Belangrijk verschil - Hemiacetal vs Hemiketal
Het belangrijkste verschil tussen hemiacetal en hemiketal is dat hemiacetal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een aldehyde, terwijl een hemiketal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een keton.
Hemiacetaal en hemiketaal zijn organische verbindingen die kunnen worden waargenomen als hybride moleculen die twee functionele groepen in hetzelfde molecuul bevatten; hydroxylgroep en een ethergroep.
Wat is hemiacetaal?
Hemiacetaal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom is gebonden aan vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep, -R-groep en –H-groep. Een hemiacetaal wordt gevormd uit een aldehyde. Als deze verbinding daarentegen wordt gevormd uit een keton, wordt het een hemiketal genoemd. De chemische formule van hemiacetaal is RHC(OH)OR'. De “R”-groep is een alkylgroep.
Figuur 01: Vorming van een hemiacetaal
Een hemiacetaal wordt gevormd wanneer een alcohol wordt toegevoegd aan een aldehyde. In hemiacetaalverbindingen zijn er twee soorten bindingen die de twee uitgangsmoleculen vertegenwoordigen die leiden tot de vorming van het hemiacetaal.
- De –C-O-H staat voor de alcohol.
- De –C-O-R binding vertegenwoordigt de ethergroep gevormd uit de carbonylgroep van aldehyde.
Een hemiacetaal wordt gevormd wanneer de –OR-groep van een alcohol het koolstofatoom van een aldehyde aanv alt.(-OR-groep wordt gevormd wanneer het waterstofatoom van ROH-alcohol vrijkomt). Het koolstofatoom van het aldehyde heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het verschil tussen elektronegativiteitswaarden van het koolstofatoom en het zuurstofatoom in de carbonylgroep. De zuurstof-OR-groep van alcohol kan fungeren als een nucleofiel omdat deze rijk is aan elektronen. Deze nucleofiel v alt het koolstofatoom van de carbonylgroep van aldehyde aan, wat leidt tot een nucleofiele additiereactie. Het resultaat is hemiacetaal. Deze reactie vindt plaats in een zuur milieu. Een andere manier om een hemiacetaal te vormen is gedeeltelijke hydrolyse van een acetaal.
Wat is Hemiketal?
Hemiketal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom is gebonden aan vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep en twee -R-groepen (hetzij identiek of verschillend van elkaar). Een hemiketal wordt gevormd door de reactie tussen een alcohol en een keton. De algemene chemische formule van een hemiketaal is R1R2C(OH)OR’. In tegenstelling tot hemiacetaal is er geen waterstofatoom direct gebonden aan het centrale koolstofatoom van het hemiketaal.
Figuur 02: Vorming van een hemiketaal
Het koolstofatoom van de carbonylgroep van een keton heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het verschil tussen elektronegatieve waarden van het koolstofatoom en het zuurstofatoom. Daarom ondergaat dit koolstofatoom een nucleofiele aanval door de -OR-groep die is afgeleid van een alcohol. De –OR-groep van de alcohol werkt als een nucleofiel omdat deze rijk is aan elektronen.
Wat is het verschil tussen hemiacetaal en hemiketal?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetaal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom is gebonden aan vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep, -R-groep en –H-groep. | Hemiketal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom is gebonden aan vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep en twee -R-groepen (hetzij identiek of verschillend van elkaar). |
| Vorming | |
| Een hemiacetaal wordt gevormd door de reactie tussen een alcohol en een aldehyde. | Een hemiketaal wordt gevormd door de reactie tussen een alcohol en een keton. |
| Aanwezigheid van een waterstofatoom | |
| Hemiacetaal heeft een waterstofatoom dat direct is gebonden aan het centrale koolstofatoom. | Er is geen waterstofatoom direct gebonden aan het centrale koolstofatoom van het hemiketaal. |
| Algemene formule | |
| De algemene chemische formule van hemiacetaal is RHC(OH)OR’. | De algemene chemische formule van een hemiketaal is R1R2C(OH)OR’. |
Samenvatting – Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal en hemiketal zijn twee vormen van organische verbindingen die twee functionele groepen in hetzelfde molecuul bevatten. Het verschil tussen hemiacetal en hemiketal is dat hemiacetal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een aldehyde, terwijl een hemiketal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een keton.
