Constitutionele isomeren versus stereo-isomeren
Over het algemeen is isomeer een term die wordt gebruikt in de chemie, met name in de organische chemie, om te verwijzen naar moleculen met dezelfde molecuulformule maar met verschillende chemische structuren. Vanwege de variatie in de chemische structuren vertonen deze moleculen in het algemeen ook verschillende chemische en fysische eigenschappen van elkaar, maar hebben ze toch dezelfde molecuulformule.
Wat zijn constitutionele isomeren?
Constitutionele isomeren worden ook wel structurele isomeren genoemd omdat deze moleculen met dezelfde molecuulformule alleen van elkaar verschillen in de manier waarop de afzonderlijke atomen zijn verbonden. De naam structurele isomeren zelf suggereert dit idee duidelijk. Er zijn drie onderverdelingen onder constitutionele isomeren; het zijn skelet-, positionele en functionele groepsisomeren.
Skeletale isomeren zijn isomeren waarbij de hoofdketen in de verbinding op verschillende manieren wordt vertakt via verschillende vormen van connectiviteit. Als een verbinding bijvoorbeeld zes koolstofatomen heeft, laten we er dan gemakshalve vanuit gaan dat het alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaat; als deze elementen in een rechte keten worden geplaatst, kan de verbinding worden genoemd als het alkaan 'hexaan'. Een typisch hexaanmolecuul zou zes koolstofatomen en veertien waterstofatomen hebben. Laten we nu eens kijken naar andere manieren van connectiviteit. Stel dat het koolstofatoom aan het einde van de keten werd verwijderd en vastgemaakt aan het tweede koolstofatoom. Dan zou de hoofdketen worden ingekort tot vijf koolstofatomen met het extra koolstofatoom op een vertakkingspunt. Deze nieuwe verbinding kan worden genoemd als het alkaan '2-methylpentaan'. Evenzo kunnen andere vertakkingspunten worden gecreëerd door methylgroepen op verschillende plaatsen in de keten toe te voegen. Enkele andere manieren van connectiviteit zijn onder meer; 2, 3-dimethylbutaan, 2, 2-dimethylbutaan, 3-methylpentaan enz.
Als de verbinding waar men mee te maken heeft functionele groepen bevat, zoals alcohol, amine, keton/aldehyde enz., kunnen verschillende moleculen worden gemaakt; toch hebben ze allemaal dezelfde molecuulformule. Dit type isomerie wordt positionele isomerie genoemd. Soms, wanneer men probeert om elementen opnieuw te rangschikken in een molecuulformule, zou men moleculen kunnen creëren met verschillende functionele groepen, maar toch vasthouden aan dezelfde elementaire samenstelling die in de molecuulformule wordt gegeven; dit staat bekend als een functionele groep isomerie. Alcoholen en ethers kunnen op deze manier gemakkelijk worden uitgewisseld (bijv. CH3-O-CH3 en CH3 -CH2-OH) en met de juiste hoeveelheid onverzadiging aanwezig, kan het ook worden uitgewisseld met ketonen en aldehyden. Een ander veelvoorkomend voorbeeld is een hexeen met rechte keten en een cyclohexaanverbinding. Veranderingen in functionele groepen hebben een grote invloed op de chemische eigenschappen van de verbinding en ook op de fysieke kenmerken ervan.
Wat zijn stereo-isomeren?
Stereo-isomeren zijn isomere verbindingen met dezelfde molecuulformule en hebben ook dezelfde connectiviteit van atomen, maar verschillen alleen in de driedimensionale rangschikking van atomen in de ruimte, daarom ook wel ruimtelijke isomeren genoemd. Er zijn verschillende soorten stereo-isomeren namelijk; enantiomeren, diastereomeren, cis-trans-isomeren, conformationele isomeren enz.
Enantiomeren zijn moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn; daarom zijn deze moleculen niet over elkaar heen te leggen. De magie wordt gecreëerd door centra die chirale centra worden genoemd. Dit zijn koolstofatomen waaraan vier verschillende groepen zijn verbonden. Chirale centra zijn verantwoordelijk voor het maken van enantiomeren, en deze moleculen hebben bijna identieke eigenschappen, maar ze kunnen worden geïdentificeerd aan de hand van de manier waarop ze vlak gepolariseerd licht roteren. Daarom worden deze ook wel optische isomeren genoemd. Er zijn ook stereo-isomeren die geen enantiomeren zijn, dat wil zeggen dat ze geen spiegelbeelden van elkaar zijn, en sommige van dergelijke moleculen zijn dat wel; diastereomeren, cis-trans-isomeren en conformeren. Er is een speciale klasse van diastereomeren, mesoverbindingen genaamd, die een spiegelvlak in het molecuul hebben, maar het molecuul als geheel genomen vormt het spiegelbeeld geen ander molecuul, maar resulteert in hetzelfde molecuul. Conformers zijn moleculen die dezelfde connectiviteit hebben maar verschillende vormen aannemen; bijv. verschillende conformaties van cyclohexaan; stoel, boot, halve boot etc.
Wat is het verschil tussen constitutionele isomeren en stereo-isomeren?
• Constitutionele isomeren hebben atomen die in verschillende volgorden zijn verbonden, terwijl in stereo-isomeren de connectiviteit in atomen vergelijkbaar is, maar de 3D-rangschikking van atomen in de ruimte is anders
• Chiraliteit wordt gezien in stereo-isomeren en niet in constitutionele isomeren.
• Constitutionele isomeren kunnen zeer verschillende chemische namen van elkaar hebben, terwijl stereo-isomeren meestal dezelfde chemische naam hebben met een letter of symbool ter identificatie van de oriëntatie voor de naam.
• De chemische en fysische eigenschappen van constitutionele isomeren verschillen sneller dan tussen stereo-isomeren.
