Het belangrijkste verschil tussen fenol en fenyl is dat fenol een hydroxylgroep heeft, terwijl fenyl geen hydroxylgroep heeft.
Fenol is een aromatische alcohol. Het heeft de chemische formule C6H5OH. Daarom heeft de chemische structuur van het fenolmolecuul een benzeenring en een hydroxylgroep (-OH) eraan gehecht. Fenyl is een derivaat van fenol; als we de hydroxylgroep van het fenolmolecuul verwijderen, ontstaat er een fenylgroep.
Wat is fenol?
Fenol is een aromatische koolwaterstofverbinding met de chemische formule C6H5OH. Deze verbinding bestaat bij kamertemperatuur als een witte kristallijne vaste stof. En het is ook een vluchtige koolwaterstof. Als we kijken naar de chemische structuur van het molecuul, bevat het een fenylgroep bevestigd met een hydroxylgroep (-OH). Bovendien is deze verbinding licht zuur. We moeten er dus voorzichtig mee omgaan.
Figuur 01: Chemische structuur van fenol
De molaire massa van deze verbinding is 94,11 g/mol. Het heeft een zoete geur. Verder zijn het smeltpunt en het kookpunt respectievelijk 40,5 °C en 181,7 °C. Het is mengbaar met water omdat het waterstofbruggen kan vormen met watermoleculen. Wanneer het de waterstof van de -OH-groep verliest, vormt het het negatief geladen fenolaation, wordt het resonantie gestabiliseerd, wat op zijn beurt fenol tot een relatief goed zuur maakt. Bij de resonantiestabilisatie wordt de negatieve lading op het zuurstofatoom gedeeld met de koolstofatomen in de ring.
Wat is fenyl?
Fenyl is een groep atomen met de formule C6H5 Deze groep is afgeleid van benzeen en heeft daarom vergelijkbare eigenschappen als benzeen. Dit verschilt echter van benzeen door het ontbreken van een waterstofatoom in één koolstof. Dus het molecuulgewicht van fenyl is 77 g mol-1 We kunnen fenyl aanduiden als “Ph”. Gewoonlijk hecht fenyl zich aan een andere fenylgroep, atoom of molecuul (we noemen dit extra deel de substituent).
De koolstofatomen van fenyl zijn sp2 gehybridiseerde koolstofatomen, net als in benzeen. Alle koolstofatomen kunnen drie sigma-bindingen vormen. Twee van de sigma-bindingen vormen zich tussen twee aangrenzende koolstofatomen, zodat er een ringstructuur ontstaat. De andere sigma-binding vormt zich met een waterstofatoom. In fenyl, in één koolstofatoom in de ring, vormt zich echter de derde sigma-binding met een ander atoom of molecuul in plaats van met een waterstofatoom.
Figuur 02: Fenylgroep verbonden met de substituent R
De elektronen in p-orbitalen overlappen elkaar om de gedelokaliseerde elektronenwolk te vormen. Daarom heeft fenyl vergelijkbare C-C-bindingslengtes tussen alle koolstoffen, ongeacht of het afwisselend enkele en dubbele bindingen heeft. Deze C-C bindingslengte is ongeveer 1,4. De ring is vlak en heeft een hoek van 120o tussen bindingen rond een koolstofatoom. Door de substituentgroep van fenyl veranderen de polariteit en andere chemische of fysische eigenschappen.
Als de substituent elektronen doneert aan de gedelokaliseerde elektronenwolk van de ring, noemen we ze elektronendonerende groepen.(Bijvoorbeeld – OCH3, NH2) Als de substituent daarentegen elektronen uit de elektronenwolk aantrekt, noemen we ze elektronenzuigende substituenten. (Bijvoorbeeld -NO2, -COOH). Fenylgroepen zijn stabiel vanwege hun aromatiteit, zodat ze niet gemakkelijk oxidaties of reducties ondergaan. Verder zijn ze hydrofoob en niet-polair.
Wat is het verschil tussen fenol en fenyl?
Fenol is een aromatische koolwaterstofverbinding met de chemische formule C6H5OH, terwijl fenyl een groep atomen is met de formule C 6H5 Daarom verschillen fenyl en fenol van elkaar door de aanwezigheid van een –OH-groep in fenol. Hierdoor verschillen alle eigenschappen van de twee. Het belangrijkste verschil tussen fenol en fenyl is dat fenol een hydroxylgroep (-OH) heeft, terwijl fenyl geen hydroxylgroep heeft.
Een ander belangrijk verschil tussen fenol en fenyl is dat fenol matig oplosbaar is in water omdat het waterstofbruggen kan vormen met water, terwijl fenyl hydrofoob is. Bovendien kan fenyl zelf niet als een stabiel molecuul worden beschouwd, omdat het een substituent is. Fenol is eigenlijk een fenylderivaat met een -OH-groep. Nog een verschil tussen fenol en fenyl is dat fenyl niet door resonantie gestabiliseerd kan worden of geen zure aard heeft zoals fenol.
Samenvatting – Fenol vs Fenyl
Fenyl is een groep atomen die afkomstig is van fenol via de verwijdering van de hydroxylgroep (-OH). Het belangrijkste verschil tussen fenol en fenyl is dat fenol een hydroxylgroep heeft, terwijl fenyl geen hydroxylgroep heeft.
