Belangrijk verschil - Verspringende versus verduisterde conformatie
De twee termen, Staggered en eclipsed conformation (twee hoofdtakken van de Newmann-projecties) worden in de organische chemie gebruikt om de rangschikking van atomen in sommige organische moleculen te verklaren. In termen van stabiliteit is verspringende conformatie stabieler dan verduisterde formatie. De vorming van de verspringende bevestiging is gunstiger omdat de conformationele energie minimaal is. Dit is het belangrijkste verschil tussen verspringende en verduisterde conformatie.
Wat is verspringende conformatie?
Staggered conformatie is een chemische conformatie van een ethaanachtig molecuul (CH3-CH3=abcX–Ydef) waarin de substituenten a, b en c zijn bevestigd op de maximale afstand van d, e en f. In dit geval is de torsiehoek 60° en is de conformatie-energie minimaal. De belangrijkste vereiste voor deze bevestiging is een enkele chemische binding met open keten om twee sp3hybridisedatomen te verbinden. Sommige moleculen zoals n-butaan kunnen speciale versies van verspringende bevestigingen hebben: gauche en anti.
Wat is verduisterde conformatie?
Verduisterde conformatie kan in elke open keten voorkomen wanneer een enkele binding twee sp3gehybridiseerde atomen verbindt. In dit geval zijn de twee substituenten (laten we zeggen -X en -Y) op aangrenzende atomen (zeg A en B) het dichtst bij elkaar. Met andere woorden, de torsiehoek X-A-B-Y is 0° in het molecuul. Deze bevestiging bezit de maximale conformationele energie vanwege sterische hindering.
Wat is het verschil tussen verspringende en verduisterde conformatie?
Structuur:
Gespreide bevestiging: Gespreide bevestiging kan het best worden begrepen door een ethaanmolecuul te gebruiken. Als we van opzij kijken, kan de verspringende bevestiging als volgt worden geïllustreerd.
Verduisterde conformatie: ethaanmolecuul kan worden beschouwd als een van de eenvoudigste voorbeelden om de verduisterde conformatie te begrijpen. Als we vanaf de zijkant kijken, kan de verduisterde conformatie van het ethaanmolecuul als volgt worden gezien.
Stabiliteit:
Staggered Confirmation: Gespreide bevestiging kan worden beschouwd als de gunstigste conformatie, omdat het de spanning in het molecuul heeft verminderd. Omdat de hulpstukken in het molecuul meer gelijkmatig verdeeld zijn en dit de afstoting tussen de voorste koolstofbevestigingen en de achterste koolstofbevestigingen vermindert. Bovendien wordt de verspringende conformatie gestabiliseerd door de hyperconjugatie.
Verduisterde conformatie: De verduisterde conformatie is minder gunstig omdat deze meer interacties kan hebben tussen de voorste en achterste substituenten; dit zorgt voor meer spanning. Hoeken tussen de voorste en achterste substituenten kunnen van alles zijn.
Potentiële energie:
De grafiek van de potentiële energievariatie als functie van de tweevlakshoek (tweevlakshoek tussen twee waterstofatomen op verschillende koolstofatomen) toont het energieverschil tussen verspringende bevestiging en verduisterde bevestiging.
Gespreide bevestiging:
De bovenstaande grafiek laat zien dat de verspringende conformatie de minimale potentiële energie heeft. Dit houdt in dat dit de meest stabiele vorm is en dat het de gunstigste vorm kan zijn boven de andere bevestigingen.
Verduisterde conformatie:
Volgens de bovenstaande grafiek heeft de verduisterde bevestiging de maximale potentiële energie. Dit houdt in dat de verduisterde conformatie een overgangstoestand is en dat deze nooit in deze vorm kan bestaan.
Definities:
Conformaties:
Conformaties zijn de verschillende posities die een molecuul kan innemen terwijl de atomen en bindingen op het molecuul behouden blijven. In dit geval is de enige variatie de hoeken waarin bepaalde delen van het molecuul worden gebogen of gedraaid.
Torsiehoek (tweevlakshoek):
Het verwijst naar de hoek tussen vlakken door twee sets van drie atomen, die twee atomen gemeen hebben. Met andere woorden, het is de hoek tussen twee elkaar snijdende vlakken.
