Het belangrijkste verschil tussen oxiraanglycidyl- en epoxygroepen is hun reactiviteit. Oxiraan is een chemische verbinding die minder reactief is, terwijl de glycidylgroep een functionele groep is die reactief is en een epoxygroep een functionele groep is die relatief reactiever is.
De term oxiraan wordt door de IUPAC gebruikt om te verwijzen naar de ethyleenoxideverbinding. Glycidylgroep en epoxygroep zijn functionele groepen van oxiraan, die kunnen worden herkend als derivaten van ethyleenoxide of oxiraan.
Wat is Oxirane?
Oxirane of ethyleenoxide is een organische verbinding met de chemische formule C2H4O. Deze verbinding kan worden waargenomen als een cyclische structuur, die kan worden geclassificeerd als een ether. Het is ook de eenvoudigste epoxideverbinding. De structuur van oxiraan kan worden beschreven als een drieledige koolstofring die één zuurstofatoom bevat samen met twee koolstofatomen. Hier is elk koolstofatoom gebonden aan twee waterstofatomen.
Figuur 01: Structuur van Oxirane
Ethyleenoxide is een kleurloos en ontvlambaar gas bij kamertemperatuur. Het heeft een licht zoete geur. Vanwege het zeer lage aantal atomen in de cyclische structuur heeft deze verbinding echter een sterk gespannen ring, waardoor het gemakkelijker is om deel te nemen aan verschillende chemische reacties, voornamelijk additiereacties. Deze additiereacties veroorzaken de ringopening van dit molecuul. Industrieel wordt deze verbinding geproduceerd door de oxidatiereactie van ethyleen in aanwezigheid van een zilverkatalysator.
Als we kijken naar de chemische structuur van oxiraan, is er een epoxycyclus die een bijna regelmatige driehoek is met een bindingshoek van ongeveer 60 graden. In dit molecuul zijn koolstof-zuurstofbindingen (C-O) relatief onstabiel. Deze instabiliteit correleert met de hoge reactiviteit van oxiraan.
Wat is een glycidylgroep?
Glycidylgroep is een functionele groep met een epoxygroep bevestigd aan een methylgroep. De reactiviteit van deze functionele groep is aan het koolstofatoom van de methylgroep; één waterstofatoom wordt geëlimineerd uit de methylgroep en vormt een leeg punt voor een andere chemische groep. De chemische formule voor deze functionele groep is C3H5O-. De chemische naam voor deze functionele groep is oxiran-1-ylmethylgroep.
Wat is een epoxygroep?
Epoxygroep is een functionele groep met een cyclische structuur met de chemische formule C2H3O-. In deze functionele groep is er een zuurstofatoom verbonden met twee koolstofatomen via enkele covalente bindingen (sigma-bindingen) die een drieledige epoxidering vormen. Deze chemische groep is de functionele groep van epoxiden. De chemische IUPAC-naam van deze groep is oxiranylgroep.
Wat is het verschil tussen oxiraneglycidyl- en epoxygroepen?
We kunnen oxiran, glycidylgroep en epoxygroep onderscheiden op basis van hun chemische reactiviteit. Het belangrijkste verschil tussen oxiraanglycidyl- en epoxygroepen is dat oxiraan een chemische verbinding is die minder reactief is en een glycidylgroep een functionele groep is die reactief is, terwijl een epoxygroep een functionele groep is die relatief reactiever is.
De onderstaande infographic geeft meer verschillen weer tussen oxiraanglycidyl- en epoxygroepen in tabelvorm.
Samenvatting – Oxiraan versus glycidyl versus epoxygroepen
We kunnen de oxiraan-, glycidylgroep en epoxygroep onderscheiden op basis van hun chemische reactiviteit. De term oxiraan verwijst naar ethyleenoxide, volgens de definitie van IUPAC. Het belangrijkste verschil tussen oxiraanglycidyl- en epoxygroepen is dat oxiraan een chemische verbinding is die minder reactief is en een glycidylgroep een functionele groep is die reactief is, terwijl een epoxygroep een functionele groep is die relatief reactiever is.
