Belangrijk verschil - Eliminatie versus substitutiereactie
Eliminatie- en substitutiereacties zijn twee soorten chemische reacties die voornamelijk worden aangetroffen in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen eliminatie- en substitutiereactie kan het best worden verklaard door hun mechanisme te gebruiken. Bij eliminatiereactie vindt herschikking van eerdere bindingen plaats na de reactie, terwijl substitutiereactie een vertrekkende groep vervangt door een nucleofiel. Deze twee reacties concurreren met elkaar en worden beïnvloed door verschillende andere factoren. Die voorwaarden variëren van de ene reactie tot de andere.
Wat is een eliminatiereactie?
Eliminatiereacties worden gevonden in de organische chemie en het mechanisme omvat de verwijdering van twee substituenten uit een organisch molecuul, hetzij in één stap of in twee stappen. Wanneer de reactie plaatsvindt in een eenstapsmechanisme, staat het bekend als E2-reactie (bimoleculaire reactie) en wanneer het een tweestapsmechanisme heeft, staat het bekend als E1-reactie (unimoleculaire reactie). In het algemeen omvatten de meeste eliminatiereacties het verlies van ten minste één waterstofatoom om de dubbele binding te vormen. Dit verhoogt de onverzadiging van het molecuul.
E1 reactie
Wat is een substitutiereactie?
Substitutiereacties zijn een soort chemische reacties waarbij een functionele groep in een chemische verbinding wordt vervangen door een andere functionele groep. Substitutiereacties zijn ook bekend als 'enkele verdringingsreacties' of 'enkele vervangingsreacties'. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische chemie en worden voornamelijk ingedeeld in twee groepen, gebaseerd op de reagentia die bij de reactie betrokken zijn: elektrofiele substitutiereactie en nucleofiele substitutie reactie. Deze twee soorten substitutiereacties bestaan als SN1-reactie en SN2-reactie.
Substitutiereactie -Methaanchlorering
Wat is het verschil tussen eliminatie en substitutiereactie?
Mechanisme:
Eliminatiereactie: Eliminatiereacties kunnen in twee categorieën worden verdeeld; E1-reacties en E2-reacties. E1-reacties hebben twee stappen in de reactie en E1-reacties hebben een eenstapsmechanisme.
Substitutiereactie: Substitutiereacties worden onderverdeeld in twee categorieën op basis van hun reactiemechanisme: SN1-reacties en SN2-reacties.
Eigenschappen:
Eliminatiereactie:
E1-reacties: deze reacties zijn niet-stereospecifiek en volgen de Zaitsev (Saytseff) regel. Tijdens de reactie wordt een carbokation-tussenproduct gevormd, zodat deze reacties niet-gecoördineerde reacties zijn. Het zijn unimoleculaire reacties omdat de reactiesnelheid alleen afhangt van de concentratie. Deze reacties vinden niet plaats met primaire alkylhalogeniden (vertrekkende groepen). Sterke zuren kunnen het verlies van OH als H2O of OR als HOR bevorderen als tertiaire of geconjugeerde carbokation als tussenproduct kan worden gevormd.
E2-reacties: deze reacties zijn stereospecifiek; anti-periplanaire geometrie heeft de voorkeur, maar synperiplanaire geometrie is ook mogelijk. Ze zijn gecoördineerd en worden beschouwd als bimoleculaire reacties, aangezien de reactiesnelheid afhangt van de concentratie van de base en het substraat. Deze reacties worden begunstigd door sterke basen.
Vervangingsreactie:
SN1 reacties: Van deze reacties wordt gezegd dat ze niet-stereospecifiek zijn, omdat de nucleofiel het molecuul van beide kanten kan aanvallen. Bij de reactie wordt een stabiel carbokation gevormd en daarom zijn deze reacties niet-geconcentreerde reacties. De snelheid van de reactie hangt alleen af van de concentratie van het substraat, en ze worden unimoleculaire reacties genoemd.
SN2 reacties: deze reacties zijn stereospecifiek en gecoördineerd. De snelheid van de reactie hangt af van de concentratie van zowel nucleofiel als het substraat. Deze reacties treden sterk op wanneer de nucleofiel reactiever is (meer anionisch of basisch).
Definities:
Stereospecifiek:
In een chemische reactie, de productie van een bepaalde stereomere vorm van het product, ongeacht de configuratie van de reactant.
Gezamenlijke reacties:
Gezamenlijke reactie is een chemische reactie waarbij alle bindingen breken en zich in één stap vormen.
