Het belangrijkste verschil tussen pyridine en pyrimidine is dat de pyridinestructuur lijkt op de structuur van benzeen met één methylgroep vervangen door een stikstofatoom, terwijl de pyrimidinestructuur, hoewel het ook lijkt op de structuur van benzeen, twee methylgroepen heeft vervangen door stikstofatomen.
Pyridine en pyrimidine zijn organische verbindingen. Deze worden heterocyclische organische verbindingen genoemd omdat het cyclische structuren zijn met twee verschillende soorten atomen die de ring vormen. Deze ringstructuren bevatten koolstof- en stikstofatomen.
Wat is pyridine?
Pyridine is een heterocyclische organische verbinding met de chemische formule C5H5N. De structuur van deze verbinding lijkt op de structuur van benzeen, waarbij één methylgroep is vervangen door een stikstofatoom. Wat de eigenschappen betreft, is pyridine een zwak alkalisch middel en bestaat het in vloeibare toestand; het komt voor als een stroperige vloeistof. Verder is het kleurloos en heeft het een kenmerkende visachtige geur. Ook is deze vloeistof oplosbaar in water en licht ontvlambaar
Figuur 01: Structuur van pyridine
Bovendien is pyridine diamagnetisch. De structuur van het molecuul is een zeshoek. C-N-binding is korter dan C-C-bindingen. Wanneer de kristallisatie van pyridine wordt overwogen, kristalliseert het in het orthorhombische kristalsysteem. Het pyridinemolecuul is echter een elektronendeficiënte structuur vanwege de aanwezigheid van een meer elektronegatief stikstofatoom. Daarom heeft het de neiging om elektrofiele aromatische substitutiereacties te ondergaan. Een andere reden voor dit vermogen is de aanwezigheid van een eenzaam elektronenpaar op het stikstofatoom.
Bij het overwegen van de toepassingen van pyridine, is het vooral nuttig als component in pesticiden, als polair-basisch oplosmiddel, als het Karl Fischer-reagens in organische synthese, enz.
Wat is pyrimidine?
Pyrimidine is een aromatische heterocyclische verbinding met de chemische formule C4H4N2 Deze verbinding heeft stikstofatomen op 1 en 3 posities. Het is een stikstofbase die de drie belangrijkste stikstofbasen van DNA omvat: cytosine, thymine en uracil. De molaire massa van deze verbinding is 80 g/mol.
Figuur 02: Structuur van pyrimidine
In pyrimidine is de pi-elektronendichtheid laag vanwege de aanwezigheid van heteroatomen in de ring. Het maakt het dus mogelijk dat de verbinding nucleofiele aromatische substitutie ondergaat. Bovendien is de verbinding basisch vanwege de aanwezigheid van een eenzaam elektronenpaar op het stikstofatoom.
Wat is het verschil tussen pyridine en pyrimidine?
Zowel pyridine als pyrimidine zijn heterocyclische organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen pyridine en pyrimidine is echter dat de pyridinestructuur lijkt op de structuur van benzeen met één methylgroep vervangen door een stikstofatoom, maar hoewel de pyrimidinestructuur ook lijkt op de structuur van benzeen, heeft deze twee methylgroepen vervangen door stikstofatomen. De chemische formule van pyridine is dus C5H5N, terwijl de chemische formule van pyrimidine C4 is. H4N2 En de molaire massa van pyridine is 79 g/mol, terwijl de molaire massa van pyrimidine 80 g/mol is. Bovendien is het pyrimidinemolecuul meer pi-elektronendeficiënt dan pyridine omdat de aanwezigheid van twee stikstofatomen het aantal pi-elektronen in de ring verlaagt.
Bovendien is pyrimidine basischer dan pyridine. Hier wordt de basiciteit bepaald door de eenzame elektronenparen op stikstofatomen in dit molecuul. Omdat pyrimidine twee stikstofatomen heeft, is het relatief basisch.
Hieronder infographic vat deze verschillen tussen pyridine en pyrimidine samen.
Samenvatting – Pyridine versus pyrimidine
Zowel pyridine als pyrimidine zijn heterocyclische organische verbindingen en hun structuren lijken op de structuur van benzeen. Het belangrijkste verschil tussen pyridine en pyrimidine is echter dat bij pyridine één methylgroep is vervangen door een stikstofatoom in de benzeenring, terwijl bij pyrimidine twee methylgroepen zijn vervangen door stikstofatomen.
