Fenyl vs Benzyl
Zowel fenyl als benzyl zijn afgeleid van benzeen en worden vaak verward door scheikundestudenten. Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C6H5, terwijl benzyl C6H is 5CH2; een extra CH2 groep bevestigd aan de benzeenring.
Fenyl
Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C6H5 Dit is afgeleid van benzeen en heeft daarom vergelijkbare eigenschappen als benzeen. Dit verschilt echter van benzeen door het ontbreken van een waterstofatoom in één koolstof. Dus het molecuulgewicht van fenyl is 77 g mol-1 Fenyl wordt afgekort als Ph. Gewoonlijk is fenyl bevestigd aan een andere fenylgroep, atoom of molecuul (dit deel staat bekend als de substituent, R-groep zoals in de afbeelding). De koolstofatomen van fenyl zijn sp2 gehybridiseerd zoals in benzeen. Alle koolstoffen kunnen drie sigma-bindingen vormen. Twee van de sigma-bindingen worden gevormd met twee aangrenzende koolstoffen, zodat er een ringstructuur ontstaat. De andere sigma-binding wordt gevormd met een waterstofatoom. In één koolstofatoom, in de ring, wordt de derde sigma-binding echter gevormd met een ander atoom of molecuul in plaats van een waterstofatoom. De elektronen in p-orbitalen overlappen elkaar om de gedelokaliseerde elektronenwolk te vormen. Daarom heeft fenyl vergelijkbare C-C-bindingslengtes tussen alle koolstoffen, ongeacht of het afwisselend enkele en dubbele bindingen heeft. Deze C-C bindingslengte is ongeveer 1,4. De ring is vlak en heeft een hoek van 120° tussen bindingen rond een koolstof. Door de substituentgroep van fenyl veranderen de polariteit en andere chemische of fysische eigenschappen. Als de substituent elektronen doneert aan de gedelokaliseerde elektronenwolk van de ring, staan deze bekend als elektronendonerende groepen (bijv. -OCH3, NH2). Als de substituent elektronen uit de elektronenwolk aantrekt, staat deze bekend als elektronenzuigende substituent. (Bijv. -NO2, -COOH). Fenylgroepen zijn stabiel vanwege hun aromatiteit, zodat ze niet gemakkelijk oxidaties of reducties ondergaan. Verder zijn ze hydrofoob en niet-polair.
Benzyl
De formule van benzyl is C6H5CH2 Dit is ook een derivaat van benzeen. Vergeleken met fenyl heeft benzyl een CH2-groep aan de benzeenring. Een ander moleculair deel (R-groep zoals afgebeeld in de afbeelding) kan aan de benzylgroep worden gehecht via binding aan het CH2 koolstofatoom. Benzylgroep wordt afgekort als "Bn". Het molecuulgewicht van de benzylgroep is 91 g mol-1 Aangezien er een benzeenring is, is de benzylgroep aromatisch. In organische chemische mechanismen kan de benzylgroep worden gevormd als een radicaal, carbokation (C6H5CH2 +) of een carboanion (C6H5CH2 –). Bij nucleofiele substitutiereacties wordt bijvoorbeeld een benzylradicaal of kationtussenproduct gevormd. Er is een hogere stabilisatie van deze tussenproducten in vergelijking met het alkylradicaal of kation. De reactiviteit van de benzylische positie is vergelijkbaar met die van de allylische positie. Benzylgroepen worden vaak gebruikt in de organische chemie als beschermende groepen, vooral om functionele carbonzuur- of alcoholgroepen te beschermen.
Wat is het verschil tussen fenyl en benzyl?
• Moleculaire formule van fenyl is C6H5 terwijl het in benzyl C6 is H5CH2.
• Benzyl heeft een extra CH2 groep vergeleken met fenyl.
• In fenyl is de benzeenring direct bevestigd aan een substituentmolecuul of een atoom, maar in benzyl maakt de CH2-groep de verbinding met een ander molecuul of een atoom.
