Het belangrijkste verschil tussen Endo- en Exo Diels Alder-verbindingen is dat het Endo Diels Alder-product zijn substituenten heeft op dezelfde zijde van het gebrugde ringsysteem, terwijl het Exo Diels Alder-product zijn substituenten heeft op de tegenovergestelde zijden van het gebrugde ringsysteem belsysteem.
Endo-Exo-isomerie is een speciaal type isomerie dat in de categorie stereo-isomeren v alt. We kunnen deze isomerie vinden in organische verbindingen met een substituent op het gebrugde ringsysteem. Endo en Exo zijn voorvoegsels die we gebruiken om een organische verbinding te noemen volgens de locaties van deze substituent. We gebruiken deze voorvoegsels voornamelijk bij de producten van de Diels Alder-reactie. Het product van dit type reactie is gewoonlijk een gesubstitueerd cyclohexeenderivaat.
Wat is Endo Diels Alder?
Endo Diels Alder-product is een organische verbinding met de substituenten aan dezelfde kant van het gebrugde ringsysteem. Een Diels Alder-reactie vormt zesledige ringen; daarom noemen we het een cycloadditie. Bij de vorming van endoproduct door deze reactie combineren de substituenten met elkaar via een gebrugd ringsysteem waarin de substituenten zich in hetzelfde vlak bevinden. Daarom heeft het de maximale overlap tussen hun gezichten.
Figuur 01: Endo- en Exo-structuren in Diels Elzenreacties
Het resulterende endoproduct van deze reactie heeft een "C-vorm". Bovendien heeft deze structuur de maximale spanning tussen de substituenten. Zo heeft de vorming van het endoproduct tijdens een Diels Alder-reactie minder kans.
Wat is Exo Diels Alder?
Exo Diels Alder-product is een organische verbinding met de substituenten aan de tegenovergestelde zijden van het gebrugde ringsysteem. Een Diels Alder-reactie vormt zesledige ringen; daarom noemen we het een cycloadditie. Bij de vorming van exo-product via deze reactie combineren de substituenten met elkaar via een brugringsysteem met de substituenten in tegenoverliggende vlakken. Daarom heeft het een minimale overlap tussen de vlakken van het ringsysteem. Bovendien heeft dit product een "Z-vorm".
Wat is het verschil tussen Endo en Exo Diels Alder?
Endo Diels Alder-product is een organische verbinding met de substituenten aan dezelfde zijde van het overbrugde ringsysteem, terwijl het exo Diels Alder-product een organische verbinding is met de substituenten aan de tegenovergestelde zijden van het overbrugde ringsysteem. Dit is het belangrijkste verschil tussen endo en exo Diels Alder. Verder heeft de endo Diels Alder een C-vorm terwijl de exo Diels Alder een Z-vorm heeft. Bovendien vertoont het endoproduct een maximale rek door de maximale overlap tussen de vlakken. Het exo-product vertoont echter een minimale spanning vanwege de minimale overlap tussen de vlakken.
De onderstaande infographic presenteert het verschil tussen endo en exo Diels Alder in tabelvorm voor snelle referentie.
Samenvatting – Endo vs Exo Diels Alder
De Diels Alder-reactie in de organische chemie is de meest voorkomende cycloadditiereactie. Het kan twee belangrijke producten geven; endo-product en exo-product. Het verschil tussen endo- en exo Diels Alder-verbindingen is dat het endo Diels Alder-product zijn substituenten op dezelfde zijde van het gebrugde ringsysteem heeft, terwijl het exo Diels Alder-product zijn substituenten heeft op de tegenovergestelde zijden van het gebrugde ringsysteem.
