Het belangrijkste verschil tussen EDG en EWG is dat de EDG (staat voor Electron Donating Groups) de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem kan verhogen, terwijl de EWG (staat voor Electron Withdrawing Groups) de elektronendichtheid van een geconjugeerde pi-systeem.
EDG en EWG zijn elektrofiele aromatische sturende groepen. Beide zijn vormen van substituenten die we kunnen vinden in organische verbindingen.
Wat is EDG?
EDG staat voor elektronendonerende groepen. We noemen ze ook "elektronenafgevende groepen (ERG)". Dit zijn substituenten in organische verbindingen die een deel van hun elektronendichtheid kunnen doneren aan een geconjugeerd pi-systeem. Dit gebeurt via resonantie-effect of inductief effect. Dit maakt het pi-elektronensysteem nucleofieler.
Bijvoorbeeld, EDG, wanneer bevestigd aan een benzeenring, kan de benzeenring elektrofiele substitutiereacties ondergaan. Dit komt omdat de EDG de elektronendichtheid van de benzeenring verhoogt. Benzeen ondergaat echter gewoonlijk dit type elektrofiele substitutiereactie. Daarom kan de EDG de reactiesnelheid verhogen. Daarom noemen we deze substituenten als activerende groepen voor aromatische ringen. Enkele voorbeelden van EDG zijn fenoxide, primaire, secundaire en tertiaire aminen, ether, fenolen, enz.
Wat is EWG?
EWG staat voor elektronenzuigende groepen. Het heeft het tegenovergestelde effect van EDG op een aromatische ring. Daarom verwijdert het de elektronendichtheid uit een pi-elektronensysteem. Dit maakt het pi-elektronsysteem meer elektrofiel. Wanneer deze groepen zich hechten aan benzeenringen, zullen ze dus de reactiesnelheid van elektrofiele substitutiereacties verminderen.
Figuur 01: Nitrobenzeen heeft een nitrogroep als EWG
Bovendien kan EWG aromatische ringen deactiveren. Dit gebeurt via resonantie-terugtrekkend effect of inductief-terugtrekkend effect. Voor benzeen kunnen deze groepen de ortho- en para-posities minder nucleofiel maken. Daarom heeft de benzeenring de neiging om elektrofiele additiereacties op metaposities te ondergaan. Enkele voorbeelden van EWG zijn trihalogeniden, sulfonaten, ammonium, aldehyden, ketonen, esters, enz.
Wat is het verschil tussen EDG en EWG?
EDG staat voor elektronendonerende groepen, terwijl EWG staat voor elektronenzuigende groepen. Beide zijn "elektrofiele aromatische sturende groepen". Als een belangrijk verschil tussen EDG en EWG kunnen we zeggen dat de EDG de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem kan verhogen, terwijl de EWG de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verlaagt. Kortom, EDG kan elektronen doneren, terwijl EWG elektronen kan ontvangen. Bovendien kan EDG de nucleofiliciteit van aromatische ringen verhogen, wat de tegenovergestelde functie is van EWG; het vermindert de nucleofiliciteit van aromatische ringen. Deze beide substituenten vertonen significante effecten op de elektrofiele substitutiereacties van geconjugeerde pi-systemen zoals benzeenring; EDG kan de reactiesnelheid van elektrofiele substitutiereacties van aromatische ringen verhogen, terwijl EWG de reactiesnelheid van elektrofiele substitutiereacties van aromatische ringen kan verlagen.
De onderstaande infographic geeft meer details over het verschil tussen EDG en EWG.
Samenvatting – EDG vs EWG
Zowel EDG als EWG zijn elektrofiele aromatische sturende groepen. Ze vertonen tegengestelde functies wanneer ze aan aromatische ringen zijn bevestigd. Daarom kunnen we het belangrijkste verschil tussen EDG en EWG aanduiden als; EDG kan de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verhogen, terwijl EWG de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verlaagt.
