Het belangrijkste verschil tussen hydratatie en hydrogenering is dat hydratatie verwijst naar de toevoeging van watermoleculen aan een organische verbinding, terwijl hydrogenering verwijst naar de toevoeging van een waterstofmolecuul aan een organische verbinding.
Hydratatie en hydrogenering zijn belangrijk bij chemische synthesereacties. Beide reacties omvatten het openen van een dubbele binding in een organische verbinding door toevoeging van een substituent aan de koolstofatomen in de dubbele binding. De substituenten die bij deze processen worden toegevoegd, verschillen van elkaar.
Wat is hydratatie?
Hydrateren is de toevoeging van een watermolecuul aan een organische verbinding. De organische verbinding is meestal een alkeen, dat een dubbele binding heeft tussen twee koolstofatomen. Aan deze dubbele binding wordt het watermolecuul toegevoegd in de vorm van een hydroxylgroep (OH–) en een proton (H+). Daarom dissocieert het watermolecuul vóór deze toevoeging in zijn ionen. De hydroxylgroep is bevestigd aan het ene koolstofatoom van de dubbele binding, terwijl het proton is bevestigd aan het andere koolstofatoom.
Figuur 01: Een eenvoudige hydratatiereactie
Omdat het gaat om het verbreken van bindingen en het vormen van bindingen, is de reactie zeer exotherm. Dat betekent; bij de reactie komt energie vrij in de vorm van warmte. Het is een stapsgewijze reactie; in de eerste stap werkt het alkeen als een nucleofiel en v alt het het proton van het watermolecuul aan en bindt het ermee door het minder gesubstitueerde koolstofatoom. Hier volgt de reactie de Markonikov-regel.
De tweede stap omvat de bevestiging van het zuurstofatoom van het watermolecuul aan het andere koolstofatoom (sterk gesubstitueerd koolstofatoom) van de dubbele binding. Op dit punt draagt het zuurstofatoom van het watermolecuul een positieve lading omdat het drie enkele bindingen draagt. Dan komt nog een watermolecuul dat het extra proton van het aangehechte watermolecuul opneemt, waardoor de hydroxylgroep op het minder gesubstitueerde koolstofatoom overblijft. Deze reactie leidt dus tot de vorming van een alcohol. Alkynen (drievoudige bindingen die koolwaterstoffen bevatten) kunnen echter ook een hydratatiereactie ondergaan.
Wat is hydrogenering?
Hydrogenering is het proces van toevoeging van een waterstofmolecuul aan een organische verbinding. Verder omvat deze reactie de behandeling van een organische verbinding met waterstofgas. Gewoonlijk vindt de reactie plaats in aanwezigheid van een katalysator zoals nikkel, palladium of platina. Niet-katalytische hydrogeneringen zijn alleen bij zeer hoge temperaturen mogelijk. Ook is dit proces belangrijk bij de reductie van onverzadigde organische verbindingen. Dat betekent; de hydrogenering kan dubbele bindingen of drievoudige bindingen in organische verbindingen openen en ze veranderen in verbindingen die enkele bindingen bevatten.
Het proces van hydrogenering heeft drie componenten: onverzadigd substraat, waterstofbron en katalysator. De reactieomstandigheden zoals temperatuur en druk variëren afhankelijk van het type onverzadigde verbinding en de katalysator. Het substraat kan een alkeen of een alkyn zijn. De hydrogenering kan op twee manieren plaatsvinden: homogene katalyse en heterogene katalyse.
Bij homogene katalyse bindt het katalysatormetaal met zowel alkeen als waterstof om een tussenproduct te geven (alkeen-katalysator-waterstof intermediair complex). Dan vindt de overdracht van één waterstofatoom van metaal naar koolstof in de dubbele binding (of drievoudige binding) plaats. Wat daarna gebeurt, is de overdracht van het andere waterstofatoom van de waterstofbron naar de alkylgroep met gelijktijdige dissociatie van het alkaan.
Figuur 02: Hydrogenering in drie stappen
Bij heterogene katalyse bindt de onverzadigde binding met de katalysator, terwijl de waterstofbron dissociatie ondergaat in twee waterstofatomen. Dan vindt een omkeerbare stap plaats waarbij één waterstofatoom aan de onverzadigde binding bindt. Ten slotte vindt er een onomkeerbare reactie plaats waarbij het andere waterstofatoom zich aan de alkylgroep hecht.
Wat is het verschil tussen hydratatie en hydrogenering?
Hydratatie en hydrogenering zijn belangrijke processen in de chemische synthese. Het belangrijkste verschil tussen hydratatie en hydrogenering is dat hydratatie verwijst naar de toevoeging van watermoleculen aan een organische verbinding, terwijl hydrogenering verwijst naar de toevoeging van een waterstofmolecuul aan een organische verbinding.
Hieronder infographic vat het verschil tussen hydratatie en hydrogenering samen.
Samenvatting – Hydratatie versus hydrogenering
Hydratatie en hydrogenering zijn belangrijke processen in de chemische synthese. Het belangrijkste verschil tussen hydratatie en hydrogenering is dat hydratatie verwijst naar de toevoeging van watermoleculen aan een organische verbinding, terwijl hydrogenering verwijst naar de toevoeging van een waterstofmolecuul aan een organische verbinding.
