Het belangrijkste verschil tussen Gilman en Grignard-reagens is dat Gilman-reagens een reagens van koper en lithium is, terwijl Grignard-reagens een reagens van magnesium is.
Een reagens is een stof die we aan een reactiemengsel kunnen toevoegen om een chemische reactie te veroorzaken of om te testen of een chemische reactie optreedt in een bepaald systeem. Gilman-reagens en Grignard-reagens zijn zulke twee soorten stoffen.
Wat is Gilman-reagens?
Gilman-reagens is een reagens van koper- en lithiummetalen. Daarom kunnen we het een diorganokopersubstantie noemen. De algemene chemische formule van deze stof is R2CuLi. In deze chemische formule is R een alkyl- of een arylgroep. Dit reagens is erg handig omdat Gilman-reagens, in tegenstelling tot sommige andere metaalreagentia, kan reageren met organische halogeniden om de halogenidegroep te vervangen door een R-groep. Dit soort reacties worden Corey-House-reacties genoemd. Deze vervangingsreacties zijn belangrijk bij de synthese van complexe producten uit eenvoudige bouwstenen.
Figuur 01: Algemene structuur van een Gilman-reagens
Dit reagens is ontdekt door de wetenschapper Henry Gilman en zijn collega's. Een veelgebruikt Gilman-reagens is lithiumdimethylkoper met de chemische formule (CH3)2CuLi. We kunnen dit reagens bereiden via de toevoeging van koper(I)jodide aan methyllithium in aanwezigheid van tetrahydrofuran bij zeer lage temperaturen. Het product van deze reactie bestaat als een dimeer in diethylether en vormt een achtledige ringstructuur.
Wat is Grignard-reagens?
Het Grignard-reagens is een reagens dat magnesiummetaal bevat. De algemene chemische formule voor deze stof is R-Mg-X. In deze formule verwijst R naar een organische chemische groep, verwijst Mg naar magnesium en verwijst X naar een halogeen. In het algemeen is de R-groep in dit reagens ofwel een alkyl- of een arylgroep. Er zijn twee typische voorbeelden voor Grignard-reagens; methylmagnesiumchloride en fenylmagnesiumbromide.
Bij organische synthesereacties zijn Grignard-reagentia populaire stoffen. Deze reagentia zijn nuttig bij het creëren van nieuwe koolstof-koolstofbindingen. bijv. In de reactie tussen gehalogeneerde verbinding R'-X' en Grignard-reagens in aanwezigheid van een geschikte katalysator, is het eindproduct R-R' en is het bijproduct van de reactie MgXX'.
Figuur 02: Reacties tussen Grignard-reagens en carbonylverbindingen
Bovendien zijn pure Grignard-reagentia extreem reactieve vaste stoffen. Daarom moeten we deze stoffen behandelen als oplossingen in oplosmiddelen zoals diethylether of THF. Deze reagentia zijn enige tijd stabiel als het water uit de oplossing wordt uitgesloten.
Wat is het verschil tussen Gilman en Grignard-reagens?
Het belangrijkste verschil tussen Gilman en Grignard-reagens is dat het Gilman-reagens een reagens van koper en lithium is, terwijl het Grignard-reagens een reagens van magnesium is. Bovendien komen de Gilman-reagentia voor in vloeibare toestand, terwijl de Grignard-reagentia, wanneer ze zuiver zijn, in vaste toestand voorkomen.
De volgende infographic vat het verschil tussen Gilman en Grignard-reagens samen.
Samenvatting – Gilman vs Grignard-reagens
Een reagens is een stof die we aan een reactiemengsel kunnen toevoegen om een chemische reactie te veroorzaken of om te testen of een chemische reactie optreedt in een bepaald systeem. Het belangrijkste verschil tussen Gilman en Grignard-reagens is dat Gilman-reagens een reagens van koper en lithium is, terwijl Grignard-reagens een reagens van magnesium is.
