Het belangrijkste verschil tussen de Finkelstein- en Swarts-reactie is dat het eindproduct van de Finkelstein-reactie alkyljodide is, terwijl het eindproduct van de Swarts-reactie alkylfluoride is.
Finkelstein-reactie en Swarts-reactie zijn belangrijk bij de bereiding van alkylhalogeniden. Daarom zijn dit zeer belangrijke reacties in organische syntheseprocessen. Beide reacties omvatten de uitwisseling van halogeniden volgens hun reactiviteit.
Wat is Finkelstein-reactie?
Finkelstein-reactie is een soort organische reactie genoemd naar de wetenschapper Hans Finkelstein. Bij deze reactie worden alkyljodiden gevormd uit andere alkylhalogeniden. Het is een soort substitutiereactie. We noemen het een SN2-reactie of een bimoleculaire reactie. Meestal zijn dit evenwichtsreacties. We kunnen de reactie echter naar de voltooiing sturen met een overmaat aan halogenidezout. Bovendien werkt deze reactie het beste met primaire halogeniden. Bovendien kunnen we een uitzonderlijk hoge opbrengst waarnemen met allyl- en benzylhalogeniden. De reactie met secundaire halogeniden is echter laag. Ook zijn vinyl-, aryl- en tertiaire halogeniden niet-reactief.
Wat betreft het nut, deze reactie is nuttig voor de omzetting van een alkylchloride of een alkylbromide in een alkyljodide. Dit proces omvat de behandeling van een oplossing van natriumjodide in aceton. Het is omdat natriumjodide oplost in aceton, terwijl natriumchloride en natriumbromide niet oplossen in aceton. Het slecht oplosbare natriumchloride en natriumbromide hebben de neiging neer te slaan; dus kunnen we natriumjodide als het eindproduct verkrijgen dankzij massale actie.
Wat is Swarts-reactie?
Swarts-reactie is een soort organische reactie genoemd naar de wetenschapper F. Swarts, die het aan het eind van de 19th eeuw ontdekte. Bij deze reactie vindt de uitwisseling van halogeniden met fluoride plaats om alkylfluoriden te vormen. Meestal vindt deze reactie plaats met de vervanging van chloor door fluor. Ook wordt deze reactie uitgevoerd in aanwezigheid van antimoonfluoride (SbF3). Het is omdat de werking van antimoon vereist is voor de voortgang van de reactie; het is een fluoreringsmiddel. Daarnaast kunnen we ook enkele andere metaalfluoriden gebruiken, zoals zilverfluoride (AgF) en kwikfluoride (Hg2F2),.
Figuur 02: Antimoontrifluoride
In producties op industriële schaal is de Swarts-reactie erg belangrijk bij de bereiding van freonen. Een variant voor deze reactie is het gebruik van waterstoffluoride (HF) samen met zouten van antimoon (Sb) met +3 of +5 oxidatietoestanden. En deze variant wordt fluorering genoemd.
Wat is het verschil tussen Finkelstein en Swarts-reactie?
Zowel de Finkelstein-reactie als de Swarts-reactie zijn geassocieerd met de productie van alkylhalogenide. Deze reacties beschrijven de uitwisseling van halogeniden tussen organische verbindingen (of organische en anorganische verbindingen) om nieuwe alkylhalogeniden te bereiden. Het belangrijkste verschil tussen de Finkelstein- en Swarts-reactie is dat het eindproduct van de Finkelstein-reactie alkyljodide is, terwijl het eindproduct van de Swarts-reactie alkylfluoride is. De reactant voor de Finkelstein-reactie kan primaire halogeniden, secundaire halogeniden, allylhalogeniden en benzylhalogeniden zijn, maar deze reactie is niet van toepassing op tertiaire reacties, vinyl- en arylhalogeniden. De reactanten voor de Swarts-reactie zijn alkylchloride of alkylbromide samen met een fluoreringsmiddel zoals antimoonfluoride.
Hieronder worden de verschillen weergegeven tussen de reactie van Finkelstein en Swarts.
Samenvatting – Finkelstein vs Swarts Reactie
Finkelstein- en Swarts-reacties zijn geassocieerd met de productie van alkylhalogenide. Deze reacties beschrijven de uitwisseling van halogeniden tussen organische verbindingen (of organische en anorganische verbindingen) om nieuwe alkylhalogeniden te bereiden. Het belangrijkste verschil tussen de Finkelstein- en Swarts-reactie is dat het eindproduct van de Finkelstein-reactie alkyljodide is, terwijl het eindproduct van de Swarts-reactie alkylfluoride is.
