Het belangrijkste verschil tussen de Sandmeyer-reactie en de Gattermann-reactie is dat de Sandmeyer-reactie verwijst naar de synthese van arylhalogeniden uit aryldiazoniumzouten in aanwezigheid van koperzouten als katalysator, terwijl de Gattermann-reactie verwijst naar de formylering van aromatische verbindingen in de aanwezigheid van een Lewis-zuurkatalysator.
Zowel de Sandmeyer-reactie als de Gattermann-reactie zijn specifieke soorten substitutiereacties, genoemd naar de wetenschappers die de reactie hebben ontdekt. Dienovereenkomstig is de naam "Sandmeyer" afkomstig van Traugott Sandmeyer, terwijl de naam "Gattermann" afkomstig is van Ludwig Gattermann.
Wat is Sandmeyer-reactie?
Sandmeyer-reactie is een soort organische substitutiereactie waarbij we arylhalogeniden kunnen synthetiseren uit aryldiazoniumzouten. De katalysator die we bij deze reactie gebruiken, zijn koper(I)zouten. Bovendien v alt deze reactie onder de categorie van radicaal-nucleofiele aromatische substitutie. Bovendien is het zeer nuttig bij halogenering, cyanering, trifluormethylering en hydroxylering van benzeen.
Verder begint dit reactiemechanisme met een enkele elektronenoverdracht die plaatsvindt van koper naar diazonium. Het vormt een neutraal diazoradicaal en koper(II)halogenide. Vervolgens geeft het diazoradicaal een stikstofgasmolecuul af, waardoor een arylradicaal wordt gevormd. De arylradicaal reageert vervolgens met koper(II)halogenide om koper(I)halogenide te regenereren. Daarom kunnen we het eindproduct krijgen: een arylhalogenide.
Wat is Gattermann-reactie?
Gattermann-reactie is een organische substitutiereactie waarin we aromatische verbindingen kunnen formyleren. We kunnen dit doen in aanwezigheid van Lewis-ad-katalysatoren. Bovendien gebeurt de formylering met een mengsel van HCN (waterstofcyanide) en HCl (zoutzuur). De Lewis-zuurkatalysator die we meestal gebruiken is AlCl3. Verder kunnen we ter vereenvoudiging het HCN/HCl-mengsel vervangen door zinkcyanide. Deze methode wordt dus ook veiliger omdat zinkcyanide niet zo giftig is als HCN.
Stap 1:
Stap 2:
Bovendien is het belangrijk op te merken dat de Gattermann-reactie belangrijk is bij het introduceren van aldehydegroepen in de benzeenring.
Wat is het verschil tussen Sandmeyer-reactie en Gattermann-reactie?
Sandmeyer-reactie is een soort organische substitutiereactie waarbij we arylhalogeniden kunnen synthetiseren uit aryldiazoniumzouten, terwijl de Gattermann-reactie een organische substitutiereactie is waarin we aromatische verbindingen kunnen formyleren. Het belangrijkste verschil tussen de Sandmeyer-reactie en de Gattermann-reactie is dat de Sandmeyer-reactie verwijst naar de synthese van arylhalogeniden uit aryldiazoniumzouten in aanwezigheid van koperzouten als katalysator, terwijl de Gattermann-reactie verwijst naar de formylering van aromatische verbindingen in aanwezigheid van een Lewis-zuurkatalysator.
Bovendien is er een verschil tussen de Sandmeyer-reactie en de Gattermann-reactie op basis van het gebruik. Sandmeyer-reactie is nuttig bij halogenering, cyanering, trifluormethylering en hydroxylering van benzeen, terwijl de Gattermann-reactie belangrijk is bij het introduceren van aldehydegroepen in de benzeenring.
Samenvatting – Sandmeyer-reactie vs Gattermann-reactie
Sandmeyer-reactie is een soort organische substitutiereactie waarbij we arylhalogeniden kunnen synthetiseren uit aryldiazoniumzouten, terwijl de Gattermann-reactie een organische substitutiereactie is waarin we aromatische verbindingen kunnen formyleren. Het belangrijkste verschil tussen de Sandmeyer-reactie en de Gattermann-reactie is dat de Sandmeyer-reactie verwijst naar de synthese van arylhalogeniden uit aryldiazoniumzouten in aanwezigheid van koperzouten als katalysator, terwijl de Gattermann-reactie verwijst naar de formylering van aromatische verbindingen in aanwezigheid van een Lewis-zuurkatalysator.
