Het belangrijkste verschil tussen E- en Z-isomeren is dat E-isomeren de substituenten met hogere prioriteit aan de tegenovergestelde zijden hebben, terwijl de Z-isomeren de substituenten met hogere prioriteit aan dezelfde kant hebben.
De E-Z-nomenclatuur is een notatiesysteem om verschillende isomeren te noemen met dezelfde chemische formule, maar met verschillende ruimtelijke rangschikkingen. Verder zijn de E- en Z-isomeren alkenen. Deze isomeren krijgen hun naam op basis van de positie van de substituenten die aan de dubbele binding van het alkeen zijn bevestigd.
Wat zijn E-isomeren?
De E-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan de tegenoverliggende zijden van de dubbele binding. De letter "E" komt van entgegen in het Duits, wat "tegenover" betekent. De basis van de E-Z-notatie is een reeks regels die prioriteitsregels worden genoemd. Dit zijn de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) regels. Dit zijn een reeks regels om de organische moleculen een naam te geven, om ze ongelijk te specificeren.
De stappen voor het benoemen van een molecuul met behulp van CIP-regels zijn als volgt;
- Identificeer chirale centra of dubbele bindingen die aanwezig zijn in het molecuul.
- Bepaal de prioriteiten van de substituenten die aan het chirale centrum of de dubbele binding zijn bevestigd.
- Gebruik het R/S-systeem of het E/Z-systeem om de verbinding een naam te geven.
De prioriteiten van de plaatsvervangers
- Beschouw eerst de atomen die direct gebonden zijn aan het chirale centrum of de dubbele binding - hoe hoger het atoomnummer, hoe hoger de prioriteit
- Als er gelijke atomen aanwezig zijn, dan is er een gelijkspel. Controleer vervolgens de substituentgroepen om een verschilpunt in atoomnummer te vinden.
- Als er nog steeds een gelijkspel is, beschouw dan de atomen die aan elk van de atomen in de hoofdketen zijn gebonden en controleer of er een verschil is.
Figuur 01: E-Z-nomenclatuur van 3-methylpent-2-een
In de bovenstaande afbeelding heeft het E-isomeer substituenten met hoge prioriteit aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding, terwijl het Z-isomeer die substituenten aan dezelfde kant heeft.
Beschouw bij het bepalen van de prioriteit van de substituenten eerst de atomen die direct aan de dubbele binding zijn gebonden; in het bovenstaande voorbeeld zijn er drie koolstofatomen (C) en één waterstofatoom (H). Daarom is er een gelijkspel omdat een van de twee vinylkoolstofatomen (koolstofatomen in de dubbele binding) direct gebonden koolstofatomen heeft. Om vervolgens de groep met hoge prioriteit te bepalen, moet u rekening houden met het atoom dat na deze direct gebonden koolstofatomen komt. Aangezien de substituentgroep die aan deze vinylkoolstof is bevestigd een methylgroep (-CH3) en een ethylgroep (-CH2CH 3), wordt de prioriteit gegeven aan de ethylgroep. Dat komt omdat het atoom komt nadat het direct gebonden koolstofatoom (direct gebonden aan de vinylkoolstof) een waterstofatoom is in de methylgroep en een koolstofatoom in de ethylgroep.
Wat zijn Z-isomeren?
Z-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan dezelfde kant van de dubbele binding. De letter "Z" komt van zusammen in het Duits, wat "samen" betekent.
Figuur 02: E-Z-nomenclatuur van 2-buteen
In de bovenstaande afbeelding bevinden de substituenten met hoge prioriteit zich aan dezelfde kant van de dubbele binding in het Z-isomeer, terwijl het E-isomeer die substituenten aan de tegenovergestelde zijden heeft. Bovendien bepalen de CIP-regels de prioriteit van deze substituenten. Voor het bovenstaande voorbeeld zijn de atomen die direct aan de dubbel gebonden koolstof zijn gebonden koolstofatomen (C) van methylgroepen en waterstofatomen (H). Aangezien koolstofatoom (14) een hoog atoomnummer heeft in vergelijking met waterstof (1), ligt de hoge prioriteit bij de methylgroep (-CH3).
Wat is het verschil tussen E- en Z-isomeren?
E Isomeren vs Z Isomeren |
|
| E-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding. | Z-isomeren zijn alkenen met de substituenten met hogere prioriteit aan dezelfde kant van de dubbele binding. |
| Betekenis van de nomenclatuur | |
| De letter "E" komt van entgegen in het Duits, wat "tegenover" betekent. | De letter "Z" komt van zusammen in het Duits, wat "samen" betekent. |
| Relatie met andere nomenclatuur | |
| E-isomeren van alkenen behoren tot de categorie trans-isomeren. | Z-isomeren van alkenen behoren tot de cis-isomeercategorie. |
Samenvatting – E vs Z Isomeren
E-Z-notatie of nomenclatuur wordt gebruikt om isomeren te noemen met dezelfde molecuulformule en ruimtelijke structuur, waardoor elke isomeer uniek is. Het verschil tussen E- en Z-isomeren is dat de E-isomeren de substituenten met hogere prioriteit aan de tegenovergestelde zijde hebben, terwijl de Z-isomeren de substituenten met hogere prioriteit aan dezelfde zijde hebben.
