen hemiketale ringen en aldosen vormen hemiacetale ringen.
• In aldosen staat de carbonylgroep op nummer één. In ketosen heeft carbonylkoolstof nummer twee.
